(-)-(S,E)-N-methoxy-N-methyl-3-(pyrrolidin-2-yl)acrylamide | 1432487-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (-)-(S,E)-N-methoxy-N-methyl-3-(pyrrolidin-2-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-methoxy-N-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1432487-71-2
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: YTLYVLRQMWVFEU-GJIOHYHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S,E)-N-methoxy-N-methyl-3-(pyrrolidin-2-yl)acrylamide 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (+)-2-[(10R,10aS)-7,8-dimethoxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  中型环构建中的分子内碳化反应。吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯扎佐辛的合成

  摘要：

  在通过碘-锂交换形成芳基锂中间体方面，均三甲基锂（MesLi）被发现优于丁基锂。当烯烃被吸电子基团取代时，2-烯基取代的邻位锂化N-苄基吡咯的后续分子内碳锂化反应有效进行。该程序适用于六元、七元和八元环的构建，从而开辟了吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯并佐辛的新路线。尽管使用 (-)-sparteine 作为手性配体导致低水平的对映选择，但可以通过将此方案应用于衍生自脯氨酸的相关吡咯烷来合成对映异构纯异喹啉，因为反应以完全非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200994
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(S,E)-N-methoxy-N-methyl-3-(pyrrolidin-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  中型环构建中的分子内碳化反应。吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯扎佐辛的合成

  摘要：

  在通过碘-锂交换形成芳基锂中间体方面，均三甲基锂（MesLi）被发现优于丁基锂。当烯烃被吸电子基团取代时，2-烯基取代的邻位锂化N-苄基吡咯的后续分子内碳锂化反应有效进行。该程序适用于六元、七元和八元环的构建，从而开辟了吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯并佐辛的新路线。尽管使用 (-)-sparteine 作为手性配体导致低水平的对映选择，但可以通过将此方案应用于衍生自脯氨酸的相关吡咯烷来合成对映异构纯异喹啉，因为反应以完全非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200994

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation Reactions in the Construction of Medium-Sized Rings. Synthesis of Pyrroloisoquinolines, Benzazepines, and Benzazocines
  作者：Oihane García-Calvo、Estíbaliz Coya、Sergio Lage、Iain Coldham、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/ejoc.201200994

  日期：2013.3

  Subsequent intramolecular carbolithiation of the 2-alkenyl-substituted ortho-lithiated N-benzylpyrroles proceeded efficiently when the alkene was substituted with an electron-withdrawing group. The procedure is applicable to the construction of six-, seven-, and eight-membered rings, thus, opening new routes to pyrroloisoquinolines, benzazepines, and benzazocines. Although the use of (–)-sparteine

  在通过碘-锂交换形成芳基锂中间体方面，均三甲基锂（MesLi）被发现优于丁基锂。当烯烃被吸电子基团取代时，2-烯基取代的邻位锂化N-苄基吡咯的后续分子内碳锂化反应有效进行。该程序适用于六元、七元和八元环的构建，从而开辟了吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯并佐辛的新路线。尽管使用 (-)-sparteine 作为手性配体导致低水平的对映选择，但可以通过将此方案应用于衍生自脯氨酸的相关吡咯烷来合成对映异构纯异喹啉，因为反应以完全非对映选择性进行。