trans-2-Oxabicyclo<4.4.0>decane | 5655-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-2-Oxabicyclo<4.4.0>decane
• 英文别名: trans-(9SR),(10SR)-1-oxabicyclo[4,4,0]decane；trans octahydro-1-benzopyran；trans-1-oxadecalin；trans-2-Oxabicyclo[4.4.0]decane；(4aR,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-chromene
• CAS: 5655-24-3；59958-46-2；60416-19-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: AXRTUWDQQWPLQU-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  186-187 °C
• 密度：
  0.9536 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-ol 在 三乙烯二胺 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-2-Oxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Turecek, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 3, p. 858 - 876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-flask preparation of .alpha.-lithio cyclic ethers from .gamma.- and .delta.-lactones. Reductive lithiation as a route, via radical intermediates, to axial 2-lithiotetrahydropyrans and their equilibration to the equatorial isomers
  作者：Theodore Cohen、Ming Teh Lin

  DOI：10.1021/ja00316a060

  日期：1984.2

  Application a la synthese du rose oxyde et de perhydro furannes, -pyrannes et -chromannes substitues en 2

  应用 a la synthese du rose oxyde et de perhydrofuranes, -pyrannes et -chromannes substitues en 2
• The stereospecific synthesis ofcis andtrans 1-oxabicyclo[4,4,0]decanes and 9-methoxycarbonyl-1-oxabicyclo[4,3,0]nonanes
  作者：D. Neville Jones、M. Akram Khan、Sohail M. Mirza

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00532-3

  日期：1999.8

  The allylic sulphoxides1b and1e reacted with 1-pyrrolidinylcyclohexene and 2-ethoxycarbonyl cyclopentanone to yield the 2-substituted keto-sulphoxides10 and14 respectively, which on reduction followed by oxidation yielded in each case a mixture ofcis andtrans sulphones that were separated by column chromatography. Base induced cyclisation followed by reductive desulphurisation of the cyclised sulphones

  烯丙基亚砜1b和1e与1-吡咯烷基环己烯和2-乙氧羰基环戊酮反应，分别生成2-取代的酮亚砜10和14，在还原后进行氧化分别得到顺式和反式砜的混合物，将其分离通过柱色谱法。碱诱导的环化，然后对环化的砜进行还原性脱硫，得到了相应的双环化合物6、7、8和9，收率很高。
• Stereochemical editing logic powered by the epimerization of unactivated tertiary stereocenters
  作者：Yu-An Zhang、Vignesh Palani、Alexander E. Seim、Yong Wang、Kathleen J. Wang、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1126/science.add6852

  日期：2022.10.28

  The stereoselective synthesis of complex targets requires the precise orchestration of chemical transformations that simultaneously establish the connectivity and spatial orientation of desired bonds. In this work, we describe a complementary paradigm for the synthesis of chiral molecules and their isomers, which tunes the three-dimensional structure of a molecule at a late stage. Key to the success

  复杂目标的立体选择性合成需要精确协调化学转化，同时建立所需键的连通性和空间方向。在这项工作中，我们描述了手性分子及其异构体合成的互补范例，该范例在后期调整分子的三维结构。该策略成功的关键是开发一种由十钨酸聚阴离子和二硫化物助催化剂组成的温和且高度通用的光催化方法，该方法能够使先前构型固定的未活化的三级立体异构中心相互转化。
• Griffiths, D. Vaughan; Wilcox, Geoffrey, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 431 - 436
  作者：Griffiths, D. Vaughan、Wilcox, Geoffrey

  DOI：——

  日期：——
• Formation of heterocycles by the Mitsunobu reaction. Stereoselective synthesis of (+)-α-skytanthine
  作者：Tetsuto Tsunoda、Fumie Ozaki、Nozomi Shirakata、Yuki Tamaoka、Hidetoshi Yamamoto、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00319-x

  日期：1996.4

  Cyanomethylenetributylphosphorane was shown to mediate the dehydrocyclization of diols and amino alcohols to give the corresponding 6-membered O- and N-heterocycles in 90% or better yields. Using the reaction as a key step, (+)-alpha-skytanthine, a unique mono terpene alkaloid was synthesized stereoselectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd