1,2-(methylenedioxy)-4-(2',3',4'-trimethoxyphenyl)benzene | 145343-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,2-(methylenedioxy)-4-(2',3',4'-trimethoxyphenyl)benzene
• 英文别名: 3,4-methylenedioxy-2',3',4'-trimethoxybiphenyl；5-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 145343-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: JUQNYXDGXDUOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 2,3,4-三甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1,2-(methylenedioxy)-4-(2',3',4'-trimethoxyphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  High yields of unsymmetrical biaryls via cross coupling of arylboronic acids with haloarenes using a modified Suzuki-Beletskaya procedure

  摘要：

  在无氧条件下，以醋酸钯为催化剂，在常温下的乙醇水溶液中，通过碱存在下的苯基硼酸与卤代芳烃的交叉耦合反应，可以高产率地获得非对称的联苯类化合物。

  DOI：

  10.1039/c39940002395

文献信息

• Palladium catalysed coupling of halobenzenes with arylboronic acids: Rôle of the triphenylphosphine ligand
  作者：David F. O'Keefe、Megan C. Dannock、Sebastian M. Marcuccio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61017-1

  日期：1992.10

  The synthesis of unsymmetrically substituted biaryls via palladium catalysed coupling of aryl halides with arylboronic acids was found to produce biaryl by-products where one aryl was derived from the triphenylphosphine ligand. The use of substituted triphenylphosphine ligands to minimise this side reaction was investigated.

  发现通过钯催化的芳基卤化物与芳基硼酸的偶联来合成不对称取代的联芳基会产生联芳副产物，其中一个芳基衍生自三苯基膦配体。研究了使用取代的三苯基膦配体以最小化该副反应。
• Banwell, Martin G.; Cameron, Jennifer M.; Corbett, Madeline, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 12, p. 1967 - 1982
  作者：Banwell, Martin G.、Cameron, Jennifer M.、Corbett, Madeline、Dupuche, Joseph R.、Hamel, Ernest、et al.

  DOI：——

  日期：——
• High yields of unsymmetrical biaryls via cross coupling of arylboronic acids with haloarenes using a modified Suzuki-Beletskaya procedure
  作者：Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Sebastian M. Marcuccio、Charlotta G. M. Naeslund

  DOI：10.1039/c39940002395

  日期：——

  Unsymmetrical biaryls are obtained in high yields from cross coupling of arylboronic acids with haloarenes in the presence of a base using palladium acetate as a catalyst for reactions in aqueous ethanol at ambient temperature in the absence of oxygen.

  在无氧条件下，以醋酸钯为催化剂，在常温下的乙醇水溶液中，通过碱存在下的苯基硼酸与卤代芳烃的交叉耦合反应，可以高产率地获得非对称的联苯类化合物。