2-氯-5-甲酰基苯磺酸 | 80284-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-甲酰基苯磺酸
• 中文别名: 苯丙氨酸,4-乙基-
• 英文名称: 2-chloro-5-formylbenzenesulfonic acid
• 英文别名: 2-Chloro-5-formylbenzenesulphonic acid
• CAS: 80284-63-5
• 化学式: C₇H₅ClO₄S
• 分子量: 220.633
• InChiKey: WASOCELOYFJJIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-甲酰基苯磺酸 、 (5E)-3-acetyl-5-[(pyridin-4-yl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-5-[(1E)-3-{(5E)-2,4-dioxo-5-[(pyridin-4-yl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-yl}-3-oxoprop-1-en-1-yl]benzene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking Studies and in vitro and in vivo Hypolipidemic Activity of Thiazolidinedione Derivatives

  摘要：

  This work aimed to design, synthesize novel thiazolidinedione derivatives, which were tested for their antihyperlipidemic effects. Antihyperlipidemic activity was carried through in silico docking study for the 50 thiazolidinedione derivatives (SMI-IV-1 to 50 derivatives) in comparison with standard pioglitazone against the crystal structure of protein PPARgamma (PDB ID: 6QJ5) proteins. Based on the binding energy further, best three derivatives were selected and characterized with IR, NMR and MASS studies. Then, in vitro evaluation of each derivative's antihyperlipidemic activity was carried out by observing their effects on the reduction ability of mature 3T3-L1 adipocyte cells. These cells are susceptible to cytotoxicity because of their internal accumulation of lipids. The vitality of 3T3-L1 adipocytes was identified using the MTT assay. Finally, animal experiments were conducted in order to verify the antihyperlipidemic action of the substance in Wistar rats that had been genetically modified to develop hyperlipidemia. Initially, acute toxicity study was carried out and then based on further study was investigated. Simvastatin (4 mg/kg) was used as standard drug. All the selected three derivatives showed a reversal of the rise in blood triglycerides, cholesterol and LDL from 6 to 48 h and in VLDL from 24 h. All the derivatives showed satisfactory results but derivatives SMI-IV-23 followed by SMI-IV-4 and SMI-IV-31 were given very significant results in terms of binding energy and also in vitro, in vivo experiments. Overall, the results concluded that all the thiazolidinedione derivatives were potent against hyperlipidemic condition and among the all derivatives few derivatives were showed significant role as non-toxic and in mitigation of hyperlipidemia.

  DOI：

  10.14233/ajchem.2024.31107
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 硫酸 作用下， 反应 7.5h， 以73%的产率得到2-氯-5-甲酰基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基苯磺酰氯衍生物的合成

  摘要：

  摘要 已开发出由相应的苯甲醛制得3-甲酰基苯磺酰氯衍生物的合成途径。该过程中的关键步骤是在Na 2 SO 4存在下通过两步反应将亚硫酸氢盐醛加成物转化为目标化合物。通过该方法制备了一系列3-甲酰基苯磺酰氯衍生物，并通过化学衍生化方法进行了鉴定。 已开发出由相应的苯甲醛制得3-甲酰基苯磺酰氯衍生物的合成途径。该过程中的关键步骤是在Na 2 SO 4存在下通过两步反应将亚硫酸氢盐醛加成物转化为目标化合物。通过该方法制备了一系列3-甲酰基苯磺酰氯衍生物，并通过化学衍生化方法进行了鉴定。 本文的主要数据可从http://www.thieme-connect.com/ejournals/toc/synthesis在线获得，并可使用以下DOI进行引用：10.4125 / pd0093th。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589015

文献信息

• Sulfogruppenhaltiges Bis-styryl-benzol, dessen Herstellung und Verwendung zum optischen Aufhellen organischer Fasermaterialien
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0014177A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Das Bis-styryl-benzol der Formel und dessen Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- und Aminsalze, dessen Herstellung und Verwendung zum optischen Aufhellen von organischen Materialien.

  式中的双苯乙烯苯及其碱金属盐、碱土金属盐、铵盐和胺盐，其制备方法和在有机材料光学增白中的用途。 及其碱金属盐、碱土金属盐、铵盐和胺盐，其制备方法及其在有机材料光学增白中的用途。
• Distyrylbenzole, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung beim optischen Aufhellen organischer Materialien, sowie Waschmittel, Textilbehandlungsmittel und Wäschenachbehandlungsmittel, die diese Distyrylbenzole enthalten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0019078A2

  公开（公告）日：1980-11-26

  Die Distyrylbenzole der Formel worin X und X' unabhängig voneinander -COO- oder -CON(R4) in o-Stellung, die direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, -O-C1-3-Alkylen- CON(R4)-, -SO2N(R4), -O-C1-3-Alkylen-COO- oder-OCO-, Y und Y' unabhängig voneinander C1-20-Alkylen,R1 undR; unabhängig voneinander unsubstituiertes oder substituiertes C1-8-Alkyl, C3.4-Alkenyl oder zusammen mit R2 bzw. R2 einen heterocyclischen Ring, R2 und R2 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder substituiertes C1-8-Alkyl, C3-4-Alkenyl oderzusammen mit R1 bzw. R; einen heterocyclischen Ring oder R1 und R2 bzw. R; und R2 zusammen mit R3 einen Pyridin- oder Picolinring, R3 Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes C1-4-Alkyl, C 3-4-Alkenyl, oder zusammen mit R1 und R2 bzw. R; und R2 einen Pyridin- oder Picolinring, R4 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes C1-6-Alkyl, AO ein farbloses Anion und n und n' unabhängig voneinander die Zahl 0 oder 1 bedeuten, wobei die Benzolkerne B und C auch nicht-chromophor substituiert sein können, können dadurch hergestellt werden, dass man ein entsprechend substituiertes Benzaldehyd mit einem p-Xylylenphosphonat umsetzt und das gebildete Distyrylbenzoldiamin sodann alkyliert bzw. protoniert. Die Distyrylbenzole sind optische Aufheller für organische Materialien. Sie eignen sich besonders als Zusätze für Textil- und Wäschebehandlungsmittel, die kationische Textilweichmacher enthalten.

  式中的二芳基苯 其中 X 和 X'彼此独立地为邻位的-COO-或-CON(R4)、直接键、氧、硫、-O-C1-3-亚烷基-CON(R4)-、-SO2N(R4)、-O-C1-3-亚烷基-COO-或-OCO-，Y 和 Y'彼此独立地为 C1-20-亚烷基，R1 和 R；彼此独立地为未取代或取代的 C1-8- 烷基、C3.4-烯基或与 R2 或 R2 一起为杂环，R2 和 R2 相互独立地为未取代或取代的 C1-8 烷基、C3-4-烯基或与 R1 或 R 一起为杂环或 R1 和 R2 或R；和R2连同R3是吡啶或吡啶环，R3是氢、未被取代或取代的C1-4-烷基、C3-4-烯基，或连同R1和R2或R；和 R2 代表吡啶或吡啶环，R4 代表氢或未取代或取代的 C1-6 烷基，AO 代表无色阴离子，n 和 n'各自代表数字 0 或 1，苯核 B 和 C 也可以是非色素取代的，可以通过使相应取代的苯甲醛与对二甲苯基膦酸盐反应，然后使形成的二芳基苯二胺烷基化或质子化来制备。二苯乙烯苯是有机材料的光学增白剂。它们特别适合用作含有阳离子织物柔软剂的纺织品和衣物处理剂的添加剂。
• Stilbenverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0064953A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  Die Stilbenverbindungen der Formel worin X Halogen, R Wasserstoff, -SO3M, Halogen, C1-4-Alkyl oder C1-4-Alkoxy und M Wasserstoff oder ein salzbildendes Kation bedeuten, sind Ausgangsstoffe zur Herstellung von bekannten optischen Aufhellern der 4,4'-Distyrylbiphenylreihe.

  式中的二苯乙烯化合物 其中 X 为卤素，R 为氢、-SO3M、卤素、C1-4-烷基或 C1-4- 烷氧基，M 为氢或成盐阳离子，是制备已知的 4,4'-二苯乙烯联苯系列光学增白剂的起始原料。
• Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0102325A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Die Monoazofarbstoffe der Formel worin K der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-oder Naphthalinreihe oder der heterocyclischen Reihe und R Wasserstoff, Halogen, Carboxy, ein C1-6-Alkyl-, C1-6-Alkoxy-, C2-6-Alkanoylamino-, C1-6-Alkylsulfonylamino-, C1-6-Alkylsulfonyl-, Phenyl- oder Naphthyl- C1-4-alkylsulfonyl- oder Benzoylrest, wobei die oben genannten Reste weitersubstituiert sein können, oder eine Gruppe ist, worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, einen C1-6-Alkyl-, C5-7-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthylrest bedeuten, wobei die genannten Reste weitersubstituiert sein können, und worin X Wasserstoff, Halogen oder ein C1-6-Alkyl-, C1-5-Alkoxy-, C2-6-Alkanoylamino- oder C1-6-Alkylsulfonylamino-Rest, der weitersubstituiert sein kann, ist, ergeben auf Polyamidmaterial Färbungen von guten Licht- und Nassechtheiten.

  式中的单偶氮染料 其中 K 为苯系、萘系或杂环系偶联组分的基团，R 为氢、卤素、羧基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、C2-6-烷酰氨基、C1-6-烷基磺酰基氨基、C1-6-烷基磺酰基、苯基或萘基 C1-4- 烷基磺酰基或苯甲酰基，上述基团可被进一步取代，或 R1 和 R2 独立地为氢、C1-6-烷基、C5-7-环烷基、苯基或萘基，上述基团可被进一步取代的基团，或 R1 和 R2 独立地为氢、C1-6-烷基、C5-7-环烷基、苯基或萘基，上述基团可被进一步取代的基团。 其中 R1 和 R2 独立地为氢、C1-6-烷基、C5-7-环烷基、苯基或萘基（可被进一步取代），且其中 X 为氢、卤素或 C1-6-烷基、C1-5-烷氧基、C2-6-烷酰基氨基或 C1-6 烷基磺酰基氨基（可被进一步取代）的基团。
• Process and intermediates for the preparation of certain nematicidal sulfonamides
  申请人：E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US11339138B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention provides a method for preparing a compound of Formula C, Formula D, or Formula F: wherein each R1, R2, and R3 is independently H, SF5, N(C1-C8 alkyl)(C1-C8 alkyl), C(═S)N(C1-C8 alkyl)(C1-C8 alkyl), SO2N(C1-C8 alkyl)(C1-C8 alkyl), OSO2(C1-C8 alkyl), OSO2N(C1-C8 alkyl)(C1-C8 alkyl), N(C1-C8 alkyl)SO2(C1-C8 alkyl), or C1-C8 alkyl, C1-C8 haloalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C10 cycloalkyl, C3-C10 halocycloalkyl, C4-C10 alkylcycloalkyl, C4-C10 cycloalkylalkyl, C6-C14 cycloalkylcycloalkyl, C5-C10 alkylcycloalkylalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C1-C8 alkoxy, C1-C8 haloalkoxy, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C8 halocycloalkoxy, C4-C10 cycloalkylalkoxy, C2-C8 alkenyloxy, C2-C8 alkynyloxy, C1-C8 alkylthio, C1-C8 alkylsulfinyl, C1-C8 alkylsulfonyl, C3-C8 cycloalkylthio, C3-C8 cycloalkylsulfinyl, C3-C8 cycloalkylsulfonyl, C4-C10 cycloalkylalkylthio, C4-C10 cycloalkylalkylsulfinyl, C4-C10 cycloalkylalkylsulfonyl, C2-C8 alkenylthio, C2-C8 alkenylsulfinyl, C2-C8 alkenylsulfonyl, C2-C8 alkynylthio, C2-C8 alkynylsulfinyl, C2-C8 alkynylsulfonyl, or phenyl; or two of R1, R2, and R3 on adjacent ring atoms may be taken together to form a 5- to 7-membered carbocyclic or heterocyclic ring, each ring containing ring members selected from carbon atoms and up to 3 heteroatoms independently selected from up to 2 O, up to 2 S, and up to 3 N, wherein up to 2 carbon atom ring members are independently selected from C(═O) and C(═S) and such ring is optionally substituted with up to 3 substituents independently selected from the group consisting of C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 haloalkenyl, C2-C4 alkynyl, C2-C4 haloalkynyl, C3-C7 cycloalkyl, C3-C7 halocycloalkyl, C4-C8 alkylcycloalkyl, C4-C8 haloalkylcycloalkyl, C4-C8 cycloalkylalkyl, C4-C8 halocycloalkylalkyl, C1-C8 alkoxy, C1-C8 haloalkoxy, C2-C8 alkoxycarbonyl, C2-C6 haloalkoxycarbonyl, C2-C6 alkylcarbonyl and C2-C6 haloalkylcarbonyl; and M is an inorganic cation or organic cation.

  本发明提供了一种制备式 C、式 D 或式 F 化合物的方法： 其中每个 R1、R2 和 R3 独立地为 H、SF5、N(C1-C8 烷基)(C1-C8 烷基)、C(═S)N(C1-C8 烷基)(C1-C8 烷基)、SO2N(C1-C8 烷基)(C1-C8 烷基)、OSO2(C1-C8 烷基)、OSO2N(C1-C8 烷基)(C1-C8 烷基)、N(C1-C8 烷基)SO2(C1-C8 烷基)、或 C1-C8 烷基、C1-C8 卤代烷基、C2-C8 烯基、C2-C8 炔基、C3-C10 环烷基、C3-C10 卤代环烷基、C4-C10 烷基环烷基、C4-C10 环烷基烷基、C6-C14 环烷基环烷基、C5-C10 烷基环烷基烷基、C3-C8 环烯基、C1-C8 烷氧基、C1-C8 卤代烷氧基，C3-C8 环烷氧基，C3-C8 卤代环烷氧基，C4-C10 环烷基烷氧基，C2-C8 烯氧基，C2-C8 烷炔氧基，C1-C8 烷硫基，C1-C8 烷基亚磺酰基，C1-C8 烷基磺酰基，C3-C8 环烷基硫基，C3-C8 环烷基亚磺酰基，C3-C8 环烷基磺酰基、C4-C10环烷基硫基、C4-C10环烷基亚磺酰基、C4-C10环烷基磺酰基、C2-C8烯基硫基、C2-C8烯基亚磺酰基、C2-C8烯基磺酰基、C2-C8炔基硫基、C2-C8炔基亚磺酰基、C2-C8炔基磺酰基或苯基；或 相邻环原子上的两个 R1、R2 和 R3 可结合在一起形成 5 至 7 元碳环或杂环，每个环含有选自碳原子的环成员和最多 3 个独立选自最多 2 个 O、最多 2 个 S 和最多 3 个 N 的杂原子，其中最多 2 个碳原子环成员独立选自 C(═O) 和 C(═S)，且该环可任选被最多 3 个独立选自 C1-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 烷基和 C1-C4 卤代烷基的取代基取代、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C7环烷基、C3-C7卤代环烷基、C4-C8环烷基、C4-C8卤代环烷基、C4-C8环烷基、C4-C8卤代环烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C6卤代烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基和C2-C6卤代烷基羰基；和 M 是无机阳离子或有机阳离子。