4-chloro-5-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1 H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1420885-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-5-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1 H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-Chloro-5-(trifluoromethyl)-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-7-azaindole；2-[[4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1420885-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₈ClF₃N₂OSi
• 分子量: 350.843
• InChiKey: BCYHGDCSAZWVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1 H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-[[4-Chloro-2-(2-methoxy-4-morpholin-4-ylphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  新的高度取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]-和3 H-咪唑并[4,5- b ]-吡啶类化合物作为黏着斑激酶抑制剂的基于片段的发现

  摘要：

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm3016014
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 4-chloro-5-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1 H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的高度取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]-和3 H-咪唑并[4,5- b ]-吡啶类化合物作为黏着斑激酶抑制剂的基于片段的发现

  摘要：

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm3016014

文献信息

• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20150218155A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds of the formula I, in which X1, X2, X3, X4, X5, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings indicated in Claim 1 , are kinase inhibitors and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  公式I中的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求书中所示，是激酶抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。
• [EN] ACRYLOYL-SUBSTITUTED COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À SUBSTITUTION ACRYLOYLE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 丙烯酰基取代的化合物、包含其的药物组合物及其用途
  申请人：KEYTHERA SUZHOU BIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022199599A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  涉及式(I)的丙烯酰基取代的化合物、包含其的药物组合物及其用作JAK抑制剂(优选用作JAK3选择性抑制剂)的用途。
• [EN] INHIBITORS OF ULK1 AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE ULK1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：WO2023059786A1

  公开（公告）日：2023-04-13

  The present disclosure provides compounds which find use as ULK1 inhibitors and their use in the treatment of medical disorders, in particular disorders associated with abnormal cellular proliferation such as cancers.
• Fragment-Based Discovery of New Highly Substituted 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]- and 3<i>H</i>-Imidazolo[4,5-<i>b</i>]-Pyridines as Focal Adhesion Kinase Inhibitors
  作者：Timo Heinrich、Jeyaprakashnarayanan Seenisamy、Lourdusamy Emmanuvel、Santosh S. Kulkarni、Jörg Bomke、Felix Rohdich、Hartmut Greiner、Christina Esdar、Mireille Krier、Ulrich Grädler、Djordje Musil

  DOI：10.1021/jm3016014

  日期：2013.2.14

  unprecedented 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatizations provided compounds with submicromolar cellular FAK inhibition potential. The combination of substituents on the bicyclic templates and the nature of the core structure itself have a significant impact on the compounds FAK selectivity. Structural analysis revealed that the appropriately substituted pyrrolo[2,3-b]pyridine induced a rare helical

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。