2-hydroxy-4,6-dimethyl-benzyl alcohol | 67730-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-dimethyl-benzyl alcohol
• 英文别名: 2-Hydroxy-4,6-dimethyl-benzylalkohol；2-(Hydroxymethyl)-3,5-dimethylphenol
• CAS: 67730-49-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BNPKZBJRGYESKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-dimethyl-benzyl alcohol 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到4,6,10,12,16,18,22,24-octamethylpentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Stereodynamics of 4,6,10,12,16,18,22,24-octamethylcalix[4]arene

  摘要：

  The dynamic stereochemistry of 4,6,10,12,16,18,22,24-octamethyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene (2) is analyzed. The measured barrier for the coalescence of the diastereotropic methylene protons (10.9 kcal mol-1) and the coalescence of the methyl signals (10.7 kcal mol-1) is identical. It is concluded that the dynamic pathway observed by NMR corresponds to a ring-inversion process which exchanges both the methylene protons and the symmetry nonequivalent "perpendicular" and "coplanar" aryl rings. Molecular mechanics calculations satisfactorily reproduce the boat conformation of 2 and indicate that the presumed transition state for the pseudorotation process lies 27 kcal mol-1 above the ground state. In contrast to the parent p-tert-butylcalix[4]arene (1), changing the solvent from CDCl3 to pyridine-d5 raises the inversion barrier of 2. Calixarene 2 crystallizes from pyridine as a 1:1 complex in which the calixarene molecular exists in a boat conformation and the pyridine molecule is partially included in the calix cavity. Fixation of the conformation of 2 was obtained by preparing the 1,3-dimethyl ether derivative 6 by alkylation of 2 under phase-transfer catalysis conditions. The conformation of 6 in the crystal is similar to that of 2, with the two methoxy groups located in the "perpendicular" rings. The inversion barrier of 6 is higher than 24.0 kcal mol-1 as estimated by saturation transfer experiments.

  DOI：

  10.1021/jo00026a016
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-4,6-dimethyl-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷在激发单线态（1 S）的合成和光反应：一种新的且立体定向的途径制备类原藤二酮

  摘要：

  描述了一种新颖且通用的合成具有稠合四元，六元和五元环的功能化原illududane骨架的方法。内生三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷的光化学σ1，3-酰基转移，具有β，γ-不饱和羰基发色团，和π4s  + π2s环加成螺[cyclohexa-2,4-diene- oxiran] -6-one是此方法的关键特征。据报道，通过原位生成的螺[环己-2,4-二烯-环氧乙烷]酮的π4s  + π2s环加成反应有效地一步合成了环氧酮11 。将11进一步转化为各种内三环[5.2.2.0 2,6描述了十一碳烷（20、25、28、30和31）及其在单线态（1 S）激发下的光化学行为。苯中所有三环发色体系的直接激发整齐地提供了原illudanoidoids 32–36。

  DOI：

  10.1039/a704817c

文献信息

• Finn; Musty, Journal of Applied Chemistry, 1951, vol. 1, p. 182
  作者：Finn、Musty

  DOI：——

  日期：——
• Zigeuner; Weichsel, Monatshefte fur Chemie, 1955, vol. 86, p. 585,595
  作者：Zigeuner、Weichsel

  DOI：——

  日期：——
• DAHAN, ETI;DIALI, SILVIO E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6003-6004
  作者：DAHAN, ETI、DIALI, SILVIO E.

  DOI：——

  日期：——
• CACIOLI, P.;REISS, J. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 12, 2525-2535
  作者：CACIOLI, P.、REISS, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Octamethylcalix[4]arene
  作者：Eti Dahan、Silvio E. Biali

  DOI：10.1021/jo00287a002

  日期：1989.12