3-(3-methylbenzyl)thiophene | 740803-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methylbenzyl)thiophene
• 英文别名: 3-[(3-Methylphenyl)methyl]thiophene；3-[(3-methylphenyl)methyl]thiophene
• CAS: 740803-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: YSPPQRPJSFYPPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 3-甲基苄溴 在 C₅₂H₈₀N₂O₃₉Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-(3-methylbenzyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酰胺修饰的β-环糊精/钯（II）配合物：铃木-宫浦将芳基，苄基和烯丙基卤化物与芳基硼酸在水中偶联的超分子催化剂

  摘要：

  制备了用于铃木-宫浦偶联的新型超分子催化剂，并通过NMR，FT-IR，TEM，XRD，TGA和XPS对其进行了表征。所得的吡啶甲酰胺改性的β-环糊精/ Pd（II）配合物（Pd（II）@PCA-β-CD）在环境中对芳基，苄基和烯丙基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应显示出非常有效的催化活性。良性水溶液。各种有机卤化物（包括氯化物）可以用苯基硼酸和催化量的Pd（II）@PCA-β-CD产生良好或优异的收率。这种水溶性催化剂能够重复使用至少八次，而催化活性只会略有下降。还从头算QM / MM方法探索和计算了Pd（II）/ Pd（IV）催化循环的推定机理。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2018.07.089

文献信息

• A Zwitterionic Palladium(II) Complex as a Precatalyst for Neat-Water-Mediated Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl, Benzyl, and Aryl Acid Chlorides with Organoboron Reagents
  作者：Visannagari Ramakrishna、Morla Jhansi Rani、Nareddula Dastagiri Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701241

  日期：2017.12.29

  A zwitterionic palladium(II) complex has been found to be an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of aryl and heteroaryl organoboron reagents with various heteroaryl chlorides, aryl‐ and heteroarylmethyl chlorides, and aryl acid chlorides in neat water.

  两性离子钯（II）络合物是在纯净水中使芳基和杂芳基有机硼试剂与各种杂芳基氯化物，芳基和杂芳基甲基氯化物以及芳基酰氯发生铃木–宫浦交叉偶联反应的有效催化剂。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Heterocycle-Containing Diarylmethanes through Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Masami Kuriyama、Mina Shinozawa、Norihisa Hamaguchi、Seira Matsuo、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/jo5009178

  日期：2014.6.20

  The heterocycle-containing diarylmethane synthesis from chloromethyl(hetero)arenes with (hetero)arylboron reagents was attained using the palladium/ether-imidazolium chloride system. This coupling process tolerated a diverse range of heteroaromatic moieties with sufficient catalytic activity to achieve the efficient synthesis of various diheteroarylmethanes in good to excellent yields.

  使用钯/醚-咪唑鎓氯化物系统，可从氯甲基（杂）芳烃与（杂）芳基硼试剂合成含杂环的二芳基甲烷。该偶联过程容许具有足够催化活性的多种杂芳族部分，从而以良好至优异的产率实现各种二杂芳基甲烷的有效合成。
• One-Pot Dual Substitutions of Bromobenzyl Chloride, 2-Chloromethyl-6-halogenoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine and -[1,2-<i>b</i>]pyridazine by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Nicolas Henry、Cécile Enguehard-Gueiffier、Isabelle Thery、Alain Gueiffier

  DOI：10.1002/ejoc.200800544

  日期：2008.10

  very simple, mild and inexpensive palladium-catalyzed cross-coupling of (hetero)arylboronic acids with benzylic halides occurs in good yield. This method was successfully expanded to two heterocyclic electrophiles and allowed one-pot dual substitutions of bromobenzyl chloride, 2-chloromethyl-6-halogenoimidazo[1,2-a]pyridine or -[1,2-b]pyridazine, leading to numerous new unsymmetrical methylene-linked

  (杂)芳基硼酸与苄基卤化物的非常简单、温和且廉价的钯催化交叉偶联以良好产率发生。该方法成功地扩展到两个杂环亲电试剂，并允许溴苄基氯、2-氯甲基-6-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶或-[1,2-b]哒嗪的一锅双取代，导致许多新的不对称亚甲基连接的联芳系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Picolinamide modified β-cyclodextrin/Pd (II) complex: Asupramolecular catalyst for Suzuki-Miyaura coupling of aryl, benzyl and allyl halides with arylboronic acids in water
  作者：Kaixiu Luo、Lu Zhang、Rui Yang、Yi Jin、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.carbpol.2018.07.089

  日期：2018.11

  supramolecular catalysts for Suzuki-Miyaura coupling were prepared and characterized by NMR, FT-IR, TEM, XRD, TGA, and XPS. The resulting picolinamide-modified β-cyclodextrin/Pd(II) complex (Pd(II)@PCA-β-CD) showed very efficient catalytic activity for Suzuki-Miyaura coupling of aryl, benzyl, and allyl halides with arylboronic acids in an environmentally benign aqueous solution. Various organic halides

  制备了用于铃木-宫浦偶联的新型超分子催化剂，并通过NMR，FT-IR，TEM，XRD，TGA和XPS对其进行了表征。所得的吡啶甲酰胺改性的β-环糊精/ Pd（II）配合物（Pd（II）@PCA-β-CD）在环境中对芳基，苄基和烯丙基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应显示出非常有效的催化活性。良性水溶液。各种有机卤化物（包括氯化物）可以用苯基硼酸和催化量的Pd（II）@PCA-β-CD产生良好或优异的收率。这种水溶性催化剂能够重复使用至少八次，而催化活性只会略有下降。还从头算QM / MM方法探索和计算了Pd（II）/ Pd（IV）催化循环的推定机理。