(Z)-4-butyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one | 131887-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (Z)-4-butyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
• 英文别名: 4-butyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one；(5Z)-4-butyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
• CAS: 131887-97-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂S
• 分子量: 228.356
• InChiKey: KYVMZULLQGURBQ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-butyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (Z)-dimethyl S-(1-n-butyl-7-hydroxy-2-heptenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性地合成（Z）-或（E）-双键，构象控制在8元硫代碳酸酯的[3,3]σ环扩环中

  摘要：

  通过控制8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中的椅子状-船状过渡态，成功地进行了1O元硫代碳酸酯中（Z）-或（E）-双键的高立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97875-4
• 作为产物：
  描述：

  1-溴己-1-烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-4-butyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-1,3-oxathiecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。8.通过控制8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中的椅子状-船状过渡态，高度立体选择性地合成（Z-或（E）-双键

  摘要：

  通过在8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中控制椅子状的船状过渡态，成功地进行了10元硫代碳酸酯（3）中（Z）或（E）-双键的高立体选择性合成（2）。产品的几何形状似乎高度依赖于基材（1）的烯丙基体系中的取代基图案。10元硫代碳酸酯（3）易于转化为（Z）-或（E）-烯丙基硫代碳酸酯（11）。（Z）-3j或3i的治疗用锂在液氨中得到高收率的（Z）-三取代或四取代的烯烃（12j和12i）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88312-5

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of (Z)- or (E)-double bonds with conformational control in [3,3]sigmatropic ring expansion of 8-membered thionocarbonates
  作者：Shinya Harusawa、Hirotaka Osaki、Harumi Fujii、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97875-4

  日期：1990.1

  The highly stereoselective synthesis of (Z)- or (E)-double bonds in 1O-membered thiolcarbonates was successfully conducted by controling the chairlike-boatlike transition states in the [3,3]sigmatropic rearrangement of 8-membered thionocarbonates.

  通过控制8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中的椅子状-船状过渡态，成功地进行了1O元硫代碳酸酯中（Z）-或（E）-双键的高立体选择性合成。
• HARUSAWA, SHINYA;OSAKI, HIROTAKA;FUJII, HARUMI;YONEDA, RYUJI;KURIHARA, TA+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5471-5474
  作者：HARUSAWA, SHINYA、OSAKI, HIROTAKA、FUJII, HARUMI、YONEDA, RYUJI、KURIHARA, TA+

  DOI：——

  日期：——
• [3,3]Sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. 8. highly stereoselective synthesis of (Z- or (E)-double bonds by controlling chairlike-boatlike transition states in the [3,3]sigmatropic rearrangement of 8-membered thionocarbonates
  作者：Shinya Harusawa、Hirotaka Osaki、Harumi Fujii、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88312-5

  日期：1992.1

  synthesis of (Z)- or (E)-double bonds in 10-membered thiolcarbonates (3) was successfully conducted by controlling the chairlike-boatlike transition states in the [3,3]sigmatropic rearrangement of 8-membered thionocarbonates (2). The geometry of the product appeared to be highly dependent on the substituent pattern in the allylic system of the substrates (1). The 10-membered thiolcarbonates (3) were readily

  通过在8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中控制椅子状的船状过渡态，成功地进行了10元硫代碳酸酯（3）中（Z）或（E）-双键的高立体选择性合成（2）。产品的几何形状似乎高度依赖于基材（1）的烯丙基体系中的取代基图案。10元硫代碳酸酯（3）易于转化为（Z）-或（E）-烯丙基硫代碳酸酯（11）。（Z）-3j或3i的治疗用锂在液氨中得到高收率的（Z）-三取代或四取代的烯烃（12j和12i）。