2-tert-butyl-[1,2,5]thiadiazolidine 1,1-dioxide | 67104-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-[1,2,5]thiadiazolidine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-tert-butyl-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide；2-t-Butyl-1,2,5-thiadiazolidin-1,1-dioxid；2-(tert-Butyl)-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide；2-tert-butyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
• CAS: 67104-92-1
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 178.255
• InChiKey: XMKGWYZWYQLJIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  253.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-[1,2,5]thiadiazolidine 1,1-dioxide 生成 2-tert-butyl-5-methyl-[1,2,5]thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  PREISS M., CHEM. BER., 1978, 111, NO 5, 1915-1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 在 磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-tert-butyl-[1,2,5]thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Preiss,M., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1915 - 1921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• 5-HT RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Kapadnis Prashant Bhimrao

  公开号：US20130053372A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式(I)化合物，用于治疗由5-羟基色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和CNS疾病。本发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Synthesis of non-symmetrical sulfamides using burgess-type reagents
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20040138448A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A practical and high-yielding method for the efficient, one-step synthesis of diverse classes of N,N′-differentiated sulfamides employs a wide range of amino alcohols and simple amines using Burgess-type reagents. This methodology extends the application and availability of sulfamides within the fields of chemical biology, medicinal chemistry, asymmetric synthesis, and supramolecular chemistry.

  一种实用且高产的方法，用于高效、一步合成多种类别的N,N′-差异化磺酰胺，利用广泛的氨基醇和简单胺类，使用伯吉斯型试剂。这种方法扩展了磺酰胺在化学生物学、药物化学、不对称合成和超分子化学领域的应用和可用性。
• [EN] 1, 2, 5-THIADIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS IMMUNE POTENTIATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,5-THIADIAZOLE UTILES EN TANT QU'ADJUVANTS IMMUNOLOGIQUES
  申请人：SEKMED SRL

  公开号：WO2010029048A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 have the meanings reported in the description, are useful as immune potentiators. They can be used as adjuvants for vaccines.

  式(I)中R1、R2、R3和R4的化合物具有描述中报告的含义，可用作免疫增强剂。它们可以作为疫苗的佐剂使用。
• Synthesis and Biological Activity of 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-[(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-1H-indole and Analogs: Agonists for the 5-HT1D Receptor
  作者：Jose L. Castro、Raymond Baker、Alexander R. Guiblin、Sarah C. Hobbs、Matthew R. Jenkins、Michael G. N. Russell、Margaret S. Beer、Josephine A. Stanton、Kate Scholey

  DOI：10.1021/jm00045a006

  日期：1994.9

  and evaluated as 5-HT1D receptor agonists. Compounds such as 8d,f,k were identified which had comparable affinity, potency, and receptor selectivity to that of the antimigraine drug sumatriptan. Both 8d,k were found to be well absorbed in the rat with oral bioavailabilities of 66% and 62%, respectively. Additionally, 8d was found to be selective over other non-serotonergic receptors and exhibited relatively

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。