1-Diethylamino-2,3-pentadien | 53072-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Diethylamino-2,3-pentadien
• CAS: 53072-94-9
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: QISSHJOUTMCNIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁-3-炔-2-基(三甲基)硅烷 、 二乙胺 在 聚合甲醛 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1-Diethylamino-2,3-pentadien
  参考文献：
  名称：

  Synthèse régiosélective d'amines α-alléniques par aminométhylation-désilylation de propargyltriméthylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85470-j

文献信息

• Aminomethylation of organic halides promoted by zinc in protic medium
  作者：Idália H.S. Estevam、Margarete F. da Silva、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.139

  日期：2005.10

  halides undergo smooth aminomethylation by secondary amines and aqueous formaldehyde promoted by metallic zinc under copper(I) catalysis. Good to excellent yields are obtained with primary, secondary, and tertiary iodides, allylic, propargylic, and benzylic bromides and with α-bromoesters. In most cases, DMSO is the best solvent, but dioxane is preferable for some more reactive halides. Additional experiments

  在铜（I）催化下，有机卤化物可通过仲胺和甲醛水溶液（由金属锌促进）进行平滑的氨甲基化反应。用伯，仲和叔碘化物，烯丙基，炔丙基和苄基溴化物以及α-溴代酸酯可获得良好或优异的收率。在大多数情况下，DMSO是最好的溶剂，但对于一些更具活性的卤化物，二恶烷是优选的。使用自由基猝灭剂和促进剂的其他实验以及“自由基钟”的使用表明，逐步反应机理是由烷基自由基攻击亚胺离子引发的。
• Synthèse régiosélective d'amines α-alléniques par aminométhylation-désilylation de propargyltriméthylsilanes
  作者：D Damour、J Pornet、B Randrianoelina、L Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85470-j

  日期：1990.10