3β,5α-dihydroxycholest-7-ene-6-one | 38623-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5α-dihydroxycholest-7-ene-6-one
• 英文别名: 3β,5α-dihydroxycholesta-7-en-6-one；3β,5α-dihydroxycholest-7-en-6-one；3β-5α-dihydroxycholest-7-en-6-one；cholesta-7-ene-3β,5α-diol-6-one；cholest-7-ene-3β,5α-diol-6-one；DHCEO；(3S,5R,9S,10R,13R,14R,17R)-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 38623-96-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: OGZFTYMLHGZVCH-AUZHTAODSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5α-dihydroxycholest-7-ene-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,5R,6R,9S,10R,13R,14R,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-6-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-5-ol
  参考文献：
  名称：

  海兔卵中含氧甾醇的结构解析

  摘要：

  从海兔Aplysia Juliana的卵中分离得到胆甾醇7-en-6R-甲氧基-3S,5R-二醇新甾醇和cholest-7-en-3S,5R,6R-三醇及其结构和绝对值通过光谱研究和化学合成推导出的构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1713
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-7α-bromo-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 生成 3β,5α-dihydroxycholest-7-ene-6-one
  参考文献：
  名称：

  Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten，VI斯特雷德米特Strecturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine

  摘要：

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。

  DOI：

  10.1002/jlac.19727580109

文献信息

• DIAGNOSTIC METHODS AND KITS
  申请人：Cholestenix Limited

  公开号：EP3345004B1

  公开（公告）日：2020-07-22
• Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
  作者：Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger

  DOI：10.1002/jlac.19727580109

  日期：1972.7.12

  Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
• Structure Elucidation of Oxygenated Sterols from Eggs of Sea Hare,<i>Aplysia Juliana</i>
  作者：Yoshihiro Yamaguchi、Yukio Nakanishi、Teruyuki Shimokawa、Shigeru Hashiguchi、Akira Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1713

  日期：1992.9

  Cholest-7-en-6R-methoxy-3S,5R-diol, a new sterol, and cholest-7-en-3S,5R,6R-triol were isolated from eggs of sea hare, Aplysia Juliana, and their structures and absolute configurations deduced by spectroscopic studies and chemical synthesis.

  从海兔Aplysia Juliana的卵中分离得到胆甾醇7-en-6R-甲氧基-3S,5R-二醇新甾醇和cholest-7-en-3S,5R,6R-三醇及其结构和绝对值通过光谱研究和化学合成推导出的构型。