1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-9-methoxy-3,8,11,trimethyl-7,10-dioxo-1,5-imino-3-benzazocine | 84657-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-9-methoxy-3,8,11,trimethyl-7,10-dioxo-1,5-imino-3-benzazocine
• 英文别名: (1R,9S)-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),4-diene-3,6-dione
• CAS: 84657-08-9；89410-86-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: UQQYQHSIJVFMOU-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-9-methoxy-3,8,11,trimethyl-7,10-dioxo-1,5-imino-3-benzazocine 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 反应 286.0h， 生成 6,9-dimethoxy-3,8,11-trimethyl-7,10-dioxo-(1α,5α,6β)-1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-1,5-imino-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. V. Selenium oxide oxidation of hexahydro-1,5-imino-3-benzazocin-7,10-dione; a useful method for constructing saframycins C and D from saframycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90067-5
• 作为产物：
  描述：

  7,9,10-trimethoxy-3,8,11-trimethyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine 在 aluminium hydride 、 硝酸 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-9-methoxy-3,8,11,trimethyl-7,10-dioxo-1,5-imino-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. V. Selenium oxide oxidation of hexahydro-1,5-imino-3-benzazocin-7,10-dione; a useful method for constructing saframycins C and D from saframycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90067-5

文献信息

• Chemistry of Antitumor Isoquinoline-quinone Alkaloids: Unexpected Oxidative Degradation of Saframycin S to Generate Simple Isoquinoline Alkaloids, Mimosamycin and Mimocin
  作者：Naoki Saito、Yu-ichi Koizumi、Chieko Tanaka、Khanit Suwanborirux、Surattana Amnuoypol、Akinori Kubo

  DOI：10.3987/com-03-s45

  日期：——

  Saframycin S, prepared by treating saframycin A with silver nitrate in aqueous acetonitrile, was transformed into simple isoquinolinequinones, mimosamycin and mimocin, by treatment with a catalytic amount of trifluoroacetic acid (TFA) in chloroform. The proposed mechanism for this oxidative degradation is presented.

  用硝酸银在乙腈水溶液中处理 saframycin A 制备的 Saframycin S 通过在氯仿中用催化量的三氟乙酸 (TFA) 处理转化为简单的异喹啉醌、含羞草霉素和 mimocin。提出了这种氧化降解的拟议机制。
• Synthesis of saframycins. V. Selenium oxide oxidation of hexahydro-1,5-imino-3-benzazocin-7,10-dione; a useful method for constructing saframycins C and D from saframycin B
  作者：Naoki Saito、Yoko Ōhira、Noriko Wada、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90067-5

  日期：——