1-(4-aminophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone | 1220689-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-1-(p-aminophenyl)-4-pyridone；1-(p-Aminophenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one；1-(4-aminophenyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one
• CAS: 1220689-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: WLBCJRFBXHEJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone 、 2,4-二氯苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用天然麦芽酚合成新型羟基吡啶酮衍生物作为杀菌剂发现中有前途的抗毒剂

  摘要：

  基于抑制细菌毒力因子的抗感染策略是开发新型抗菌药物以解决传统药物/农药杀菌活性引发的耐药性的重要方向。为了识别和获得更有效和多样化的毒力靶向分子，我们制备了一系列 3-hydroxy-2-methyl-1-pyridin-4-(1 H )-one衍生物并评估了它们的抗菌行为。化合物B 6表现出最高的生物活性，半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值范围为 9m 10.03 至 30.16 μg mL –1对抗三种植物病原菌。抗菌机制表明它可以显着降低各种毒力因子（如细胞外酶、生物膜和T3SS效应子）并抑制毒力因子相关基因的表达。此外，复方B 6在200 μg·mL -1浓度下对水稻细菌性叶枯病的防效为46.15～49.15%，添加农药助剂后防效提高约12%。因此，开发了一类新的靶向细菌毒力因子的候选杀菌剂来控制植物细菌病害。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00465
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 对苯二胺 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以42%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  一种新型4-吡啶酮衍生物的合成与表征及其与铁(III)的络合

  摘要：

  摘要 合成了一种新型络合萃取剂3-羟基-2-甲基-1-(对氨基苯基)-4-吡啶酮(HZ)，并对其晶体结构进行了X射线分析。使用分光光度法测定游离 HZ 的质子化常数以及水溶液中三价铁（Ic = 0.1 mol dm-3 (NaCl), t = 25 °C）的三价铁（HZ）配合物的稳定性常数和电位计。氯仿和水相之间的 HZ 分布通过分光光度法进行研究。研究表明，所研究的配体是一种很有前途的试剂，可将铁 (III) 从水溶液中萃取到有机相。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.01.051

文献信息

• Synthesis, characterization, and cytotoxicity studies of Cu(II), Zn(II), and Fe(III) complexes of N-derivatized 3-hydroxy-4-pyridiones
  作者：Maria A. Telpoukhovskaia、Cristina Rodríguez-Rodríguez、Lauren E. Scott、Brent D.G. Page、Brian O. Patrick、Chris Orvig

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2013.12.003

  日期：2014.3

  report the synthesis of Zn(II) and Fe(III) complexes of ligands 1, 2, and 3, and their characterization by infrared (IR) spectroscopy, high resolution mass spectrometry (HR-MS), elemental analysis, and NMR, where applicable. Solid state structures of Zn(1)2, Fe(1)3, and Cu(3)2 are analyzed with X-ray crystallography. The cytotoxicity of pro-ligands 1, 2, and 3, and the three metal complexes of 2 are

  金属离子在阿尔茨海默氏病中的有害作用激发了各种金属螯合剂的研究。我们先前显示了几种双齿羟基吡啶酮化合物的合成和体外活性，包括3-羟基-2-甲基-1-苯基-4（1H）-吡啶酮（1），1-（4-氨基苯基）-3-羟基- 2-甲基-4（1H）-吡啶酮（2）和1-（2-苯并噻唑基）-3-羟基-2-甲基-4（1H）-吡啶酮（3）。尽管重点放在了Cu（II）离子上，但其他与生物相关的金属Zn（II）和Fe（III）却被大大忽略了。在本文中，我们报道了配体的锌（II）和Fe（III）配合物的合成1，2，和3，并通过红外（IR）光谱，高分辨率质谱（HR-MS），元素分析和NMR对其进行表征（如果适用）。Zn（1）2，Fe（1）3和Cu（3）2的固态结构用X射线晶体学分析。亲配体的细胞毒性1，2，和3，和三个金属络合物2在神经元细胞系中检查，以确定金属螯合对化合物的毒性的影响。
• Synthesis and characterization of a new 4-pyridone derivative and its complexation of iron(III)
  作者：Astrid Gojmerac Ivšić、Vladislav Tomišić、Željka Car、Biserka Prugovečki、Srđanka Tomić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.01.051

  日期：2011.3

  Abstract A new complexing and extracting agent, 3-hydroxy-2-methyl-1-(p-aminophenyl)-4-pyridone (HZ), was synthesized and its X-ray crystal structure was determined. The protonation constants of free HZ as well as stability constants of ferric mono-, bis- and tris(HZ) complexes in the aqueous solution (Ic = 0.1 mol dm−3 (NaCl), t = 25 °C) were determined using spectrophotometry and potentiometry. Distribution

  摘要 合成了一种新型络合萃取剂3-羟基-2-甲基-1-(对氨基苯基)-4-吡啶酮(HZ)，并对其晶体结构进行了X射线分析。使用分光光度法测定游离 HZ 的质子化常数以及水溶液中三价铁（Ic = 0.1 mol dm-3 (NaCl), t = 25 °C）的三价铁（HZ）配合物的稳定性常数和电位计。氯仿和水相之间的 HZ 分布通过分光光度法进行研究。研究表明，所研究的配体是一种很有前途的试剂，可将铁 (III) 从水溶液中萃取到有机相。
• Exploiting Natural Maltol for Synthesis of Novel Hydroxypyridone Derivatives as Promising Anti-Virulence Agents in Bactericides Discovery
  作者：Wan-Lin Xiao、Na Wang、Lin-Li Yang、Yu-Mei Feng、Pan-Long Chu、Jiao-Jiao Zhang、Shuai-Shuai Liu、Wu-Bin Shao、Xiang Zhou、Li-Wei Liu、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00465

  日期：2023.5.3

  pathogenic bacteria. The antibacterial mechanism showed that it could considerably reduce various virulence factors (such as extracellular enzymes, biofilm, and T3SS effectors) and inhibit the expression of virulence factor-related genes. In addition, the control efficiency of compound B6 against rice bacterial leaf blight at 200 μg mL–1 was 46.15–49.15%, and their control efficiency was improved by approximately

  基于抑制细菌毒力因子的抗感染策略是开发新型抗菌药物以解决传统药物/农药杀菌活性引发的耐药性的重要方向。为了识别和获得更有效和多样化的毒力靶向分子，我们制备了一系列 3-hydroxy-2-methyl-1-pyridin-4-(1 H )-one衍生物并评估了它们的抗菌行为。化合物B 6表现出最高的生物活性，半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值范围为 9m 10.03 至 30.16 μg mL –1对抗三种植物病原菌。抗菌机制表明它可以显着降低各种毒力因子（如细胞外酶、生物膜和T3SS效应子）并抑制毒力因子相关基因的表达。此外，复方B 6在200 μg·mL -1浓度下对水稻细菌性叶枯病的防效为46.15～49.15%，添加农药助剂后防效提高约12%。因此，开发了一类新的靶向细菌毒力因子的候选杀菌剂来控制植物细菌病害。