nicotinoylaminoguanidine | 46189-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: nicotinoylaminoguanidine
• 英文别名: Nicotinsaeure-(N'-carbamimidoyl-hydrazid)；N-(diaminomethylideneamino)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 46189-75-7
• 化学式: C₇H₉N₅O
• mdl: MFCD02112827
• 分子量: 179.181
• InChiKey: VDNPGLUTDBPRTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nicotinoylaminoguanidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(吡啶-3-基)-4H-1,2,4-三唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,5- a ]嘧啶类化合物作为CB 2大麻素受体反向激动剂的合成及结构活性关系的研究

  摘要：

  已知CB 2大麻素受体配体对于多种疾病的治疗具有重要的治疗意义。最近，我们已经鉴定出杂芳基-4-氧代吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物是高效且选择性的CB 2受体配体，表明新化合物的药效动力学受杂环核心性质的控制。在本文中，我们描述了7-氧代-4-戊基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物的合成及生物学评价。新型CB 2受体反向激动剂的鉴定。CB 2上的循环AMP实验在CHO细胞中表达的受体显示三唑并嘧啶模板第2位的结构修饰的引入将功能活性从部分激动变为反向激动。报道了新型结构的分子对接分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.032
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 nicotinoylaminoguanidine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2,4]三唑衍生物：SHP1的合成、荧光、生物活性

  摘要：

  含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 1 (SHP1) 是致癌细胞信号级联的汇聚节点。因此，SHP1 代表了癌症治疗药物开发的潜在靶点。开发快速追踪和调节复杂生物系统中SHP1活性的有效方法对于推进相关疾病的诊断和治疗一体化具有重要意义。因此，我们设计并合成了一系列含有水杨酸的咪唑并[1,2,4]三唑衍生物，以探索具有抑制活性和良好荧光特性的SHP1新型支架。从理论模拟和实验应用方面深入研究了这些咪唑并[1,2,4]三唑衍生物( 5a-5y )的光物理性质和对SHP1 PTP的抑制活性。代表性化合物5p在100 μM浓度下表现出显着的荧光响应（P：0.002），荧光量子产率（QY）为0.37，对SHP1 PTP的抑制率为85.21 ± 5.17% 。此外，化合物5p表现出明显的聚集导致猝灭(ACQ)效应，对Fe 3+离子具有较高的选择性、良好的抗干扰性和较低的检测限(5.55

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116027

文献信息

• Bioisosteric design of conformationally restricted pyridyltriazole histamine H2-receptor antagonists
  作者：Christopher A. Lipinski

  DOI：10.1021/jm00355a001

  日期：1983.1

  This process, when applied to histamine, leads to the competitive histamine H2-receptor antagonist prototype 3-amino-5-(2-amino-4-pyridyl)-1,2,4-triazole (7). The biaryl nature of 7 fixes internitrogen distances, and comparison of these with histamine suggests that 7 shares structural features more in common with histamine trans rather than histamine gauche conformations. Alkylation of the prototype

  描述了生物立体异构药物设计的方法，由此以类似于合成的方式，效应分子的关键部分被药效团或生物​​立体异构体相继替代。当该过程应用于组胺时，会产生竞争性的组胺H2-受体拮抗剂原型3-氨基-5-（2-氨基-4-吡啶基）-1，2，4-三唑（7）。7的联芳性质固定了氮之间的距离，将它们与组胺进行比较表明，7的结构特征与组胺反式而非组胺膜构象更为相似。7中原型吡啶基氨基的烷基化显着提高了组胺H2受体拮抗剂和胃酸的抗分泌活性，因此生成的试剂3-氨基-5- [2-（乙基氨基）-4-吡啶基] -1,2,4 -三唑（8）比西咪替丁更具活性。
• Tautomerism and basicity of carboxylic acid guanyl hydrazides (acylaminoguanidines)
  作者：A. V. Astakhov、E. V. Tarasova、A. V. Chernysheva、V. B. Rybakov、Z. A. Starikova、V. M. Chernyshev

  DOI：10.1007/s11172-021-3246-8

  日期：2021.8

  acid-base properties, structures, and tautomerism of protonated and free forms of carboxylic acid guanyl hydrazides (acylaminoguanidines) were studied using experimental and theoretical methods. According to the experimental data, guanyl hydrazides are relatively strong bases (pKa 8.1-8.9 in water at 25 °C) in spite of the presence of the electron-withdrawing carbonyl group in their molecules. The results

  使用实验和理论方法研究了质子化和游离形式的羧酸脒酰肼（酰基氨基胍）的酸碱性质、结构和互变异构现象。根据实验数据，尽管分子中存在吸电子羰基，但胍基酰肼是相对强的碱（在 25°C 的水中p K a 8.1-8.9）。NMR光谱、X射线衍射分析和DFT计算的研究结果表明，在极性介质中，游离的胍基酰肼主要以两性离子互变异构体（内盐）的形式存在，正电荷定位在质子化胍部分，负电荷定位在去质子化胍部分。酰胺基。
• 3-Aryl/Heteroaryl-5-amino-1-(3′,4′,5′-trimethoxybenzoyl)-1,2,4-triazoles as antimicrotubule agents. Design, synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Stefania Baraldi、Pier Giovanni Baraldi、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.037

  日期：2018.10

  at the 3-position of the 5-amino-1,2,4-triazole system. Most of the twenty-two tested compounds showed moderate to potent antiproliferative activities against a panel of solid tumor and leukemic cell lines, with four (5j, 5k, 5o and 5p) showing strong antiproliferative activity (IC50 < 1 μM) against selected cancer cells. Among them, several molecules preferentially inhibited the proliferation of leukemic

  已知许多天然和合成物质会干扰微管蛋白的动态组装，从而阻止微管的形成。在我们寻找有效的和选择性的抗肿瘤剂中，合成了一系列新的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯甲酰基）-5-氨基-1,2,4-三唑。这些化合物具有不同的杂环，包括噻吩，呋喃或三个同分异构的吡啶，并且它们在5-氨基-1,2,4-三唑体系的3位上具有带电子释放或吸电子取代基的苯环。 。测试的22种化合物中的大多数对一组实体瘤和白血病细胞系均显示出中度至强效的抗增殖活性，其中4种（5j，5k，5o和5p） 对选定的癌细胞显示出强大的抗增殖活性（IC 50 <1μM）。其中，有几种分子优先抑制白血病细胞系的增殖，显示Jurkat和RS4; 11细胞的IC 50值比源自实体瘤的三系（HeLa，HT-29和MCF- 7个单元格）。化合物5k强烈抑制微管蛋白组装，IC 50值为0.66μM，是在CA-4的同时实验中获得的一半（IC 50  =
• An aqueous medium synthesis and tautomerism study of 3(5)-amino-1,2,4-triazoles
  作者：Anton V. Dolzhenko、Giorgia Pastorin、Anna V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.172

  日期：2009.5

  A catalyst-free highly efficient synthesis of 3(5)-amino-5(3)-(het)aryl-1,2,4-triazoles in aqueous medium was performed using conventional heating and microwave irradiation. The tautomerism in the products was investigated using NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The effects of the substitution, temperature, solvents, and concentration on the tautomerism were studied. The triazoles were found to exist in I H-forms, the 4H-form was not observed either in solid state or in solution. In general, 5-amino-1,2,4triazoles were electronically preferred in the tautomeric equilibrium, but some exceptions from the established relationship were also identified. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Giuliano; Leonardi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1954, vol. 9, p. 529,533
  作者：Giuliano、Leonardi

  DOI：——

  日期：——