methyl N-(cyanothioformyl)anthranilate | 169778-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(cyanothioformyl)anthranilate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-[(cyanothioxomethyl)amino]-, methyl ester；methyl 2-[(cyanocarbothioyl)amino]benzoate
• CAS: 169778-78-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: HUYWXGURWGMMSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  338.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(cyanothioformyl)anthranilate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-(4-Fluorophenyl)-2-methoxyquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯的反应

  摘要：

  N-（氰基硫代甲酰基）邻氨基苯甲酸甲酯（1）与异氰酸酯的三乙胺催化反应导致涉及氰基的环化反应生成甲基2-（4-亚氨基-2-氧代-3-氧代-3-取代的5-硫代肟基-偶氮利丁-1 -基）苯甲酸酯（4）。当使1的S-甲基衍生物与芳族胺反应时，观察到在酯羰基处的闭环形成3-芳基-3,4-二氢-4-氧喹唑啉-线-2-腈（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400522
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilate 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到methyl N-(cyanothioformyl)anthranilate
  参考文献：
  名称：

  Besson, Thierry; Emayan, Kumaraswamy; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2097 - 2102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3,1-Benzoxazin-4-ones, 3,1-benzothiazin-4-ones and N-arylcyanothioformamides
  作者：Thierry Besson、Kumaraswamy Emayan、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39950001419

  日期：——

  Anthranilic acid and 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride 1 give the delicate dithiazoloimino carboxylic acid 8 which on mild thermolysis gives 2-cyano-3,1-benzoxazin-4-one 6 and with triphenylphosphine gives 2-cyano-3,1-benzothiazin-4-one 7, both quantitatively; in general N-aryliminodithiazoles 2 with triphenylphosphine give the corresponding cyanothioformanilides 3, providing a route to these compounds from anilines in two mild steps.

  氨基苯甲酸和4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应生成精细的二噻唑亚氨基羧酸8，该化合物在温和热解后生成2-氰基-3,1-苯并噁唑啉-4-酮6，与三苯基膦反应生成2-氰基-3,1-苯并噻唑啉-4-酮7，均为定量产物；一般来说，N-芳基亚氨基二噻唑类化合物2与三苯基膦反应生成相应的氰基噻唑酰胺3，为从苯胺合成这些化合物提供了两步温和反应的途径。
• A short synthesis of quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine, hortiacine, euxylophoricine A and euxylophoricine D from methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)anthranilates
  作者：Pramod K. Mohanta、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00711-6

  日期：2002.5

  nthranilates with tryptamine at room temperature produced 2-cyano-3-[2-(indol-3-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolinones, which underwent cyclization on heating with TFAA/HCl(g) to afford quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine (1a), hortiacine (1b), euxylophoricine A (1c) and euxylophoricine D (1d) in excellent yields.

  甲基的反应ñ - （4-氯-5- ħ -1,2,3- dithiazol -5-亚基）与邻氨基苯甲酸的色胺在室温下，得到2-氰基-3- [2-（吲哚-3-基）乙基] -4（3 H）-喹唑啉酮，与TFAA / HCl（g）加热后进行环化反应，以极好的收率得到喹唑啉羰基碱类生物碱芸香芸香碱（1a），何丁香碱（1b），正丁香碱A（1c）和正丁香碱D（1d）。
• A facile synthesis of 3-substituted 2-cyanoquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and 3-alkyl-2-cyanothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones<i>via</i>1,2,3-dithiazoles
  作者：Hyi-Seung Lee、Yong-Goo Chang、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570350327

  日期：1998.5

  displaced by various nucleophiles to give 2-substituted quinazolinones 11–19, which indicates that compounds 5 can be utilized as starting materials for the synthesis of new 2-substituted quinazolines. Similarly 3-alkyl-2-cyanomieno[3,2,-d]pyrimidin-4(3H)-ones 22 were prepared from methyl 3-[N-(4-chloro-5H-1,2,3-dimiazol-5-ylidene)]-2-thiophencarboxylate (21) in moderate to good yields.

  邻氨基苯甲酸甲酯与4,5-二氯-1,2,3- dithiazolium酰氯（阿佩尔氏盐）在室温下的二氯甲烷吡啶（2个当量）的存在下反应，得到甲基ñ - （4-氯-5- ħ - 1,2,3- dithiazol -5-亚基）邻氨基苯甲酸（3A）（50％产率），其与空间位较少反应阻的伯烷基胺，得到直接3-烷基-2- cyanoquinazolin-4（3 ħ） -酮5中中等至良好的产量。与叔丁胺，N-（2-甲氧基羰基苯基）亚氨基氰甲基N-（叔丁基）二硫化物7和2-（N-氰基硫代甲酰氨基）邻氨基苯甲酸甲酯（分离得到的8）的产率分别为33％和59％。喹唑啉5a（R = CH 3）的氰基很容易被各种亲核试剂取代，得到2-取代的喹唑啉酮11-19，这表明化合物5可用作合成新的2-取代的喹唑啉的原料。同样3-烷基-2- cyanomieno [3,2， - d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮22，从甲基3-制备[
• Synthesis of novel 2,3-substituted quinazolin-4-ones by condensation of alkyl or aromatic diamines with 5-(N-arylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles
  作者：Maria de Fatima Pereira、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.028

  日期：2007.1

  N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-anthranilates to afford quinazolines, which are very interesting starting materials for the access to novel 2,3-condensed quinazolin-4-ones. On the other side, aromatic amines allow the synthesis of polycyclic molecules, which are structurally close to the model natural products (e.g., rutaecarpine, luotonine, tryptanthrine and vasicinone).

  本文描述的工作是Appel盐在新型杂环概念中的效用的另一个示例。我们证实，伯烷基二胺可能容易与N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚甲基）-邻氨基苯甲酸甲酯反应生成喹唑啉，这是获得新颖化合物的非常有趣的起始原料2,3-缩合的喹唑啉-4-酮。另一方面，芳族胺允许合成多环分子，该多环分子在结构上接近模型天然产物（例如，芸香芸香碱，色氨酸，色氨酸和血管紧张素）。
• Antibacterial evaluation of novel N-Arylimino-1,2,3-dithiazoles and N-arylcyanothioformamides
  作者：Gilles Cottenceau、Thierry Besson、Valérie Gautier、Charles W. Rees、Anne-Marie Pons

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00062-5

  日期：1996.3

  N-Aryl-1,2,3-dithiazoles 2 and the corresponding N-arylcyanothioformamides 3 have been synthesized via 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazole derivatives, and their antibacterial activity measured; the dithiazoles are significantly active against Gram-positive bacteria.