1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline hydrochloride | 20226-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；6,7-dimethoxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；1-Benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin; Hydrochlorid；1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 20226-05-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 319.831
• InChiKey: DNQXTZKEFIGUGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-233 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline hydrochloride 在 N-乙酰基-D-亮氨酸 、 N-乙酰-D-苯丙氨酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.92h， 以78.7%的产率得到(+)-(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzyl-6,7-dimethoxyquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种四氢异喹啉类化合物外消旋体的半量拆分法

  摘要：

  本发明公开了一种四氢异喹啉类化合物外消旋体的半量拆分方法，步骤如下：将四氢异喹啉类化合物的盐酸盐溶于水，在碱性条件下碱化为外消旋体；将外消旋体溶于极性溶剂，在加热条件下，与单一半量拆分剂N‑酰基‑D‑氨基酸或D‑二苯基酰基酒石酸反应成盐，或者先与拆分剂N‑酰基‑D‑氨基酸反应一定时间后，再加入另一种拆分剂N‑酰基‑D‑氨基酸反应成盐；反应结束后经缓慢降温结晶和后处理过程，即可直接获得光学纯度高的R构型四氢异喹啉类化合物的盐。本发明使用半量混合或半量单一拆分剂，节省了拆分剂用量，不需要重结晶，设计合理，制备方法简便，实用性强，R构型产物的总收率最高可达83.25％，纯度最高可达97％以上。

  公开号：

  CN107056700A
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin; Hydrochlorid 在 Pd-BaSO₄ 、 10% Pd-BaSO4 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以68.7%的产率得到1-benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Glusa; Gruner; Hagen, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 6, p. 408 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of tetrahydroisoquinoline-derived antibacterial compounds
  作者：Matthew Payne、Amy L. Bottomley、Anthony Och、Hugh G. Hiscocks、Anjar P. Asmara、Elizabeth J. Harry、Alison T. Ung

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116648

  日期：2022.3

  rendered ineffective, increasing the demand for novel antibiotics with low potential for resistance. Here we report the synthesis of 18 novel cationic tetrahydroisoquinoline-triazole compounds. Five of the developed molecules were active against S. aureus at a low MIC of 2–4 μg/mL. Hit compound 4b was also found to eliminate M. tuberculosis H37Rv at MIC of 6 μg/mL. This potent molecule was found to eliminate

  抗生素耐药性是现代医学面临的最大威胁之一。曾经常规用于治疗感染的药物正在变得无效，从而增加了对具有低耐药性的新型抗生素的需求。在这里，我们报告了 18 种新型阳离子四氢异喹啉-三唑化合物的合成。五种开发的分子在 2-4 μg/mL 的低 MIC 下对金黄色葡萄球菌具有活性。还发现命中化合物4b在 6 μg/mL 的 MIC 下消除结核分枝杆菌H37Rv。发现这种强效分子可有效消除金黄色葡萄球菌，连续传代 30 天后未观察到耐药性。这些结果确定了化合物4b及其类似物作为进一步药物开发的潜在候选者，有助于应对抗生素耐药性的威胁。
• [EN] BRONCHORELAXING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES BRONCHO-RELACHANTS
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2005070887A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A compound of the general formula (I) including its pharmaceutically acceptable acid addition salts formula (I) wherein A is CHR9, wherein R9 is H, C1-C6 alkyl;n is 1-3; B is CHR10, wherein R10 is H, C1-C6 alkyl; m is 1 or 2; D is O or S; E is CR11R12 or NR13, wherein R11 and R12 are, independent of each other, H or C1-C6 alkyl, R13 is H or C1-C6 alkyl; F is C1-C18 alkyl or R4-R7 cycloalkyl, which may be mono- or di-unsaturated and/or substituted, is useful in treating and preventing pulmonary disease characterized by bronchoconstriction; also disclosed is a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (I), a pharmaceutical carrier and, optionally, an anti-asthmatic, a method for its manufacture, and a method for treating or preventing such disease.

  通式（I）的化合物及其药学上可接受的酸加合盐，其中A为CHR9，其中R9为H，C1-C6烷基；n为1-3；B为CHR10，其中R10为H，C1-C6烷基；m为1或2；D为O或S；E为CR11R12或NR13，其中R11和R12独立地为H或C1-C6烷基，R13为H或C1-C6烷基；F为C1-C18烷基或R4-R7环烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管收缩为特征的肺部疾病；还公开了包含通式（I）的药物组合物、药物载体和可选的抗哮喘药、其制造方法以及治疗或预防该疾病的方法。
• Bronchorelaxing compounds
  申请人：Skogvall Staffan

  公开号：US20060040919A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A compound of the general formula (I) including its pharmaceutically acceptable acid addition salts wherein A is CHR 9 , wherein R 9 is H, C 1 -C 6 alkyl; n is 1-3; B is CHR 10 , wherein R 10 is H, C 1 -C 6 alkyl; m is 1 or 2; D is O or S; E is CR 11 R 12 or NR 13 , wherein R 11 and R 12 are, independent of each other, H or C 1 -C 6 alkyl, R 13 is H or C 1 -C 6 alkyl; F is C 1 -C 18 alkyl or R 4 -R 7 cycloalkyl, which may be mono- or di-unsaturated and/or substituted, is useful in treating and preventing pulmonary disease characterized by bronchoconstriction; also disclosed is a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (I), a pharmaceutical carrier and, optionally, an anti-asthmatic, a method for its manufacture, and a method for treating or preventing such disease.

  化合物的一般式(I)及其药学上可接受的酸盐包括其中，其中A为CHR9，其中R9为H，C1-C6烷基；n为1-3；B为CHR10，其中R10为H，C1-C6烷基；m为1或2；D为O或S；E为CR11R12或NR13，其中R11和R12独立地为H或C1-C6烷基，R13为H或C1-C6烷基；F为C1-C18烷基或R4-R7环烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管收缩为特征的肺部疾病；还公开了包括式(I)化合物的药物组合物、药物载体和可选的抗哮喘药、其制造方法以及治疗或预防该疾病的方法。
• Stenlake; Waigh; Dewar, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 515 - 524
  作者：Stenlake、Waigh、Dewar、et al.

  DOI：——

  日期：——
• SAR studies of capsazepinoid bronchodilators. Part 1: The importance of the catechol moiety and aspects of the B-ring structure
  作者：Marı´a F. Dalence-Guzmán、Magnus Berglund、Staffan Skogvall、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.055

  日期：2008.3

  Capsazepine as well as its derivatives and analogues are general inhibitors of constriction of human small airways. From a systematic variation of the capsazepine structure, divided into four regions, SARs were established. This part concerns the catechol moiety of the A-ring as well as the 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-azepine moiety (the B-ring) of capsazepine. It is revealed that a conformational constrain (as a fused ring) is important and that compounds with a six-membered B-ring (as a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) in general are more potent than the corresponding isoindoline, 2,3,4,5 -tetrahydro-1H-2-benzazepi ne and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.