2,6-cis-dimethyl-1-amino-piperidine | 61147-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-cis-dimethyl-1-amino-piperidine
• 英文别名: cis-2,6-dimethyl-N-aminopiperidine；1-amino-2,6-dimethylpiperidine；2r,6c-dimethyl-piperidinoamine；2r,6c-Dimethyl-piperidinoamin；cis-2,6-dimethylaminopiperidine；1-Amino-cis-2,6-dimethyl-piperidin；cis-1-Amino-2,6-dimethylpiperidine；(2S,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-amine
• CAS: 61147-58-8
• 化学式: C₇H₁₆N₂
• 分子量: 128.217
• InChiKey: UAHWWAIVYPJROV-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 ºC
• 密度：
  0.883
• 闪点：
  42 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-cis-dimethyl-1-amino-piperidine 在 四氢吡咯 、 磷酸 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-[(cis-2,6-dimethylpiperidin-1-yl)imino]-5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-4-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-酮腙和α,β-不饱和γ-酮腙与三氟甲基酮的不对称交叉羟醛反应

  摘要：

  α-酮腙和α,β-不饱和γ-酮腙是合适的亲核试剂，用于通过氮杂二（三）烯胺型中间体与三氟甲基酮进行不对称交叉羟醛反应。奎尼丁衍生的伯胺催化剂以良好的收率和高对映选择性提供三氟甲基化叔醇。腙部分的后续转化产生了吸引人的氟化羧酸、1,4-二羰基和γ-酮酸。

  DOI：

  10.1039/d1cc05014a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 盐酸 、 Rh/Al₂O₃ 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,6-cis-dimethyl-1-amino-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Azo Compounds.¹ Biradical Sources. The Synthesis of Some 1,1-Disubstituted Hydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01620a040

文献信息

• [EN] 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE SUBSTITUES EN POSITION 4
  申请人：BIOAXONE THERAPEUTIQUE INC

  公开号：WO2005080394A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Substituted piperidine compounds represented by the structure I are provided, wherein each of Rla, R1b, R1c, R1d, Rle, R1f, R1g, R1h, R2, R2A, R3, R4, A, X, a, x, and n is as defined in the specification. Substituted piperidine compounds of structure I may permeate or penetrate across a nerve cell membrane into the interior of a nerve cell, may inhibit intracellular Rho kinase enzyme found in nerve cells in mammals, and may find utility in repair of damaged nerves in the central and peripheral nervous system of such mammals. These compounds may induce the regeneration or growth of neurites in mammalian nerve cells and may thereby induce regeneration of damaged or diseased nerve tissue. These compounds also find additional utility as antagonists of the enzyme Rho kinase in treatment of disease states in which Rho kinase is implicated. Pharmaceutical compositions containing these substituted piperidine compounds may be useful to promote neurite growth and in the treatment of diseases in which Rho kinase inhibition is indicated.

  提供了由结构I表示的取代哌啶化合物，其中Rla、R1b、R1c、R1d、Rle、R1f、R1g、R1h、R2、R2A、R3、R4、A、X、a、x和n中的每一个如规范中定义。结构I的取代哌啶化合物可能渗透或穿过神经细胞膜进入神经细胞内部，可能抑制哺乳动物神经细胞中的细胞内Rho激酶酶，并可能在这些哺乳动物的中枢和外周神经系统中修复受损神经时发挥作用。这些化合物可能诱导哺乳动物神经细胞中神经突起的再生或生长，从而诱导受损或患病神经组织的再生。这些化合物还可作为Rho激酶酶拮抗剂在治疗涉及Rho激酶的疾病状态中发挥额外作用。含有这些取代哌啶化合物的药物组合物可能有助于促进神经突起的生长，并在需要Rho激酶抑制的疾病治疗中发挥作用。
• Tautomerism and stereodynamics in Schiff bases from gossypol and hemigossypol with<i>N</i>-aminoheterocycles
  作者：Esther Matamoros、Pedro Cintas、Juan Carlos Palacios

  DOI：10.1039/c9ob01011d

  日期：——

  tautomers for Schiff bases from gossypol, while their corresponding hydrazones only possess N-imine-N-imine structures both in solution and the solid state. The modification of interactions between the lone pairs on the nitrogen atoms by altering the steric hindrance of the non-iminic nitrogen can favor enamine tautomers. This assumption has now been confirmed and, in the solid state, hydrazones from N-aminopiperidine

  互变异构在结构稳定和反应性中起关键作用。在本文中，我们将在DFT模拟的帮助下详细研究棉酚（一种天然存在的阻转异构二醛），它具有雄性避孕药和抗肿瘤药的优良性能。通过氨基缀合可以降低与反应性醛基相关的毒性。亚氨基或烯氨基结构的出现确实令人费解，还没有明确的理由。N-烯胺-N-烯胺结构是棉酚中希夫碱的普遍或互变异构体，而它们相应的在溶液和固态中均仅具有N-亚胺-N-亚胺结构。通过改变非亚氨基氮的空间位阻来改变氮原子上孤对之间的相互作用可有利于烯胺互变异构体。现在已经证实了该假设，并且在固态下，来自N-氨基哌啶的和它们的顺式2，6-二甲基衍生物分别具有双亚胺和双烯胺结构。在溶液中，这些化合物在两个结构之间平衡存在。还讨论了这种H键合假环的互变异构化机理，轴向手性和芳香性的分析。
• 4-methyl-4, 5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxamide useful as a cannabinoid CB1 neutral antagonist
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2108643A1

  公开（公告）日：2009-10-14

  The present invention relates to 4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxamide, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. It further concerns pharmaceutical compositions comprising this compound as active ingredient as well as processes and intermediates for preparing this compound and compositions. The referred compound is a cannabinoid CB1 neutral antagonist useful in the prophylaxis and treatment of food intake disorders.

  本发明涉及4-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-甲酰胺及其药学上可接受的盐和溶剂。它进一步涉及以该化合物为活性成分的制药组合物，以及制备该化合物和组合物的过程和中间体。所述化合物是一种大麻素CB1中和拮抗剂，可用于预防和治疗进食障碍。
• Cinchonidine salt of (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, useful as intermediate in the preparation of cannabinoid CB1 neutral antagonists
  申请人：Esteve Química, S.A.

  公开号：EP2314578A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The present invention relates to a cinchonidine salt of (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid. This cinchonidine salt is prepared by enantiomeric resolution of a compound of formula (I) comprising: the reaction of compound of formula (I) with cinchonidine in a suitable solvent, thereby resulting in the cinchonidine salt of the enantiomer (4S,5S) of formula (II); and optionally isolating said salt. The cinchonidine salt according to formula (II) is a useful intermediate in the preparation of a cannabinoid CB1 neutral antagonist.

  本发明涉及(4S,5S)-5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-4-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸的金雀碱盐。该金雀碱盐通过在适当溶剂中将化合物(I)与金雀碱反应而制备得到，从而得到化合物(I)的对映体（4S,5S）的金雀碱盐；并且可选择性地分离所述盐。根据化合物(II)的金雀碱盐是制备大麻素CB1中性拮抗剂的有用中间体。
• Pharmaceutical formulation comprising a CB1-receptor compound in a solid solution and/or solid dispersion
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2151234A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  The present invention relates to a pharmaceutical formulation comprising 5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-N-(cis-2,6-dimethylpiperidin-1-yl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxamide as racemate or (S)-enantiomer or mixtures thereof in a solid solution and/or solid dispersion.

  本发明涉及一种制药配方，其中包括5-(4-氯苯基)-1-(2,4-二氯苯基)-N-(顺-2,6-二甲基哌啶-1-基)-4-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酰胺的混合物或(S)-对映体或它们的固溶体和/或固态分散体。