(3E)-1-oxacyclododec-3-en-2-one | 87227-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E)-1-oxacyclododec-3-en-2-one
• CAS: 87227-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: HLIUWXDTNGKNBX-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  58 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 2-(8-Hydroxyoctyl)-1,3-dioxolan 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BESTMANN, HANS JURGEN;SCHOBERT, RAINER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 419-423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Stereoselective Synthesis of Z-Configured α,β-Unsaturated Macrocyclic Lactones and Diolides by Intramolecular Julia-Kocienski Olefination
  作者：Paul Blakemore、Heath Giesbrecht、Brian Knight、Nicole Tanguileg、Christopher Emerson

  DOI：10.1055/s-0029-1219185

  日期：2010.2

  acid with either ω-alkenols or α,ω-diols, followed by ozonolysis or Dess―Martin oxidation as appropriate, underwent intramolecular Julia―Kocienski olefination when treated with DBU. Macrocyclic α,β-unsaturated lactones of between 12- and 19-membered ring sizes were formed successfully using this tactic (24―44% yield, Z/E ≥ 3.5:1); however, diolides were selectively produced from precursors intended

  由（苯并噻唑-2-基磺酰基）乙酸与 ω-烯醇或 α,ω-二醇酯化，然后进行臭氧分解或 Dess-Martin 氧化（视情况而定）衍生的 ω-磺醛，在用DBU。使用该策略成功地形成了 12 至 19 元环大小的大环 α,β-不饱和内酯（产率 24-44%，Z/E ≥ 3.5:1）；然而，二内酯是由旨在靶向七至九元环内酯的前体选择性生产的（产率 13-70%，ZZ/ZE ≥ 2:1）。
• BESTMANN, HANS JURGEN;SCHOBERT, RAINER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 419-423
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、SCHOBERT, RAINER

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, H. J.;SCHOBERT, R., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 9, 783-784
  作者：BESTMANN, H. J.、SCHOBERT, R.

  DOI：——

  日期：——