1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one | 64648-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(4H)-one；1-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one；1-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one；1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one
• CAS: 64648-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: WDMIUQKTDBAHBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 对氯苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以5.09%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡啶-4-酮作为儿茶酚-O-甲基转移酶抑制剂的设计、合成和评价。

  摘要：

  帕金森病最有效的治疗方法是用左旋多巴恢复中枢多巴胺水平，左旋多巴是多巴胺的代谢前体。然而，由于芳香族 L-氨基酸脱羧酶和儿茶酚-O-甲基转移酶 (COMT) 的广泛外周代谢，只有一小部分左旋多巴剂量不变地到达大脑。因此，通过阻止左旋多巴代谢和增加左旋多巴进入大脑的可利用性，COMT 的抑制将对帕金森病有益。尽管硝基儿茶酚 COMT 抑制剂已被用于治疗帕金森病，但已努力发现非硝基儿茶酚抑制剂。在目前的研究中，选择 3-羟基吡啶-4-one 支架用于非硝基儿茶酚 COMT 抑制剂的设计和合成，因为已经说明了此类的 COMT 抑制潜力。使用从猪肝中获得的 COMT，表明合成的十个 3-羟基吡啶-4-酮系列是体外抑制剂，IC50 值范围为 4.55 至 19.8 µM。尽管这些化合物不是强效抑制剂，但它们可能成为开发非硝基儿茶酚 COMT 抑制剂的先导。这样的化合物将适用于治疗帕金森病。3-Hydroxypyridin-4-ones

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10053-x

文献信息

• Discovery of<i>N</i>-Aryl-pyridine-4-ones as Novel Potential Agrochemical Fungicides and Bactericides
  作者：Xiuqiang Yu、Xinyue Zhu、Yang Zhou、Qinglin Li、Zhan Hu、Ting Li、Jun Tao、Menglan Dou、Meng Zhang、Yu Shao、Ranfeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06296

  日期：2019.12.18

  exhibited high-efficiency broad-spectrum antifungal activity and can effectively control postharvest diseases of mango. In addition, it was found that compounds 22 and 23 can also effectively control rice bacterial leaf blight in pot experiments, which was even more effective than zhongshengmycin. Preliminary mechanism studies revealed that compound 23 may cause cell membrane and mitochondria destruction

  以麦芽酚和抗desmone为先导化合物，设计合成了一系列N-芳基-吡啶-4-酮衍生物，探讨了它们的杀真菌/杀菌活性以及可能对炭疽菌的作用机理。这些化合物大多数在体外均表现出显着的杀真菌活性。尤其是，化合物23在50μgmL-1的浓度下对9种植物病原真菌具有90％以上的抑制活性，这优于嘧菌酯。此外，体内生物测定还证明了化合物23表现出高效的广谱抗真菌活性，并且可以有效地控制芒果的收获后疾病。此外，在盆栽实验中发现化合物22和23还可以有效控制水稻细菌性叶枯病，甚至比中生霉素更有效。初步机理研究表明，化合物23可能引起细胞膜和线粒体破坏。这些发现表明，化合物23可用于开发潜在的农用化学杀真菌剂和杀菌剂。