5-phenylpent-1-en-3-amine | 844493-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-phenylpent-1-en-3-amine
• CAS: 844493-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: HXPVPORIDGTJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-1-en-3-amine 在 三氧化硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙醇：氨基磺酸氨基磺酸合成烯丙基伯胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700159
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-phenylpent-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  电子贫化环丙烷的羰基化C-C键活化：铑催化的（3 + 1 + 2）环丙基酰胺的环加成反应

  摘要：

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201811460

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Hydrocarbamoylation of Allylic Formamides: Convenient Access to Chiral Pyrrolidones
  作者：Nicolas Armanino、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja4026787

  日期：2013.5.8

  An attractive strategy for the synthesis of saturated nitrogen-containing heterocycles is described herein, involving the implementation of ruthenium-catalyzed intramolecular hydrocarbamoylation of olefins. The process proceeds by formal C-H bond cleavage of an allylic formamide followed by construction of a new C-C bond in a reaction that is characterized by complete atom-economy. The method is particularly

  本文描述了一种合成饱和含氮杂环的有吸引力的策略，包括实施钌催化的烯烃分子内烃甲酰化。该过程通过烯丙基甲酰胺的正式 CH 键裂解进行，然后在以完全原子经济为特征的反应中构建新的 CC 键。该方法与许多可用于制备旋光烯丙基甲酰胺的有效策略相结合特别有价值。
• Direct, Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Amination of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marc Lafrance、Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201108287

  日期：2012.4.2

  The direct route: Iridium‐catalyzed direct conversion of branched allylic alcohols into enantioenriched branched primary allylic amines is highly regio‐ and enantioselective (see scheme; coe=cyclooctene).

  直接途径：铱催化的支链烯丙基醇直接转化为对映体富集的支链伯烯丙基胺具有很高的区域和对映选择性（见方案； coe =环辛烯）。
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Hydrothiolation of Allyl Amines and Imines
  作者：Jennifer L. Kennemur、Gregory D. Kortman、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.6b07142

  日期：2016.9.14

  The regiodivergent Rh-catalyzed hydrothiolation of allyl amines and imines is presented. Bidentate phosphine ligands with larger natural bite angles (βn ≥ 99°), for example, DPEphos, dpph, or L1, promote a Markovnikov-selective hydrothiolation in up to 88% yield and >20:1 regioselectivity. Conversely, when smaller bite angle ligands (βn ≤ 86°), for example, dppbz or dppp, are employed, the anti-Markovnikov

  介绍了烯丙基胺和亚胺的区域发散性 Rh 催化氢硫醇化反应。具有较大自然咬合角 (βn ≥ 99°) 的双齿膦配体，例如 DPEphos、dpph 或 L1，以高达 88% 的产率和 >20:1 的区域选择性促进马尔科夫尼科夫选择性氢硫醇化。相反，当使用较小的咬合角配体 (βn ≤ 86°)，例如 dppbz 或 dppp 时，会以高达 74% 的产率和 >20:1 的区域选择性形成抗马尔科夫尼科夫产物。进行了初步机理研究，并与每个区域异构途径的氧化加成/烯烃插入/还原消除机制一致。我们假设区域选择性的变化是发散配位球的影响，有利于 Rh-S 或 Rh-H 插入，分别形成支链或线性异构体。
• PHOSPHORAMIDITE LIGAND AND PRODUCTION METHOD OF ALLYLIC AMINE USING THE SAME
  申请人：CARREIRA Erick M.

  公开号：US20090054689A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a production method of an allylic amine represented by the formula (III): wherein R 3 is as defined in the specification, which comprises reacting by an allylic alcohol represented by the formula (II): wherein R 3 is as defined in the specification, with sulfamic acid, in the presence of a phosphoramidite ligand represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, and an iridium complex. According to the present invention, a primary allylic amine can be produced directly from an allylic alcohol, without use of an activator for an allylic alcohol and conversion of an allylic alcohol into an activated compound thereof.

  本发明提供了一种制备烯丙胺的生产方法，烯丙胺的化学式为(III)，其中R3如规范中定义，该方法包括使用磷酰胺配体(I)和铱配合物，在磺酸的存在下，将烯丙醇(II)与磺酸反应。根据本发明，可以直接从烯丙醇中生产出主要的烯丙胺，而无需使用烯丙醇的活化剂，也无需将烯丙醇转化为其活化化合物。
• Flexible synthesis of polyfunctionalised 3-fluoropyrroles
  作者：Thomas J. Cogswell、Craig S. Donald、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/c5ob02155c

  日期：——

  An efficient and selective approach for the synthesis of polyfunctionalised 3-fluoropyrroles has been developed starting from commercial aldehydes. The methodology is concise, efficient and allows for the modular and systematic assembly of polysubstituted 3-fluoropyrroles. This synthesis provides an alternative and highly convergent strategy for the generation of these chemically and biologically important

  从商业醛开始，已经开发了一种有效且选择性的合成多官能化3-氟吡咯的方法。该方法简明，有效并且允许模块化和系统地组装多取代的3-氟吡咯。这种合成为生成这些化学和生物学上重要的单元提供了另一种且高度收敛的策略。