ethyl 3-amino-6-methoxy-1-benzo[b]thiophene-2-carboxylate | 1427420-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 3-amino-6-methoxy-1-benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-6-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate；Ethyl 3-amino-6-methoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate；ethyl 3-amino-6-methoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1427420-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD27413459
• 分子量: 251.306
• InChiKey: PXIVZPBRZQJYJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-6-methoxy-1-benzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到ethyl 3-amino-6-hydroxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鼻病毒复制的新型高强度小分子抑制剂。

  摘要：

  人鼻病毒（hRVs）是普通感冒的主要致病菌，与哮喘的发作有关。hRV血清型的多样性使鼻病毒复制抑制剂的开发复杂化。在目前的调查，我们开发了一种新的苯并噻吩系列的衍生物和它们的类似物（的6 - 8），其有效地抑制HRV二者-A和HRV-B菌株的复制。化合物6g抑制hRV-B14，A21和A71的复制，其EC 50值分别为0.083、0.078和0.015μM 。针对hRV-B14和hRV-A16的加法研究结果以及对hRV-B14的抗性突变分析表明6g在病毒复制过程的早期阶段起作用，与病毒衣壳蛋白相互作用。一项分子对接研究表明6g的衣壳结合模式与pleconaril类似。最后，6的衍生物还显示出对脊髓灰质炎病毒3（PV3）复制的显着抑制作用，表明它们对其他肠道病毒物种的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00175
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯腈 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到ethyl 3-amino-6-methoxy-1-benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鼻病毒复制的新型高强度小分子抑制剂。

  摘要：

  人鼻病毒（hRVs）是普通感冒的主要致病菌，与哮喘的发作有关。hRV血清型的多样性使鼻病毒复制抑制剂的开发复杂化。在目前的调查，我们开发了一种新的苯并噻吩系列的衍生物和它们的类似物（的6 - 8），其有效地抑制HRV二者-A和HRV-B菌株的复制。化合物6g抑制hRV-B14，A21和A71的复制，其EC 50值分别为0.083、0.078和0.015μM 。针对hRV-B14和hRV-A16的加法研究结果以及对hRV-B14的抗性突变分析表明6g在病毒复制过程的早期阶段起作用，与病毒衣壳蛋白相互作用。一项分子对接研究表明6g的衣壳结合模式与pleconaril类似。最后，6的衍生物还显示出对脊髓灰质炎病毒3（PV3）复制的显着抑制作用，表明它们对其他肠道病毒物种的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00175

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-(Alkoxycarbonyl)-3-Anilinobenzo[<i>b</i>]thiophenes and Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridines as New Potent Anticancer Agents
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Kimatrai Salvador、Delia Preti、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Marcella Bassetto、Andrea Brancale、Ernest Hamel、Ignazio Castagliuolo、Roberta Bortolozzi、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/jm400043d

  日期：2013.3.28

  Two new series of inhibitors of tubulin polymerization based on the 2-(alkoxycarbonyl)-3-(3',4',5'-trimethoxyanilino)benzo[b]thiophene and thieno[2,3-b]pyridine molecular skeletons were synthesized and evaluated for antiproliferative activity on a panel of cancer cell lines, inhibition of tubulin polymerization, cell cycle effects, and in vivo potency. Antiproliferative activity was strongly dependent on the position of the methyl group on the benzene portion of the benzo[b]thiophene nucleus, with the greatest activity observed when the methyl was located at the C-6 position. Also, in the smaller thieno[2,3-b]pyridine series, the introduction of the methyl group at the C-6 position resulted in improvement of antiproliferative activity to the nanomolar level. The most active compounds (4i and 4n) did not induce cell death in normal human lymphocytes, suggesting that the compounds may be selective against cancer cells. Compound 4i significantly inhibited in vivo the growth of a syngeneic hepatocellular carcinoma in Balb/c mice.