2-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-p-cresol | 440659-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-p-cresol
• 英文别名: 2-(1-Chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methylphenol
• CAS: 440659-04-1
• 化学式: C₉H₈ClF₃O
• 分子量: 224.61
• InChiKey: AGYZYZSXYRDMQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-p-cresol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-Methyl-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过醌甲基化物的生成和反应轻松合成邻-和对-(1-三氟甲基)-烷基化酚

  摘要：

  在吡啶存在下，由相应的醇和亚硫酰氯制备了几种邻-和对-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)酚。它们在温和条件下与硼氢化钠和格氏试剂顺利反应，以高产率形成 2,2,2-三氟乙基-或 1-三氟甲基烷基苯酚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20458
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-p-cresol
  参考文献：
  名称：

  通过醌甲基化物的生成和反应轻松合成邻-和对-(1-三氟甲基)-烷基化酚

  摘要：

  在吡啶存在下，由相应的醇和亚硫酰氯制备了几种邻-和对-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)酚。它们在温和条件下与硼氢化钠和格氏试剂顺利反应，以高产率形成 2,2,2-三氟乙基-或 1-三氟甲基烷基苯酚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20458

文献信息

• Diastereoselective synthesis of CF₃-dihydrobenzofurans by [4+1] annulation of <i>in situ</i>-generated CF₃-<i>o</i>-quinone methides and sulfur ylides
  作者：Babli K. Jha、Jaggaraju Prudhviraj、Prathama S. Mainkar、Nagender Punna、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/d0ra08289a

  日期：——

  An efficient and highly diastereoselective synthesis of CF3-dihydrobenzofurans by the reaction of in situ-generated CF3-oQMs in the presence of a base with sulphur ylides is put forward. The generality of the present developed method was well studied with diverse substrates to access the corresponding products in excellent yields. The highly reactive CF3-oQM has been utilized first time for the annulation

  提出了一种在碱存在下原位生成的CF 3 - o QMs与硫叶立德反应高效、高度非对映选择性合成CF 3 -二氢苯并呋喃的方法。本开发方法的通用性已通过多种底物得到很好的研究，以优异的产量获得相应的产品。高反应性CF 3 - o QM 首次用于环化反应。
• Nucleophilic replacement of p-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenols: novel synthesis of β-trifluoromethyl-tyrosine
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00004-6

  日期：2003.6

  Three para-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenols 2a–c were prepared by selective α-chlorination of the corresponding alcohols 1a–c. Substitution of 2a by active methylene compound 4 proceeds smoothly in the presence of an appropriate base at room temperature, giving substituted products 5–9 in good yields. On the basis of this finding, both the important β-trifluoromethyl-tyrosine 15 and its derivatives

  三对- （1-氯-2,2,2-三氟乙基）酚2A - Ç分别用对应的醇的选择性α-氯化制备1A - Ç。取代图2a由活性亚甲基化合物4点在合适的碱，在室温下存在进行顺利，得到取代产物5 - 9以良好的收率。基于该发现，成功地合成了重要的β-三氟甲基酪氨酸15及其衍生物。
• Facile Synthesis of o- and p-(1-Trifluoromethyl)-alkylated Phenols via Generation and Reaction of Quinone Methides
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1055/s-2002-20458

  日期：——

  Several ortho- and para-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenols were prepared from the corresponding alcohols and thionyl chloride in the presence of pyridine. They reacted smoothly with sodium borohydride and Grignard reagents under mild conditions, forming 2,2,2-trifluoroethyl- or 1-trifluoromethylalkylphenols in high yields.

  在吡啶存在下，由相应的醇和亚硫酰氯制备了几种邻-和对-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)酚。它们在温和条件下与硼氢化钠和格氏试剂顺利反应，以高产率形成 2,2,2-三氟乙基-或 1-三氟甲基烷基苯酚。