(E)-5-hexen-2-one N,N-dimethylhydrazone | 133054-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-5-hexen-2-one N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: N-[(E)-hex-5-en-2-ylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 133054-81-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: GDDZETRAWBMKKP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hexen-2-one N,N-dimethylhydrazone 在 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 nona-1,8-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of Dimethylhydrazones to the Carbonyl Compounds Using Silica Gel and its Application in the Synthesis of (Z)-9-Tetradecenyl Acetate

  摘要：

  一种选择性水解二甲基肼的方法包括用硅胶（pH 6.80）处理肼，在湿的四氢呋喃中进行。利用这种方法作为关键步骤之一，合成了(Z)-9-十四碳烯基乙酸酯，这是 Spodoptera frugiperda 的信息素。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27363
• 作为产物：
  描述：

  丙酮二甲腙 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-5-hexen-2-one N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of Dimethylhydrazones to the Carbonyl Compounds Using Silica Gel and its Application in the Synthesis of (Z)-9-Tetradecenyl Acetate

  摘要：

  一种选择性水解二甲基肼的方法包括用硅胶（pH 6.80）处理肼，在湿的四氢呋喃中进行。利用这种方法作为关键步骤之一，合成了(Z)-9-十四碳烯基乙酸酯，这是 Spodoptera frugiperda 的信息素。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27363

文献信息

• Efficient reductions of dimethylhydrazones using preformed primary amine boranes
  作者：Christian Frabitore、Jérome Lépeule、Bradley Towey、Tom Livinghouse、William C. Robinson

  DOI：10.1080/00397911.2021.2008449

  日期：2022.1.17

  Abstract A convenient method for the reduction of N,N-dimethylhydrazones using amine borane complexes generated in situ is described. It was found that primary amine borane complexes performed exceedingly well at reducing N,N-dimethylhydrazones in as little as 1.1 equivalents, furnishing the corresponding air-sensitive hydrazine products in excellent yields.

  摘要 描述了一种使用原位生成的胺硼烷络合物还原 N,N-二甲基腙的简便方法。研究发现，伯胺硼烷络合物在还原 N,N-二甲基腙方面表现非常出色，只需 1.1 当量，即可以优异的收率提供相应的空气敏感肼产品。