tert-butoxytriphenylsilane | 18751-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butoxytriphenylsilane
• 英文别名: t-Butoxytriphenylsilan；(C6H5)3Si(OC4H9-t)；Ph3Si-OtBu；tert-Butoxy-triphenyl-silan；(2-methylpropan-2-yl)oxy-triphenylsilane
• CAS: 18751-39-8
• 化学式: C₂₂H₂₄OSi
• 分子量: 332.517
• InChiKey: FHHMWSLXUHVMKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  366.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxytriphenylsilane 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到三苯甲基氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  Meerwein 试剂介导的，显着增强烷氧基硅烷上的亲核氟化

  摘要：

  我们开发了一种使用 Meerwein 试剂从烷氧基硅烷中制备氟硅烷的简便方法。我们的方案在室温温和反应条件下，在包括乙腈在内的各种有机溶剂中以优异的产率提供氟硅烷。我们还提出了可能的甲硅烷基氧中间体的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290757
• 作为产物：
  描述：

  triphenylsilyl 2-tert-butylperoxycarbonylbenzoate 生成 tert-butoxytriphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  BASOVA, G. V.;DYACHKOVSKAYA, O. S.;DODONOV, V. A., XIMIYA EHLEMENTOORGAN. SOEDIN., GORKIJ, 1982, 42-44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbanion mechanisms
  作者：Erwin Buncel、T.Krishnan Venkatachalam U. Edlund

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83433-i

  日期：1992.8

  Organosilyl potassium compounds are conveniently generated by cleavage of hexaorganodisilanes with potassium t-butoxide in common solvents other than HMPA (i.e. in THF or DME). Nucleophilic attack on unsymmetrical disilanes results in formation of the more stable silyl anion, i.e. the one with the most phenyl groups bonded to silicon.

  有机甲硅烷基钾化合物可通过在HMPA以外的常用溶剂（即THF或DME）中用叔丁醇钾裂解六有机二硅烷来生成。对不对称乙硅烷的亲核攻击导致形成更稳定的甲硅烷基阴离子，即，具有最多苯基键合到硅上的甲硅烷基阴离子。
• Alcoolyse selective d'organosilanes catalysee par un complexe du rhodium
  作者：Robert J.P. Corriu、Joel J.E. Moreau

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87230-7

  日期：1976.7

  selective catalyst for the alcoholysis of diarylsilanes. Treatment with ethylenic alcohols leads in one step to 1-oxa-2-silacycloalcane. The alcoholysis of asymmetric organosilicon compounds proceeds predominantly with retention of configuration at the silicon atom. A mechanism is proposed to explain the experimental results.

  氯化三（三苯基膦）铑是用于二芳基硅烷醇解的非常有效和选择性的催化剂。用乙烯醇处理一步就可以生成1-oxa-2-silacyclocane。不对称有机硅化合物的醇解主要在保留硅原子上的构型的情况下进行。提出了一种机制来解释实验结果。
• 10.1039/d4gc00725e
  作者：Fu, Zhengjiang、Xiao, Fei、Yin, Jian、Tong, Fei、Guo, Shengmei、Cai, Hu

  DOI：10.1039/d4gc00725e

  日期：——

  electrochemical approaches for NaCl-mediated hydrolysis of hydrosilanes have been well established to prepare silanols in moderate to good yields with good functional group tolerance under ambient conditions. Furthermore, electrochemical NaBr-promoted alcoholysis of hydrosilanes with a series of alcohols was successfully achieved under metal-free conditions. The synthetic application of eco-friendly

  采用廉价的卤素盐作为介体和电解质，用于氯化钠介导的氢硅烷水解的无过渡金属电化学方法已经成熟，可以在环境条件下以中等至良好的产率制备具有良好官能团耐受性的硅烷醇。此外，在无金属条件下成功实现了溴化钠促进氢硅烷与一系列醇的电化学醇解。通过恒电流模式的放大实验强调了环保和低成本方案的综合应用。初步的机理研究证实，氯化钠在含氢硅烷的官能化中发挥着重要作用，并表明该转变可能在电化学条件下通过自由基过程进行。
• Tetra-substituted Aryl Silanes
  作者：Henry Gilman、A. G. Brook、Lewis S. Miller

  DOI：10.1021/ja01111a044

  日期：1953.8
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 70, page 194 - 196
  作者：

  DOI：——

  日期：——