methyl-1-methyl-4-phenyl(thiocarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate | 103749-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-1-methyl-4-phenyl(thiocarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-4-(phenylcarbamothioyl)-2,3-dihydroquinoxaline-6-carboxylate
• CAS: 103749-17-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 341.434
• InChiKey: ZUVRPRJHAQGFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid, 3-amino-4-[(2-chloroethyl)methylamino]-, methyl ester 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl-1-methyl-4-phenyl(thiocarbamoyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并二唑啉，苯并噻二唑和苯并三唑-IV：1-（2- [n-（2-氯乙基和2-羟乙基）-n-甲基氨基]苯基）-3-苯基硫脲的闭环。四氢喹喔啉与.dihydro-3,1,6-苯并噻二唑并六氢-1,3,6-苯并三唑并硫酮的形成

  摘要：

  虽然碱诱导的1-（2- [N-（烷基磺酰基和芳基磺酰基）-N-（2-氯乙基）氨基]苯基] -3-苯基硫脲1的闭环提供了相应的2型二氢-3,1,6-苯并噻二唑啉衍生物而不是同分异构的六氢-1,3,6-苯并三唑并硫酮（3）或四氢喹喔啉（4），通过碱引发相关N-（2-氯乙基）-N-Me衍生物9a - 9c，10a和10b的闭环提供14型四氢喹喔啉。通过处理N-（2-羟乙基）-N-Me衍生物11也获得14a用三苯基膦-偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）试剂。在不存在碱的情况下用碘原位取代化合物9a的氯原子，以及处理1-（2- [N-（2-羟乙基）-N-甲基氨基]苯基）-1-甲基-3-苯基硫脲（18）用三苯基膦-DEAD试剂分别提供苯并咪唑衍生物16和22，可通过假设二氢和四氢-3,1,6-苯并噻二唑啉衍生物12a ·HI和20的中间体来合理化其形成。以及它们随后的环收缩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96603-7

文献信息

• HORNYAK, G.;LEMPERT, K.;PJECZKA, E.;TOTH, G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 14, 2847-2854
  作者：HORNYAK, G.、LEMPERT, K.、PJECZKA, E.、TOTH, G.

  DOI：——

  日期：——
• Benzoxadiazocines, benzothiadiazocines and benzotriazocines-IV
  作者：Gyula Hornák、Károly Lempert、Etelka Pjeczka、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96603-7

  日期：1985.1

  furnishes type 14 tetrahydroquinoxalines. 14a is obtained also by treating the N-(2-hydroxyethyl)-N-Me derivative 11 with the triphenylphosphine-diethyl azodicarboxylate (DEAD) reagent. In situ replacement of the chlorine atom of compound 9a by iodine in the absence of base as well as treatment of 1-(2-[N-(2-hydroxyethyl)-N-methylamino]phenyl)-1-methyl-3-phenylthiourea (18) with the triphenyl-phosphine-DEAD

  虽然碱诱导的1-（2- [N-（烷基磺酰基和芳基磺酰基）-N-（2-氯乙基）氨基]苯基] -3-苯基硫脲1的闭环提供了相应的2型二氢-3,1,6-苯并噻二唑啉衍生物而不是同分异构的六氢-1,3,6-苯并三唑并硫酮（3）或四氢喹喔啉（4），通过碱引发相关N-（2-氯乙基）-N-Me衍生物9a - 9c，10a和10b的闭环提供14型四氢喹喔啉。通过处理N-（2-羟乙基）-N-Me衍生物11也获得14a用三苯基膦-偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）试剂。在不存在碱的情况下用碘原位取代化合物9a的氯原子，以及处理1-（2- [N-（2-羟乙基）-N-甲基氨基]苯基）-1-甲基-3-苯基硫脲（18）用三苯基膦-DEAD试剂分别提供苯并咪唑衍生物16和22，可通过假设二氢和四氢-3,1,6-苯并噻二唑啉衍生物12a ·HI和20的中间体来合理化其形成。以及它们随后的环收缩。