((2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)(phenyl)sulfane | 1410794-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 3-Fluoro-4-(phenylsulfanylmethyl)-1,2-dihydronaphthalene；3-fluoro-4-(phenylsulfanylmethyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1410794-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₅FS
• 分子量: 270.371
• InChiKey: FBEZWKVMKUNVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)(phenyl)sulfane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methanethiol
  参考文献：
  名称：

  利用离去基团能力的差异：使用宝石-氯氟丙烯制备β-取代的单氟烯烃的方法

  摘要：

  在宝石-氯氟丙烯的选择性S N 2'取代反应中，利用了氯优于氟的核沉子特性，从而可以在无金属的条件下干净地形成β-取代的单氟烯烃。在该系统中，许多N-，S-，O-和C-亲核试剂表现良好。还完成了所选单氟烯烃的进一步合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00590
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 ((2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  利用离去基团能力的差异：使用宝石-氯氟丙烯制备β-取代的单氟烯烃的方法

  摘要：

  在宝石-氯氟丙烯的选择性S N 2'取代反应中，利用了氯优于氟的核沉子特性，从而可以在无金属的条件下干净地形成β-取代的单氟烯烃。在该系统中，许多N-，S-，O-和C-亲核试剂表现良好。还完成了所选单氟烯烃的进一步合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00590

文献信息

• S_N2′ Reaction of Allylic Difluorides with Lithium Amides and Thiolates
  作者：Maxime Bergeron、David Guyader、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol302802r

  日期：2012.12.7

  The synthesis of monofluoroalkenes using an SN2′ reaction of lithium amides derived from aromatic amines or lithium thiolates with 3,3-difluoropropenes is reported. This transformation features the use of fluoride as a leaving group.

  报道了使用衍生自芳族胺或硫醇锂的锂酰胺与3，3-二氟丙烯的SN 2'反应合成一氟烯烃。该转变特征在于使用氟化物作为离去基团。