1,2-Bis-(trimethylsilyloxy)-1,2-diphenylethylen | 37980-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Bis-(trimethylsilyloxy)-1,2-diphenylethylen
• 英文别名: [(Z)-1,2-diphenyl-2-trimethylsilyloxyethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 37980-77-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 356.612
• InChiKey: FKPKGJMHGXEOSU-VXPUYCOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis-(trimethylsilyloxy)-1,2-diphenylethylen 、 乙酸酐 在 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以88%的产率得到(Z)-1,2-diphenylethene-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Lange, Gordon L.; Merica, Alexandru, Synthesis, 1998, # 9, p. 1246 - 1248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以53.488%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用酰基硅烷的钯催化的烯烃甲硅烷氧基环丙烷化

  摘要：

  目前，可催化转移的卡宾仅限于缺电子和中性衍生物，而带有烷氧基的富电子卡宾（即Fischer型卡宾）由于缺乏合适的卡宾前体而不能用于催化环丙烷化。我们在此报道，在钯催化下，酰基硅烷可以作为富电子卡宾的来源，从而实现一系列烯烃的环丙烷化。这种反应性特征与不含金属的硅氧卡宾形成鲜明对比，后者对正常烯烃不具有反应性。所得的甲硅烷氧基环丙烷可用作有价值的均烯醇化物等价物，可以快速获得精细的 β-官能化酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11497

文献信息

• Palladium- or Platinum-Catalyzed Novel Double Silylation of α-Diketones or a Benzoylformate with Hexamethyldisilane Affording 1,2-Bis(siloxy)ethenes or a Double Silylated Tartrate Derivative
  作者：Hiroshi Yamashita、N. Prabhakar Reddy、Masato Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1993.315

  日期：1993.2

  α-Diketones (benzil, methyl phenyl diketone, acenaphthenequinone, camphorquinone) reacted with hexamethyldisilane in the presence of a Pd or Pt catalyst (PdCl2(PMe3)2, Pt2(dba)3-P(OCH2)3CEt, etc.) to give the corresponding 1,2-bis(trimethylsiloxy)ethenes in excellent to moderate yields, while methyl benzoylformate provided dimethyl 2,3-diphenyl-2,3-bis(O-trimethylsilyl)tartrate.

  α-二酮（苯基苯酮、甲基苯基二酮、萘醌、樟脑醌）在Pd或Pt催化剂（PdCl2(PMe3)2、Pt2(dba)3-P(OCH2)3CEt等）存在下与六甲基二硅烷反应，生成相应的1,2-双（三甲基硅氧基）乙烯，产率从优良到中等，而甲基苯甲酰甲酸盐则提供了二甲基2,3-二苯基-2,3-双（O-三甲基硅基）酒石酸盐。
• Ruehlmann,K.; Poredda,S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1960, vol. 12, p. 18 - 26
  作者：Ruehlmann,K.、Poredda,S.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 1,2-Bis[trimethylsiloxy]alkenes from α-Diketones
  作者：Jerald K. Rasmussen、Larry R. Krepski、Steven M. Heilmann、H. K. Smith, II、Michael L. Tumey

  DOI：10.1055/s-1983-30376

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Siloxycyclopropanation of Alkenes Using Acylsilanes
  作者：Shun Sakurai、Tetsuya Inagaki、Takuya Kodama、Masahiro Yamanaka、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.1c11497

  日期：2022.1.26

  Currently, catalytically transferable carbenes are limited to electron-deficient and neutral derivatives, and electron-rich carbenes bearing an alkoxy group (i.e., Fischer-type carbenes) cannot be used in catalytic cyclopropanation because of the lack of appropriate carbene precursors. We report herein that acylsilanes can serve as a source of electron-rich carbenes under palladium catalysis, enabling

  目前，可催化转移的卡宾仅限于缺电子和中性衍生物，而带有烷氧基的富电子卡宾（即Fischer型卡宾）由于缺乏合适的卡宾前体而不能用于催化环丙烷化。我们在此报道，在钯催化下，酰基硅烷可以作为富电子卡宾的来源，从而实现一系列烯烃的环丙烷化。这种反应性特征与不含金属的硅氧卡宾形成鲜明对比，后者对正常烯烃不具有反应性。所得的甲硅烷氧基环丙烷可用作有价值的均烯醇化物等价物，可以快速获得精细的 β-官能化酮。
• Lange, Gordon L.; Merica, Alexandru, Synthesis, 1998, # 9, p. 1246 - 1248
  作者：Lange, Gordon L.、Merica, Alexandru

  DOI：——

  日期：——