N-benzyl-N-(α-cyanoethyl)-N-methylamine | 97998-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(α-cyanoethyl)-N-methylamine
• 英文别名: 2-(N-benzyl-N-methylamino)propionitrile；2-(benzylmethylamino)propionitrile；2-[Benzyl(methyl)amino]propanenitrile
• CAS: 97998-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD16104417
• 分子量: 174.246
• InChiKey: VYXNERPBALQJLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(α-cyanoethyl)-N-<(trimethylsilyl)methyl>amine 在 丙炔酸甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-benzyl-N-(α-cyanoethyl)-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic application of cyanoaminosilanes as azomethine ylide equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a010

文献信息

• A Widely Applicable Regioselective Aerobic α-Cyanation of Tertiary Amines Heterogeneously Catalyzed by Manganese Oxides
  作者：Kazuya Yamaguchi、Ye Wang、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/cctc.201300477

  日期：2013.10

  A fit catalyst for some aerobic exercise: A manganese oxide‐based octahedral molecular sieve, OMS‐2, could act as an efficient heterogeneous catalyst for the regioselective α‐cyanation of various tertiary amines, including trialkyl, benzylic, and N,N‐dialkylaniline derivatives using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as the cyano source and molecular oxygen as the terminal oxidant.

  适合进行有氧运动的催化剂：基于氧化锰的八面体分子筛OMS-2可作为有效的非均相催化剂，用于多种叔胺的区域选择性α-氰化，包括三烷基，苄基和N，N-二烷基苯胺衍生物，使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰基源，使用分子氧作为末端氧化剂。
• RuO4 – mediated oxidation of tertiary amines. Stereoelectronic effects
  作者：Horia PETRIDE、Cristina FLOREA、Anca HÎRTOPEANU、Cristina STAVARACHE

  DOI：10.33224/rrch/2020.65.1.10

  日期：——
• 10.33224/rrch.2020.65.1.10
  作者：Florea, Cristina、Hîrtopeanu, Anca、Petride, Horia、Stavarache, Cristina

  DOI：10.33224/rrch.2020.65.1.10

  日期：——
• PADWA, A.;CHEN, YON-YIH;DENT, W.;NIMMESGERN, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 21, 4006-4014
  作者：PADWA, A.、CHEN, YON-YIH、DENT, W.、NIMMESGERN, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic application of cyanoaminosilanes as azomethine ylide equivalents
  作者：Albert Padwa、Yon Yih Chen、William Dent、Hildegard Nimmesgern

  DOI：10.1021/jo00221a010

  日期：1985.10