(2-Naphthoylmethyl)-2-picolinium bromide | 6276-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-Naphthoylmethyl)-2-picolinium bromide
• 英文别名: 2-methyl-1-(2-[2]naphthyl-2-oxo-ethyl)-pyridinium; bromide；2-Methyl-1-(2-[2]naphthyl-2-oxo-aethyl)-pyridinium; Bromid；2-Methyl-1-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；2-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)-1-naphthalen-2-ylethanone;bromide
• CAS: 6276-80-8
• 化学式: Br*C₁₈H₁₆NO
• 分子量: 342.235
• InChiKey: CBOWHBMWVBEBKO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Naphthoylmethyl)-2-picolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Methyl-3-(naphthalene-2-carbonyl)-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环内铵盐的1，3-偶极环加成反应合成吲哚嗪的合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00042a044
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2-溴代-2-乙酰基萘 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2-Naphthoylmethyl)-2-picolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助改进区域选择性合成 3-苯甲酰中氮茚衍生物

  摘要：

  开发了一种在微波辐射下通过双组分反应合成 3-苯甲酰中氮氢化合物的高效简便方法。底物适用范围广，在微波辐射下得到目标产物3-苯甲酰中氮，收率为74-89%，并与柱纯化后的常规合成方法进行了收率比较。通过微波辐射合成了不同的新型 3-苯甲酰中氮衍生物。通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 等光谱分析对新合成的化合物结构进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135561

文献信息

• Microwave-Assisted Improved Regioselective Synthesis of 3-Benzoyl Indolizine Derivatives
  作者：Gopavaram Sumanth、Surbhi Mahender Saini、Kyatagani Lakshmikanth、Gayakvad Sunitaben Mangubhai、Kondreddy Shivaprasad、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135561

  日期：2023.8

  yield under microwave irradiation and the obtained yield was compared with the conventional synthesis method after column purification. Different novel 3-benzoyl indolizine derivatives were synthesized by microwave irradiation. The newly synthesized compound structures were characterized by spectral analysis such as 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS.

  开发了一种在微波辐射下通过双组分反应合成 3-苯甲酰中氮氢化合物的高效简便方法。底物适用范围广，在微波辐射下得到目标产物3-苯甲酰中氮，收率为74-89%，并与柱纯化后的常规合成方法进行了收率比较。通过微波辐射合成了不同的新型 3-苯甲酰中氮衍生物。通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 等光谱分析对新合成的化合物结构进行了表征。
• Some Quaternary Ammonium Salts of Heterocyclic Bases. II^1,2
  作者：Jonathan L. Hartwell、Sylvia R. L. Kornberg

  DOI：10.1021/ja01210a505

  日期：1946.6
• TEWARI, RAM, S.;BAJPAL, ANITA, J. CHEM. AND ENG. DATA, 1985, 30, N 4, 505-507
  作者：TEWARI, RAM, S.、BAJPAL, ANITA

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic approach toward the synthesis of indolizines via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of cycloammonium ylide
  作者：Ram S. Tewari、Anita Bajpai

  DOI：10.1021/je00042a044

  日期：1985.10
• Electrochemical C–H phosphorothiolation of indolizines with thiocyanate and phosphite in one pot
  作者：Chenglong Feng、Haochen Wang、Yuanbin She、Meichao Li、Zhenlu Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133911

  日期：2024.4

  A facile and practical protocol for C–H phosphorothiolation of indolizines using thiocyanate as the sulfur source and phosphite as the phosphorylated reagent has been developed. A broad range of substrates were well tolerated and the desired products were obtained in moderate to excellent yields. Moreover, the reaction involved electrochemical thiocyanation of indolizines and a chemical process to construct

  已经开发出一种简便实用的中氮茚的 C-H 硫代磷酸化方案，使用硫氰酸盐作为硫源，亚磷酸盐作为磷酸化试剂。多种底物具有良好的耐受性，并且以中等至优异的产率获得了所需的产物。此外，该反应涉及中氮茚的电化学硫氰化以及在 DBU 存在下构建 S-P 键的化学过程。循环伏安法和对照实验揭示了该反应的合理 EC 机制。该方法为室温电化学氧化合成-(杂)芳基硫代磷酸酯提供了一条绿色途径，无需外部氧化剂和过渡金属催化剂。