3-<3,4-(Methylenedioxy)benzoyl>furan | 123195-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-<3,4-(Methylenedioxy)benzoyl>furan
• 英文别名: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(furan-3-yl)methanone；1,3-Benzodioxol-5-yl(furan-3-yl)methanone
• CAS: 123195-48-2
• 化学式: C₁₂H₈O₄
• 分子量: 216.193
• InChiKey: MCQLOVSKOMXJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium phosphate monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-<3,4-(Methylenedioxy)benzoyl>furan
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化碳的原位生成钯催化的芳基（伪）卤化物的氯羰基化反应。

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202005891

文献信息

• General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00301a026

  日期：1990.7
• REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4340-4349
  作者：REHNBERG, NICOLA、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ENANTIOMERICALLY PURE TETRAHYDROFURAN COMPOUNDS AND A METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：ANDERSEN, Henrik, Rastrup

  公开号：WO1989000160A1

  公开（公告）日：1989-01-12

  (EN) The present invention relates to novel enantiomerically pure intermediary compounds containing specifically substituted tetrahydrofuran structures as well as a method for preparing such intermediary compounds of formula (I), in which the carbon atom in the 2-position has (R)- or (S)-configuration; the substituents in the 2- and 3-positions are trans-related; the substituents in the 3- and 4-positions are cis- or trans-related; X is oxygen, sulphur or -SO2-; R1 is a sterically hindering protecting group; R2 is an organic residue; and the wavy line denotes a connection to the rest of the molecule; the method comprising reacting a compound containing partial formula (II), in which the carbon atom in the 2-position has (R)- or (S)-configuration, and X, R1 and the wavy line are as defined above, with an organic anion R2-, where R2 is as defined above, as well as the compounds containing partial formula (I) themselves. The compounds preferably have formula (Ia), in which R3 is hydrogen or an organic residue and the stereochemistry and the other variables are as defined above.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux composés intermédiaires énantiomériquement purs contenant des structures de tétrahydrofuranne spécifiquement substituées, ainsi qu'à un procédé permettant de préparer lesdits composés intermédiaires ayant la formule (I) dans laquelle l'atome de carbone dans la position 2 a une configuration (R) ou (S); les substituants dans les positions 2 et 3 ont une configuration trans; les substituants dans les positions 3 et 4 ont une configuration cis ou trans; X représente de l'oxygène, du soufre ou -SO2-; R1 est un groupe de protection faisant obstacle stériquement, R2 est un résidu organique; et la ligne ondulée représente une connexion au reste de la molécule. Le procédé consiste à faire réagir un composé contenant la formule partielle (II) dans laquelle l'atome de carbone dans la position 2 a une configuration (R) ou (S), et X, R1 et la ligne ondulée ont la même notation que ci-dessus, avec un anion organique R2-, où R2 à la même notation que ci-dessus, ainsi qu'aux composés contenant eux-même la formule partielle (I). Les composés ont de préférence la formule (Ia) dans laquelle R3 représente de l'hydrogène ou un résidu organique et la stéréochimie et les autres variables ont la même notation que ci-dessus.