6,7-diphenyl-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxol-5-one | 1300636-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6,7-diphenyl-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxol-5-one
• 英文别名: 5,6-Diphenylcyclopenta[f][1,3]benzodioxol-7-one；5,6-diphenylcyclopenta[f][1,3]benzodioxol-7-one
• CAS: 1300636-00-3
• 化学式: C₂₂H₁₄O₃
• 分子量: 326.351
• InChiKey: XCBPIUIVLCUCNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 、 二苯基乙炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到6,7-diphenyl-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族羧酸和炔烃无溶剂机械化学合成茚酮

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01472

文献信息

• An Approach to One-Pot Regioselective Synthesis of Indenones through Palladium-Catalyzed Annulation in Water
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800591

  日期：2018.8.15

  A one‐pot synthesis of indenones, was presented. The reaction involved palladium catalyzed annulation of ortho‐halobenzaldehydes with internal alkynes. Notably, this process was successful in water as the sole green solvent. Significantly, unlike earlier reports, this protocol showed excellent regioselectivity with unsymmetrical alkylarylacetylenes. Further, the strategy was extended to a one‐pot synthesis

  介绍了茚酮的一锅法合成。该反应涉及钯催化的邻卤苯甲醛与内部炔烃的环化。值得注意的是，这个过程在水作为唯一的绿色溶剂中是成功的。值得注意的是，与之前的报道不同，该方案对不对称的烷基芳基乙炔表现出出色的区域选择性。此外，该策略扩展到新木脂素的一锅合成。
• Facile synthesis of isoquinolines by imination and subsequent palladacycle-catalyzed iminoannulation of internal alkynes
  作者：Fan Yang、Junli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.044

  日期：2011.4

  An efficient and facile synthesis of isoquinolines has been described via a tandem reaction of imination of o-halobenzaldehydes with tert-butyl amine and subsequent palladacycle-catalyzed iminoannulation of internal alkynes. This tandem reaction could be carried out successively in one pot without any special operation, and the annulation step could afford isoquinolines derivatives in moderate to good

  已经描述了通过邻卤代苯甲醛与叔丁胺的串联反应和随后的palladacycle催化的内部炔基亚氨基环化反应的异喹啉的高效简便合成方法。该串联反应可以在一个锅中连续进行而无需任何特殊操作，并且该环合步骤可以以中等至良好的产率提供具有高区域选择性的异喹啉衍生物。此外，吲哚的简单合成是通过palladacycle催化的o-碘苯胺或o-溴苯胺与内部炔烃的环合反应实现的。
• Facile synthesis of indenones by cyclopalladated ferrocenylimine-catalyzed annulation of internal alkynes
  作者：Junli Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.1826

  日期：——

  An efficient and facile protocol for the annulation of o‐halobenzaldehyde derivatives with diverse internal alkynes has been developed using cyclopalladated ferrocenylimine as the catalyst, and the indenones as the products could be obtained in moderate to good yields. It was found for the first time that the addition of benzoic acid could remarkably speed up the reaction process. Copyright © 2011

  已经开发了一种有效且简便的方案，可使用环钯的二茂铁基亚胺作为催化剂，与各种内部炔烃进行邻卤代苯甲醛衍生物的环合反应，并可以中等至良好的收率获得作为产物的茚满。首次发现添加苯甲酸可以显着加速反应过程。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Mechanochemical Solvent-Free Synthesis of Indenones from Aromatic Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Liang Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01472

  日期：2021.10.15

  solvent-free synthesis of indenones from aromatic carboxylic acids and alkynes was achieved through triflic anhydride (Tf2O)-induced cyclization reaction. A variety of indenones including a bioactive PPARγ agonist were obtained in up to 90% yield at room temperature. The present protocol has the advantages of mild reaction conditions, high reaction efficiency, and feasibility of scalable synthesis, providing

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。