5-bromoindane-1,2,3-trione | 204461-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-bromoindane-1,2,3-trione
• 英文别名: 5-Bromoindene-1,2,3-trione
• CAS: 204461-26-7
• 化学式: C₉H₃BrO₃
• 分子量: 239.025
• InChiKey: DJKANFVNCJACLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 5-bromoindane-1,2,3-trione 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Indane-1,2,3-trione 在脱气酒精溶液中的光化学行为：3-取代邻苯二甲酸酯的形成

  摘要：

  在脱气的醇溶液中辐照茚满-1,2,3-三酮可得到 3-烷氧基羰基苯酞和 3-烷氧基苯酞作为主要产物。3-烷氧基羰基邻苯二甲醚可以衍生自醇和螺环酮中间体之间的反应，通过环丁烯酮双自由基衍生物裂解茚满-1,2,3-三酮的两个羰基之间的键以光化学方式产生。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.177
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到5-bromoindane-1,2,3-trione
  参考文献：
  名称：

  恶二唑并吡嗪类似物的设计、合成和表征及其作为抗癌剂的应用

  摘要：

  在这里，我们描述了一类可渗透细胞的茚并恶二唑并吡嗪类似物作为抗癌剂的合成和评价。说明了合成茚并恶二唑并吡嗪的取代类似物的一种新的简便方法。我们发现设计的茚并恶二唑并吡嗪3、4、10、11、15和16，与拓扑异构酶 I 抑制剂喜树碱相比，可作为有效的抗癌剂。这些观察结果表明，在 A 环的 C-5、C-6 和 C-8 位置上的给电子基团（甲氧基）或在 C-6 和 C-7 位置上的吸电子基团（氟）对 MDA-MB-231、BT549 和 MCF7 细胞系的抗增殖活性需要茚并恶二唑并吡嗪。

  DOI：

  10.1002/jccs.202100438

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Indane-1,2,3-triones by Oxidation of Indan-1-ones with N-Bromosuccinimide-dimethyl Sulfoxide Reagent
  作者：Jiro Tatsugi、Yasuji Izawa

  DOI：10.1080/00032719808006484

  日期：1998.3.1

  Abstract Indane-1,2,3-triones (2a-f) have been synthesized via bromination of indan-1-ones (1a-f), followed by oxidation of the resulting brominated indan-1-ones with dimethyl sulfoxide in one pot in good yields.

  摘要 茚满 1,2,3-三酮 (2a-f) 已通过茚满 1-酮 (1a-f) 溴化合成, 然后在一锅中用二甲亚砜氧化所得溴化茚满 1-酮收益良好。
• Heteropolycyclic inhibitors of protein kinases
  申请人：——

  公开号：US20020035251A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A compound of the formula 1 wherein, independently at each occurrence, v, w, and x are selected from C, N, O, and S, with H substitution as needed to fulfill open valence sites; y and z are selected from N and C, with H substitution as needed to fulfill open valence sites, with the proviso that each of w, v, x, y and z is not simultaneously C; the ring formed from v, w, x, y and z may be saturated or unsaturated; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are selected from hydrogen, alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl, heteroalkyl, and heteroaryl; wherein any adjacent two of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may join together to form a 5, 6 or 7-membered carbocyclic or heterocyclic ring, with the proviso that each of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is not simultaneously hydrogen. Pharmaceutical compositions of said compounds, and methods of use in the treatment of biological conditions including cellular hyperproliferation, are disclosed.

  该化合物的化学式为1，其中，在每个出现的v、w和x处，独立地选择C、N、O和S，必要时进行H取代以满足开放价位；y和z从N和C中选择，必要时进行H取代以满足开放价位，但w、v、x、y和z中的每个都不能同时为C；由v、w、x、y和z形成的环可以是饱和的或不饱和的；以及R1、R2、R3和R4从氢、烷基、芳基、烷芳基、芳基烷基、杂环烷基和杂环芳基中选择；其中，任何相邻的两个R1、R2、R3和R4都可以结合形成5、6或7成员的碳环或杂环，但R1、R2、R3和R4中的每个都不能同时为氢。还公开了该化合物的药物组合物以及在治疗包括细胞增殖过度在内的生物状况的方法。
• Decarbonylative cycloaddition of 1<i>H</i>-indene-1,2,3-trione and norbornene <i>via</i> rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed carbon–carbon bond cleavage
  作者：Zhenzhu Hu、Yuhang Wang、Peng Ma、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/d2nj01708c

  日期：——

  2,3-Dihydro-1H-inden-1-one derivatives were synthesized by a [5+2−2] decarbonylative cycloaddition of 1H-indene-1,2,3-trione and norbornene via rhodium(I) catalyzed direct carbon–carbon bond cleavage. A catalytic system combining [Rh(COD)Cl]2 (5.0 mol%) and rac-BINAP(10 mol%) ligand was optimal for these transformations. Various functional groups were tolerated under standard reaction conditions. Although

  2,3-Dihydro-1 H -inden-1-one 衍生物是由 1 H -indene-1,2,3-trione 和降冰片烯通过铑( I ) 直接催化的 [5+2−2] 脱羰环加成反应合成的碳-碳键断裂。结合 [Rh(COD)Cl] 2 (5.0 mol%) 和rac -BINAP(10 mol%) 配体的催化体系是这些转化的最佳选择。在标准反应条件下可以耐受各种官能团。尽管在大多数情况下反应没有显示出区域选择性，但一些在 4 位具有-OMe、-CN 或强吸电子-CF 3基团的底物显示出高区域选择性。
• HETEROPOLYCYCLIC INHIBITORS
  申请人：Kinetek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1296985A2

  公开（公告）日：2003-04-02
• US6514972B2
  申请人：——

  公开号：US6514972B2

  公开（公告）日：2003-02-04