1-<(2-bromophenyl)amino>cyclohexane-1-carbonitrile | 173316-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-<(2-bromophenyl)amino>cyclohexane-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-bromophenylamino)-1-cyclohexanecarbonitrile；1-(2-bromophenylamino)cyclohexanecarbonitrile；1-(2-Bromoanilino)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 173316-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂
• 分子量: 279.18
• InChiKey: YCQGITYQUXEWGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  417.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2-bromophenyl)amino>cyclohexane-1-carbonitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-(环己基氨基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Alkylamino)benzonitriles from α-(Bromoarylamino)nitriles

  摘要：

  用 Bu3SnH/AIBN 处理δ-(溴芳基氨基)腈会引起 1,4-氰基迁移，从而生成 2-(烷基氨基)苯腈。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4126
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-<(2-bromophenyl)amino>cyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Alkylamino)benzonitriles from α-(Bromoarylamino)nitriles

  摘要：

  用 Bu3SnH/AIBN 处理δ-(溴芳基氨基)腈会引起 1,4-氰基迁移，从而生成 2-(烷基氨基)苯腈。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4126

文献信息

• Nanostructured oxytyramine catalyst for the facile one-pot synthesis of cyclohexanecarbonitrile derivatives
  作者：Priya Arora、Jaspreet Kaur Rajput、Harminder Singh

  DOI：10.1039/c5ra20150k

  日期：——

  still a less explored subject, and our investigation provides an insight into the efficient synthesis of cyclohexanecarbonitrile derivatives using a ketone i.e. cyclohexanone. When compared with other catalytic systems reported in the literature, ours showed superior catalytic activity at a remarkably low catalyst loading i.e. 5 mg.

  本报告开发了可循环利用的磁性多相有机催化剂OT @ Si @ SPION，目的是合成环己烷腈。所制备的纳米催化剂已通过多种技术进行了全面表征，并且其催化活性已在一个一锅反应中进行了测试，该反应涉及从环己酮和胺中原位形成亚胺，然后进一步与TMSCN进行亲核加成。此外，尽管此的Strecker反应是百年的历史，它适用于酮类仍然少探索对象，和我们的调查提供一种使用洞察环己烷衍生物的有效合成的酮，即环己酮。与文献中报道的其他催化体系相比，我们的催化剂在极低的催化剂负载（即5 mg）下表现出优异的催化活性。
• Conformational Switching and the Synthesis of Spiro[2<i>H</i>-indol]-3(1<i>H</i>)-ones by Radical Cyclization
  作者：Richard Sulsky、Jack Z. Gougoutas、John DiMarco、Scott A. Biller

  DOI：10.1021/jo970105t

  日期：1999.7.1

  Radical cyclization of 1-(2-bromophenylamino)cyclohexanecarbonitriles (3, X = CH) and 4-(2-bromophenylamino)-4-piperidinecarbonitriles (3, X = N) provide spiro[2H-indole-2-cyclohexan]3(1H)-imines (5, X = CH) and spiro[2H-indole-2,4'-piperidin]-3(1H)-imines (5, X = N), respectively, in 33-57% yields. This contradicts a recent report that 1-(2-bromophenylamino)cyclohexane-carbonitrile (3, X-R-2 = CH2), treated under apparently identical conditions, led only to nitrile transfer product 6 (X-R-2 = CH2). Acidic hydrolyses of the imines provide the corresponding ketones 2 in quantitative yields. Single-crystal X-ray analyses of ketone 2e and nitrile 3e indicate that the relative configuration of the aromatic nitrogen has been inverted during the cyclization. In addition, NOE NMR analyses of spiroindolepiperidine 2e and its aniline-nitrogen-methylated analogue 10a show that the relative conformation of the piperidine ring has inverted. Thus, methylation of 2c acts as a conformational "switch" for the spiroindolepiperidine ring system.
• Synthesis of 2-(Alkylamino)benzonitriles from α-(Bromoarylamino)nitriles
  作者：Janine Cossy、Christophe Poitevin、Domingo Gomez Pardo、Jean Louis Peglion

  DOI：10.1055/s-1995-4126

  日期：1995.11

  The treatment of α-(bromoarylamino)nitriles with Bu3SnH/AIBN induced 1,4-cyano group migration which led to 2-(alkylamino)benzonitriles.

  用 Bu3SnH/AIBN 处理δ-(溴芳基氨基)腈会引起 1,4-氰基迁移，从而生成 2-(烷基氨基)苯腈。