N-(5-chloro-2-methoxy-phenyl)-N'-(3-nitro-phenyl)-urea | 100871-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-methoxy-phenyl)-N'-(3-nitro-phenyl)-urea
• 英文别名: N-(5-Chlor-2-methoxy-phenyl)-N'-(3-nitro-phenyl)-harnstoff；N-(3-nitrophenyl)-N'-(2-methoxy-5-chlorophenyl) urea；1-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)urea
• CAS: 100871-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 321.72
• InChiKey: BUCYBCZDENFISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯异氢酸酯 、 5-氯-2-甲氧基苯胺 生成 N-(5-chloro-2-methoxy-phenyl)-N'-(3-nitro-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Bacteriostatic Activity of Substituted m-Nitrocarbanilides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a012

文献信息

• UREA AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE CONTROL OF CELL MEMBRANE POTASSIUM CHANNELS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0693053A1

  公开（公告）日：1996-01-24
• PHENYL DERIVATIVES USEFUL AS BLOCKERS OF CHLORIDE CHANNELS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0910358A1

  公开（公告）日：1999-04-28
• US5696138A
  申请人：——

  公开号：US5696138A

  公开（公告）日：1997-12-09
• [EN] UREA AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE CONTROL OF CELL MEMBRANE POTASSIUM CHANNELS<br/>[FR] DERIVES UREIQUES ET AMIDIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LA REGULATION DES CANAUX A POTASSIUM DES MEMBRANES CELLULAIRES
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1994022807A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) A compound having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X and Z each independently are NH or CH2, at least one of X and Z being NH; Y is O, S, NCN, or NH; B, D, E and F each independently are C or N, at least three of B, D, E, and F being C; and R1, R2, R3, R4, R11, R12 have the meanings set forth in the specification, pharmaceutical compositions comprising the same, and a method of treating therewith. The compounds are useful as potassium channel openers.(FR) Composé répondant à la formule (I), dans laquelle X et Z sont chacun indépendamment NH ou CH2, au moins X ou Z étant NH; Y est O, S, NCN, ou NH; B, D, E et F sont chacun indépendamment C ou N, au moins trois des groupes B, D, E et F étant C; et R1, R2, R3, R4, R11 et R12 ont les notations précisées dans la description; ou son sel pharmaceutiquement acceptable; compositions pharmaceutiques le comportant; et procédé de traitement le mettant en ÷uvre. Les composés de ce type sont utilisables comme agents de dilatation des canaux à potassium.
• [EN] PHENYL DERIVATIVES USEFUL AS BLOCKERS OF CHLORIDE CHANNELS<br/>[FR] DERIVES PHENYLIQUES SERVANT D'ANTAGONISTES DES CANAUX CHLORURE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1997045111A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) The present invention relates to a method for the treatment of a disorder or disease of a living animal body, including a human, which disorder or disease is responsive to the blockade of chloride channels, comprising administering to a living animal body in need thereof a therapeutically effective amount of a compound having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R2, R3, R4 and R5 are each independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro, amino, and aryl, aralkyl, arylamino, aryloxy, aryl-CO-, or heteroaryl, wherein the aryl or heteroaryl group may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxy, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro and amino; or R3 and R4 or R4 and R5 together form a fused 4 to 7 membered carbocyclic ring which may be unsaturated, or partially or fully saturated while the other substituents R2, R3, R4 and R5 is as defined above; Y is -CO-, -CS-, -SO2-, or -C(=N-R8)-, wherein R8 is hydrogen, alkyl, or cyano; X is -NH-, -CH2-NH-, -SO2-NH-, or -CH2-; Z is -NR6-, -O-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, or -NR6-CH2-, wherein R6 is hydrogen, or alkyl; R11, R12, R13, R14 and R15 are each independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro, amino, and aryl, aralkyl, arylamino, aryloxy, aryl-CO-, or heteroaryl, wherein the aryl or heteroaryl group may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxy, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro and amino; or one of R11 and R12, R12 and R13, R13 and R14 or R14 and R15 together form a fused 4 to 7 membered carbocyclic ring which may be unsaturated, or partially or fully saturated while the other substituents R11, R12, R13, R14 and R15 is as defined above.(FR) La présente invention concerne une méthode pour traiter les troubles ou les affections du corps d'un animal vivant, y compris un être humain, lesdits troubles ou affections réagissant au blocage des canaux chlorure. Ladite méthode consiste à administrer à un animal vivant nécessitant un tel traitement, une quantité efficace sur le plan thérapeutique d'un composé de formule (I), ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé. Dans la formule, R2, R3, R4 et R5 sont sélectionnés indépendamment l'un de l'autre parmi: hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, hydroxy, halogène, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro, amino, et aryle, aralkyle, arylamino, aryloxy, aryl-CO-, ou hétéroaryle, où le groupe aryle ou hétéroaryle peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants sélectionnés parmi alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, hydroxy, alcoxy, halogène, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro et amino; où R3 et R4 ou R4 et R5 forment conjointement un noyau carbocyclique condensé comportant 4 à 7 chaînons, pouvant être insaturé, ou partiellement ou totalement saturé, tandis que les autres substituants R2, R3, R4 et R5 ont la signification mentionnée ci-dessus; Y représente -CO-, -CS-, -SO2-, ou -C(=N-R8)-, où R8 représente hydrogène, alkyle ou cyano; X représente -NH-, -CH2-NH-, -SO2-NH-, ou -CH2-; Z représente -NR6-, -O-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, ou -NR6-CH2-, où R6 représente hydrogène ou alkyle; R11, R12, R13, R14 et R15 sont sélectionnés indépendamment l'un de l'autre parmi: hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, hydroxy, halogène, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro, amino, et aryle, aralkyle, arylamino, aryloxy, aryl-CO-, ou hétéroaryle, où le groupe aryle ou hétéroaryle peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants sélectionnés parmi alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, hydroxy, alcoxy, halogène, trifluorométhyle, trifluorométhoxy; cyano; nitro et amino; où l'un des éléments R11 et R12, ou R12 et R13, R13 et R14, ou R14 et R15 forment conjointement un noyau carbocyclique condensé comportant 4 à 7 chaînons, pouvant être insaturé, ou partiellement ou totalement saturé, tandis que les autres substituants R11, R12, R13, R14 et R15 ont la signification mentionnée ci-dessus.