1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxyethan-1-one | 500540-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: 1,2-bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-2-hydroxy-ethanone；1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxyethanone；3,5,3',5'-tetramethylbenzoin；3,5,3',5'-Tetramethyl-benzoin
• CAS: 500540-48-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: NNYXPVWEXDNQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxyethan-1-one 在 硝酸铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2,6-Difluoro-phenyl)-2,3,4,5-tetrakis-(3,5-dimethyl-phenyl)-cyclopenta-2,4-dienol
  参考文献：
  名称：

  含甲基或氟取代基的溴代五芳基环戊二烯的简便合成

  摘要：

  摘要 酮类 C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (O) ( 5b ) 和 C 5 -2,5(3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 2 (C 6 H 5 ) 2 (O) (5c) 被制备和表征。五芳基环戊二烯醇 C 5 (C 6 H 5 ) 4 (Ar')(OH) (Ar'=3,5-C 6 H 3 Me 2 , 6a3 ;Ar'=2,4,6-C 6 H 2 Me 3 , 6a5 ; Ar'=3-C 6 H 4 F, 6a6 ; Ar'=3,5-C 6 H 3 F 2 , 6a7 ), C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (Ar ')(OH) (Ar'=3-C 5 H 4 Me, 6b2 ; 3,5-C 5 H 3 Me 2 , 6b3 ; 3,6-C 5 H 3 Me 2 , 6b4 ; 2,4,6 -C 5 H 2 Me 3 , 6b5 ; Ar'=3-C 6

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00725-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 potassium cyanide 、 聚合甲醛 、 乌洛托品 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)-2-hydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含甲基或氟取代基的溴代五芳基环戊二烯的简便合成

  摘要：

  摘要 酮类 C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (O) ( 5b ) 和 C 5 -2,5(3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 2 (C 6 H 5 ) 2 (O) (5c) 被制备和表征。五芳基环戊二烯醇 C 5 (C 6 H 5 ) 4 (Ar')(OH) (Ar'=3,5-C 6 H 3 Me 2 , 6a3 ;Ar'=2,4,6-C 6 H 2 Me 3 , 6a5 ; Ar'=3-C 6 H 4 F, 6a6 ; Ar'=3,5-C 6 H 3 F 2 , 6a7 ), C 5 (3,5-C 6 H 3 Me 2 ) 4 (Ar ')(OH) (Ar'=3-C 5 H 4 Me, 6b2 ; 3,5-C 5 H 3 Me 2 , 6b3 ; 3,6-C 5 H 3 Me 2 , 6b4 ; 2,4,6 -C 5 H 2 Me 3 , 6b5 ; Ar'=3-C 6

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00725-2

文献信息

• Base-Promoted Three-Component Cascade Reaction of α-Hydroxy Ketones, Malonodinitrile, and Alcohols: Direct Access to Tetrasubstituted N<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Hongjian Liu、Chaorong Qi、Lu Wang、Yanhui Guo、Dan Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00882

  日期：2021.7.16

  malonodinitrile, and alcohols has been developed, providing a direct and efficient route to a range of structurally diverse and synthetically useful 2-alkyloxy-1H-pyrrole-3-carbonitrile derivatives. The reaction involved three different bond (C–C, C–O, and C–N) formations in a single step, and its regioselectivity was depended on the structure of the α-hydroxy ketones employed. The use of easily available

  已经开发了 α-羟基酮、丙二腈和醇的碱促进三组分级联反应，为一系列结构多样且合成有用的 2-烷氧基-1 H-吡咯-3-腈提供了直接有效的途径衍生品。该反应在一个步骤中涉及三种不同的键（C-C、C-O 和 C-N）的形成，其区域选择性取决于所使用的 α-羟基酮的结构。使用容易获得的起始材料、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单和高原子经济性是新方法的吸引人的特点。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Allylic Alkylation of Protected Benzoin‐Derived Enol Carbonates
  作者：Rémi Lavernhe、Eric J. Alexy、Haiming Zhang、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/adsc.201901281

  日期：2020.1.23

  The enantioselective palladium‐catalyzed decarboxylative allylic alkylation of fully substituted α‐hydroxy acyclic enol carbonates providing tetrasubstituted benzoin derivatives is reported. Investigation into the transformation revealed that preparation of the starting material as a single enolate isomer is crucial for optimal enantioselectivity. The obtained alkylation products contain multiple reactive

  报道了提供四取代安息香衍生物的全取代α-羟基无环烯醇碳酸酯的对映选择性钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应。对转化的研究表明，将原料制备为单个烯醇式异构体对于最佳对映选择性至关重要。所获得的烷基化产物包含多个反应位点，可用于合成富含立体化学的衍生物。
• Decarbonylation of 1,2-Diketones to Diaryl Ketones via Oxidative Addition Enabled by an Electron-Deficient Au–Pd Nanoparticle Catalyst
  作者：Takehiro Matsuyama、Takafumi Yatabe、Tomohiro Yabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.2c03729

  日期：2022.11.4

  Decarbonylation via oxidative addition has been widely studied as a challenging and beneficial transformation using various carbonyl compounds. To our knowledge, however, diaryl 1,2-diketones have not been subjected to this type of decarbonylation thus far. Herein, we report a versatile 1,2-diketone decarbonylation to afford diaryl ketones via oxidative addition by utilizing a CeO2-supported Au–Pd

  通过氧化加成脱羰已被广泛研究为使用各种羰基化合物的具有挑战性和有益的转化。然而，据我们所知，到目前为止，二芳基 1,2-二酮还没有经历过这种类型的脱羰。在此，我们报道了一种通用的 1,2-二酮脱羰反应，通过使用 CeO 2负载的 Au-Pd 合金纳米颗粒催化剂通过氧化加成得到二芳基酮。根据全面的催化剂表征、动力学评估和控制实验，高催化性能归因于缺电子 Pd(0) 物种与 CeO 2的强相互作用促进还原消除作为转换限制步骤以及通过将 Pd 与 Au 合金化来抑制催化剂失活。本工作提供了一种基于使用多功能负载型纳米颗粒催化剂通过氧化加成激活惰性 C-C 键的方法。
• CANCER DIAGNOSIS AND TREATMENT USING ANTI-ROBO1 ANTIBODY
  申请人：Aburatani, Hiroyuki

  公开号：EP1744162A1

  公开（公告）日：2007-01-17

  A method for diagnosing cancer comprising detecting ROBO1 protein is disclosed. In addition, a method for treating a disease caused by abnormal cell growth comprising administrating an antibody that binds to ROBO1, as well as a pharmaceutical composition, a cell growth inhibitor and an anticancer agent comprising an antibody that binds to ROBO1 as an active ingredient are disclosed. Further, a method for inducing cell damages in a ROBO1 expressing cell and a method for inhibiting the growth of a ROBO1 expressing cell by bringing a ROBO1 expressing cell into contact with an antibody that binds to ROBO1, are disclosed. Furthermore, a method for monitoring progression of hepatitis by detecting ROB01 protein is disclosed.

  本研究公开了一种通过检测 ROBO1 蛋白诊断癌症的方法。此外，还公开了一种治疗由细胞异常生长引起的疾病的方法，该方法包括施用与 ROBO1 结合的抗体，以及一种药物组合物、一种细胞生长抑制剂和一种抗癌剂，其中包含一种与 ROBO1 结合的抗体作为活性成分。此外，还公开了一种在 ROBO1 表达细胞中诱导细胞损伤的方法，以及一种通过使 ROBO1 表达细胞与结合 ROBO1 的抗体接触来抑制 ROBO1 表达细胞生长的方法。此外，还公开了一种通过检测 ROB01 蛋白监测肝炎进展的方法。
• Cancer diagnosis and treatment using anti-robo1 antibody
  申请人：Aburatani, Hiroyuki

  公开号：EP2226636A1

  公开（公告）日：2010-09-08

  A method for diagnosing cancer comprising detecting ROBO1 protein is disclosed. In addition, a method for treating a disease caused by abnormal cell growth comprising administrating an antibody that binds to ROBO1, as well as a pharmaceutical composition, a cell growth inhibitor and an anticancer agent comprising an antibody that binds to ROBO1 as an active ingredient are disclosed. Further, a method for inducing cell damages in a ROBO1 expressing cell and a method for inhibiting the growth of a ROBO1 expressing cell by bringing a ROBO1 expressing cell into contact with an antibody that binds to ROBO1, are disclosed. Furthermore, a method for monitoring progression of hepatitis by detecting ROBO1 protein is disclosed.

  本研究公开了一种通过检测 ROBO1 蛋白诊断癌症的方法。此外，还公开了一种治疗由细胞异常生长引起的疾病的方法，该方法包括施用与 ROBO1 结合的抗体，以及一种药物组合物、一种细胞生长抑制剂和一种抗癌剂，其中包含一种与 ROBO1 结合的抗体作为活性成分。此外，还公开了一种在 ROBO1 表达细胞中诱导细胞损伤的方法，以及一种通过使 ROBO1 表达细胞与结合 ROBO1 的抗体接触来抑制 ROBO1 表达细胞生长的方法。此外，还公开了一种通过检测 ROBO1 蛋白监测肝炎进展的方法。