1-allyl-3-chloro-5-nitro-1H-indazole | 887114-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-allyl-3-chloro-5-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 3-chloro-5-nitro-1-prop-2-enylindazole
• CAS: 887114-38-7
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: BBQSZUGCUSUODH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-chloro-5-nitro-1H-indazole 、 乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 tin(ll) chloride 、 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以37%的产率得到N-(1-allyl-3-chloro-4-ethoxy-1H-indazol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型多取代吲唑衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法来合成新的N-（1-烷基-3-氯-4-乙氧基-1 H-吲唑-5-基）芳基磺酰胺4a - d和N-（1-烷基-3氯1 ħ -吲唑-5-基）-arylsulfonamides 5A - d通过的1-烷基-3-氯-5-硝基吲唑的还原图2a，b与的SnCl 2在乙醇中，随后通过耦合与芳基磺酰氯在相应的胺吡啶。所有新合成的化合物均已通过元素分析和光谱数据表征。对某些化合物进行了体外测试对两种选定的人类癌细胞系A2780和A549的抗增殖活性。在所有这些衍生物中，化合物5d对A2780（IC 50  = 5.47±1.45μM）和A549（IC 50  = 7.73±1.66μM）细胞系表现出最强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3408
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-硝基-1H-吲唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到1-allyl-3-chloro-5-nitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  新型多取代吲唑衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法来合成新的N-（1-烷基-3-氯-4-乙氧基-1 H-吲唑-5-基）芳基磺酰胺4a - d和N-（1-烷基-3氯1 ħ -吲唑-5-基）-arylsulfonamides 5A - d通过的1-烷基-3-氯-5-硝基吲唑的还原图2a，b与的SnCl 2在乙醇中，随后通过耦合与芳基磺酰氯在相应的胺吡啶。所有新合成的化合物均已通过元素分析和光谱数据表征。对某些化合物进行了体外测试对两种选定的人类癌细胞系A2780和A549的抗增殖活性。在所有这些衍生物中，化合物5d对A2780（IC 50  = 5.47±1.45μM）和A549（IC 50  = 7.73±1.66μM）细胞系表现出最强的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3408

文献信息

• Nitro Indazole Derivatives
  申请人：Santhakumar Vijayaratnam

  公开号：US20070265325A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof. wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.