(S)-2-[4-(2-cyclopropylmethoxy ethyl)phenoxymethyl]oxirane | 874809-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-2-[4-(2-cyclopropylmethoxy ethyl)phenoxymethyl]oxirane
• 英文别名: (S)-2-[4-(2-cyclopropylmethoxyethyl)phenoxymethyl]oxirane；(2S)-2-[[4-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy]methyl]oxirane
• CAS: 874809-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DQRZXLUCRJNWKV-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[4-(2-cyclopropylmethoxy ethyl)phenoxymethyl]oxirane 、 异丙胺 在 异丙胺 作用下， 以99% ee; 90的产率得到左倍他洛尔
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING LEVO-BETAXOLOL HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE LÉVO-BÉTAXOLOL

  摘要：

  本发明提供了左旋盐酸倍他洛尔的制备方法。本发明采用对羟基苯乙醇为起始原料，经过醇羟基的选择性酯化、酚羟基的醚化，再用异丙胺氨基化，最后用环丙甲醇醚化，HCl成盐， 得到纯的左旋盐酸倍他洛尔。 本发明提供了制备左旋盐酸倍他洛尔的重要中间体化合物2 (2S)-3-(4-对甲苯磺酰氧基乙基苯氧基)-1,2-环氧丙烷及其制备方法。本发明避免使用价格较高且不稳定、刺激性大的溴甲苯环丙烷，最终产物易于分离、提纯，所得产物具有较高的化学纯度(99.0-100.0%）和光学纯度(99.0-100.0%），收率高(总收率为62%），适合于工业化生产。

  公开号：

  WO2011032476A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 (R,R) salen Co(III)OAc potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-[4-(2-cyclopropylmethoxy ethyl)phenoxymethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of β-blockers (S)-metoprolol and (S)-betaxolol using hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  Enantiopure (S)-metoprolol and (S)-betaxolol were prepared in an extremely simple and practical way using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides in isopropanol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.016

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF S-(-)-BETAXOLOL AND SALTS THEREOF
  申请人：Joshi Anna Ramesh

  公开号：US20060004109A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to an improved process for preparation of S-(−)-betaxolol salts. More particularly the present invention relates to the preparation of hydrochloride salt of S-(−)-betaxolol of formula (1).

  本发明涉及一种改进的制备S-(−)-贝他索洛盐的方法。更具体地，本发明涉及制备S-(−)-贝他索洛的盐酸盐，化学式为(1)。
• A convenient synthesis of the enantiomerically pure β-blocker (S)-betaxolol using hydrolytic kinetic resolution
  作者：Ramesh A. Joshi、Dinesh R. Garud、M. Muthukrishnan、Rohini R. Joshi、M.K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.028

  日期：2005.11

  Enantiopure (S)-betaxolol was prepared in an extremely simple and practical way using hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide by Jacobsen's catalyst. High enantiomeric purity (99% ee) has been achieved and the method is amenable to industrial scale-up. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.