2,4-diamino-1,6-dihydro-5-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile | 778602-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-1,6-dihydro-5-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: Qghhnwmwtiihjg-uhfffaoysa-；2,4-diamino-5-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 778602-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: QGHHNWMWTIIHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-1,6-dihydro-5-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile 在 甲烷磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到6-amino-2,3,4,5-tetrahydro-4-oxo-3-phenyl-furo[3,2-c]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺的环裂解/再循环合成α-亚烷基-γ-丁内酯

  摘要：

  2-氨基-4，5-二氢-3-呋喃甲酰胺1a，b与氰基亚甲基化合物（例如氰基乙酸烷基酯和丙二腈）反应，得到相应的开环产物2a-f。化合物2a-d与甲磺酸反应，得到相应的α-亚烷基-γ-丁内酯3a-d。另一方面，用甲磺酸处理2e，f得到3-吡啶甲腈衍生物4a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410405
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-4-phenyl-3-furancarboxamide 在 甲烷磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,4-diamino-1,6-dihydro-5-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-4,5-二氢-3-呋喃甲酰胺的环裂解/再循环合成α-亚烷基-γ-丁内酯

  摘要：

  2-氨基-4，5-二氢-3-呋喃甲酰胺1a，b与氰基亚甲基化合物（例如氰基乙酸烷基酯和丙二腈）反应，得到相应的开环产物2a-f。化合物2a-d与甲磺酸反应，得到相应的α-亚烷基-γ-丁内酯3a-d。另一方面，用甲磺酸处理2e，f得到3-吡啶甲腈衍生物4a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410405

文献信息

• Synthesis of α-alkylidene-γ-butyrolactones<i>via</i>Ring-cleavage/recyclization of 2-Amino-4,5-dihydro-3-furancarboxamides
  作者：Fumi Okabe、Yoshinobu Tagawa、Kenji Yamagata

  DOI：10.1002/jhet.5570410405

  日期：2004.7

  The reactions of 2-amino-4,5-dihydro-3-furancarboxarnides 1a,b with cyanomethylene compounds (such as alkyl cyanoacetates and malononitrile) gave the corresponding ring-opened products 2a-f. Compounds 2a-d reacted with methanesulfonic acid to give the corresponding α-alkylidene-γ-butyrolactones 3a-d. On the other hand, treatment of 2e,f with methanesulfonic acid yielded 3-pyridinecarbonitrile derivatives

  2-氨基-4，5-二氢-3-呋喃甲酰胺1a，b与氰基亚甲基化合物（例如氰基乙酸烷基酯和丙二腈）反应，得到相应的开环产物2a-f。化合物2a-d与甲磺酸反应，得到相应的α-亚烷基-γ-丁内酯3a-d。另一方面，用甲磺酸处理2e，f得到3-吡啶甲腈衍生物4a，b。

表征谱图