(-)-(14R)-8,13-epoxy-14,15-(isopropylidenedioxy)labdan-7-one | 65894-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (-)-(14R)-8,13-epoxy-14,15-(isopropylidenedioxy)labdan-7-one
• 英文别名: 7-keto-14R,15-dihydroxy-8α,13-epoxy-14,15-isopropylidene-labdane；(3R,4aS,6aS,10aS,10bR)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1,2,6,6a,8,9,10,10b-octahydrobenzo[f]chromen-5-one
• CAS: 65894-37-3
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: CRNLJXWNOXWEPD-REIICUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(14R)-8,13-epoxy-14,15-(isopropylidenedioxy)labdan-7-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(-)-(14R)-8,13-epoxy-14,15-(isopropylidenedioxy)labdan-7α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-borjatriol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.

  DOI：

  10.1021/jo00027a013
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 206.0h， 生成 (-)-(14R)-8,13-epoxy-14,15-(isopropylidenedioxy)labdan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-borjatriol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.

  DOI：

  10.1021/jo00027a013

文献信息

• Synthesis of (-)-borjatriol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agullo、Manuel Arno、Ana C. Cunat、Ramon J. Zaragoza

  DOI：10.1021/jo00027a013

  日期：1992.1

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.