tetrakis(2-methoxyphenyl)ethene | 464170-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tetrakis(2-methoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-[1,2,2-tris(2-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 464170-50-1
• 化学式: C₃₀H₂₈O₄
• 分子量: 452.55
• InChiKey: CYUHTCWKLHZYNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(2-methoxyphenyl)ethene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  四（2-羟基苯基）乙烯和衍生物。用于多金属配位化学和催化的结构预组织四齿配体系统

  摘要：

  已开发出一种用于多金属配位化学的拓扑独特、构象受限的四齿配体系统：四（2-羟基苯基）乙烯 (1a) 和取代衍生物。该设计利用四苯基乙烯核的平面性为大致方形的氧结合阵列赋予刚性，同时保持与围绕芳基-乙烯碳-碳键旋转相关的一定程度的构象迁移率。四（2-羟基苯基）乙烯衍生物旨在通过螯合配位模式促进多种金属桥接。配体由苯甲醚或 4-叔丁基苯甲醚通过 2,2'-二甲氧基二苯甲酮腙 4a,b 分四步合成。通过使用过氧化镍氧化腙原位制备的相应二芳基重氮甲烷的酸催化分解，以高产率制备空间位阻邻位取代的四苯基乙烯核。使用三溴化硼对甲基醚进行脱保护得到四（2-羟基苯基）乙烯（1a），通过 X 射线晶体学表征，和四（5-叔丁基-2-羟基苯基）乙烯（1b）。3-位上的空间隔离取代基可以通过克莱森重排/氢化安装，有效地提供四（3-n-丙基-2-羟基苯基）乙烯（6）。为了说明这种前所未有的配体类别的潜在应用，报道了两

  DOI：

  10.1021/ja027436u
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 nickel(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tetrakis(2-methoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  四（2-羟基苯基）乙烯和衍生物。用于多金属配位化学和催化的结构预组织四齿配体系统

  摘要：

  已开发出一种用于多金属配位化学的拓扑独特、构象受限的四齿配体系统：四（2-羟基苯基）乙烯 (1a) 和取代衍生物。该设计利用四苯基乙烯核的平面性为大致方形的氧结合阵列赋予刚性，同时保持与围绕芳基-乙烯碳-碳键旋转相关的一定程度的构象迁移率。四（2-羟基苯基）乙烯衍生物旨在通过螯合配位模式促进多种金属桥接。配体由苯甲醚或 4-叔丁基苯甲醚通过 2,2'-二甲氧基二苯甲酮腙 4a,b 分四步合成。通过使用过氧化镍氧化腙原位制备的相应二芳基重氮甲烷的酸催化分解，以高产率制备空间位阻邻位取代的四苯基乙烯核。使用三溴化硼对甲基醚进行脱保护得到四（2-羟基苯基）乙烯（1a），通过 X 射线晶体学表征，和四（5-叔丁基-2-羟基苯基）乙烯（1b）。3-位上的空间隔离取代基可以通过克莱森重排/氢化安装，有效地提供四（3-n-丙基-2-羟基苯基）乙烯（6）。为了说明这种前所未有的配体类别的潜在应用，报道了两

  DOI：

  10.1021/ja027436u

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Ortho-Substituted Tetraphenylethenes. Electronic Effects in the McMurry Olefination Reaction
  作者：Mee-Kyung Chung、Guizhong Qi、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ol060318h

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Contrary to literature consensus, the McMurry olefination reaction can be extended to the direct synthesis of sterically encumbered tetrakis(2-substituted) tetraphenylethenes from the corresponding 2,2'-disubstituted benzophenones. The reaction exploits previously unrecognized substrate-based electronic effects that dominate over otherwise controlling steric considerations and

  [反应：参见正文]与文献共识相反，McMurry烯烃化反应可扩展为由相应的2,2'-二取代的二苯甲酮直接合成空间受限的四（2-取代）四苯基乙烯。该反应利用了以前无法识别的基于底物的电子效应，该效应在控制空间方面的考虑方面占主导地位，并提供对四（2-羟苯基）乙烯衍生物的高效访问，该衍生物是一种用于多金属配位化学和催化的新型预组织配体系统。
• Selective Syntheses of Partially Etherified Derivatives of Tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene. An Alternative to the Calix[4]arene Ligand System
  作者：Megumi Fujita、Guizhong Qi、Udo H. Verkerk、Trevor L. Dzwiniel、Robert McDonald、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ol0491639

  日期：2004.8.1

  2'-benzophenone derivative and the latter by selective partial dealkylation of tetrakis(2-methoxyphenyl)ethene. Selective single demethylation has also been demonstrated in the 5-tert-butyl series. Thus, divalent and monovalent derivatives of the preorganized tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene ligand system are now available for use in coordination chemistry, analogous to corresponding calix[4]arene systems. [structure:

  已经开发了（E）-和（Z）-1,2-双（2'-羟基苯基）-双（2'-甲氧基苯基）乙烯的立体选择性合成，前者是通过正交保护的2,2'-的会聚偶联而形成的。二苯甲酮衍生物和后者通过四（2-甲氧基苯基）乙烯的选择性部分脱烷基而形成。在5-叔丁基系列中也已经证明了选择性单脱甲基。因此，类似于相应的杯[4]芳烃体系，现在可以使用预组织的四（2-羟苯基）乙烯配体体系的二价和一价衍生物用于配位化学。[结构：见文字]
• Tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene and Derivatives. A Structurally Preorganized Tetradentate Ligand System for Polymetallic Coordination Chemistry and Catalysis
  作者：Udo Verkerk、Megumi Fujita、Trevor L. Dzwiniel、Robert McDonald、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ja027436u

  日期：2002.8.1

  chemistry has been developed: tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene (1a) and substituted derivatives. The design exploits the planarity of the tetraphenylethylene core to impart rigidity to the roughly square oxygen binding array, while maintaining a degree of conformational mobility associated with rotation about the aryl-ethylene carbon-carbon bonds. Tetrakis(2-hydroxyphenyl)ethene derivatives are designed to promote

  已开发出一种用于多金属配位化学的拓扑独特、构象受限的四齿配体系统：四（2-羟基苯基）乙烯 (1a) 和取代衍生物。该设计利用四苯基乙烯核的平面性为大致方形的氧结合阵列赋予刚性，同时保持与围绕芳基-乙烯碳-碳键旋转相关的一定程度的构象迁移率。四（2-羟基苯基）乙烯衍生物旨在通过螯合配位模式促进多种金属桥接。配体由苯甲醚或 4-叔丁基苯甲醚通过 2,2'-二甲氧基二苯甲酮腙 4a,b 分四步合成。通过使用过氧化镍氧化腙原位制备的相应二芳基重氮甲烷的酸催化分解，以高产率制备空间位阻邻位取代的四苯基乙烯核。使用三溴化硼对甲基醚进行脱保护得到四（2-羟基苯基）乙烯（1a），通过 X 射线晶体学表征，和四（5-叔丁基-2-羟基苯基）乙烯（1b）。3-位上的空间隔离取代基可以通过克莱森重排/氢化安装，有效地提供四（3-n-丙基-2-羟基苯基）乙烯（6）。为了说明这种前所未有的配体类别的潜在应用，报道了两