4,7-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride | 190328-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-1-benzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride；4,7-Dimethoxy-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 190328-73-5
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃S
• 分子量: 256.71
• InChiKey: JMCXZXFAZAATKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  393.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(Morpholine-4-carbonyl)-benzo[b]thiophene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  醌类的研究。第 30 部分。 Benzo[b]thiophene-4, 7-quinones 的合成

  摘要：

  摘要 通过氧化去甲基化相应的 4, 7-二甲氧基苯并 [b] 噻吩 (3a-f) 与铈 (IV)，合成多种苯并 [b] 噻吩-4, 7-醌 (4a-f)据报道硝酸铵。杂环化合物 (3a, b) 是通过相应的 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯甲醛 (1a) 和 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯乙酮 (1b) 与巯基乙酸甲酯环化制备的。

  DOI：

  10.1080/00397919708006822
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,7-dimethoxy-benzo[b]thiophene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Benzothienyl Carbonyl 4‐Arylpiperazines as Novel Delavirdine Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701215759

文献信息

• Solvent-Free Microwave Synthesis of 3-(4-Benzo[b]thiophene-2-carbonyl)-1-piperazinyl-1-benzo[b]thiophen-2-yl-1-propanones. New Hetero Bis-Ligands with Potential 5-HT1A Serotonergic Activity
  作者：Hernán Pessoa-Mahana、Johann Kosche C.、Nadia Ron H.、Gonzalo Recabarren-Gajardo、Claudio Saitz B.、Ramiro Araya-Maturana、C. David Pessoa-Mahana

  DOI：10.3987/com-08-11326

  日期：——

  A novel series of 2-benzothiophenealkylpiperazine derivatives 11 (a-d) with potential affinity at 5-HT1A serotonin receptors have been synthesized via solvent-free, microwave-promoted Michael addition of benzo[b]thiophene piperazine derivatives 6(a-c) to substituted benzo[b]thiophen-2-yl propenones 10(b,c).
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene Carboxamides Connected to 4‐Arylpiperazines through a Benzylic Spacer: Potential Ligands with 5‐HT_1A Binding Affinity
  作者：Hernán Pessoa‐Mahana、R. Acevedo、Ramiro Araya‐Maturana、Claudio Saitz、C. David Pessoa‐Mahana

  DOI：10.1080/00397910701557499

  日期：2007.10.1
• Synthesis of 2‐Benzothienyl Carbonyl 4‐Arylpiperazines as Novel Delavirdine Analogs
  作者：Hernán Pessoa‐Mahana、R. Rodrigo Acevedo、B. Claudio Saitz、Ramiro Araya‐Maturana、C. D. Pessoa‐Mahana

  DOI：10.1080/00397910701215759

  日期：2007.4.1
• Studies on Quinones. Part 30. Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophene-4, 7-Quinones
  作者：Jaime A. Valderrama、Claudio Valderrama

  DOI：10.1080/00397919708006822

  日期：1997.6

  Abstract The synthesis of a variety of benzo[b]thiophene-4, 7-quinones (4a-f), by oxidative demethylation of the corresponding 4, 7-dimethoxybenzo[b]thiophenes (3a-f), with cerium (IV) ammonium nitrate is reported. Heterocycles (3a, b), were prepared by cyclization of the corresponding 2, 5-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde (1a), and 2, 5-dimethoxy-6-nitroacetophenone (1b), with methyl thioglycolate.

  摘要 通过氧化去甲基化相应的 4, 7-二甲氧基苯并 [b] 噻吩 (3a-f) 与铈 (IV)，合成多种苯并 [b] 噻吩-4, 7-醌 (4a-f)据报道硝酸铵。杂环化合物 (3a, b) 是通过相应的 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯甲醛 (1a) 和 2, 5-二甲氧基-6-硝基苯乙酮 (1b) 与巯基乙酸甲酯环化制备的。