O-[3-(2-pyridyl)-1-propyl] N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite | 650599-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: O-[3-(2-pyridyl)-1-propyl] N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite
• 英文别名: N-[[di(propan-2-yl)amino]-(3-pyridin-2-ylpropoxy)phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 650599-79-4
• 化学式: C₂₀H₃₈N₃OP
• 分子量: 367.515
• InChiKey: LKMDBFJOTLKTGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±47.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 、 O-[3-(2-pyridyl)-1-propyl] N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N²-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(N,N-diisopropylamino)[3-(2-pyridyl)-1-propyloxy]phosphinyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  在寡脱氧核糖核苷酸的固相合成中3-（2-吡啶基）-1-丙基和2- [N-甲基-N-（2-吡啶基）]氨基乙基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基的热解性质。

  摘要：

  在固相寡核苷酸合成中，热解基团可以替代传统的2-氰基乙基用于磷酸酯/硫代磷酸酯的保护，以防止在用于寡核苷酸脱保护的基本条件下通过丙烯腈产生的DNA烷基化。另外，在设计用于在诊断微阵列上合成寡核苷酸的“热驱动”过程的背景下，热解基团是有吸引力的。在这些方面，已经研究了吡啶衍生物作为热解磷酸酯/硫代磷酸酯保护基的潜在应用。具体地，将2-吡啶丙醇和2- [N-甲基-N-（2-吡啶基）]氨基乙醇掺入脱氧核糖核苷亚磷酰胺7a-d和9中，在固相寡核苷酸合成中，它们被发现与2-氰基乙基脱氧核糖核苷亚磷酰胺一样有效。在55℃，浓NH4OH或pH 7.0的水性缓冲液中加热30分钟内，从寡核苷酸中除去3-（2-吡啶基）-1-丙基磷酸/硫代磷酸酯保护基。当在寡核苷酸合成过程中形成磷酸或硫代磷酸酯时，N-甲基-N-（2-吡啶基）]氨基乙基会自发出现。这些基团的脱保护遵循环脱酯化过程，产生双环盐13和14作为副产物

  DOI：

  10.1021/jo0354490
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 二异丙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-[3-(2-pyridyl)-1-propyl] N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite
  参考文献：
  名称：

  在寡脱氧核糖核苷酸的固相合成中3-（2-吡啶基）-1-丙基和2- [N-甲基-N-（2-吡啶基）]氨基乙基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基的热解性质。

  摘要：

  在固相寡核苷酸合成中，热解基团可以替代传统的2-氰基乙基用于磷酸酯/硫代磷酸酯的保护，以防止在用于寡核苷酸脱保护的基本条件下通过丙烯腈产生的DNA烷基化。另外，在设计用于在诊断微阵列上合成寡核苷酸的“热驱动”过程的背景下，热解基团是有吸引力的。在这些方面，已经研究了吡啶衍生物作为热解磷酸酯/硫代磷酸酯保护基的潜在应用。具体地，将2-吡啶丙醇和2- [N-甲基-N-（2-吡啶基）]氨基乙醇掺入脱氧核糖核苷亚磷酰胺7a-d和9中，在固相寡核苷酸合成中，它们被发现与2-氰基乙基脱氧核糖核苷亚磷酰胺一样有效。在55℃，浓NH4OH或pH 7.0的水性缓冲液中加热30分钟内，从寡核苷酸中除去3-（2-吡啶基）-1-丙基磷酸/硫代磷酸酯保护基。当在寡核苷酸合成过程中形成磷酸或硫代磷酸酯时，N-甲基-N-（2-吡啶基）]氨基乙基会自发出现。这些基团的脱保护遵循环脱酯化过程，产生双环盐13和14作为副产物

  DOI：

  10.1021/jo0354490