2-氯-N-(1-甲基乙基)-苯甲酰胺 | 6291-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(1-甲基乙基)-苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-异丙基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-chlorobenzoic acid isopropylamide
• 英文别名: 2-chloro-N-isopropylbenzamide；2-Chlor-N-isopropylbenzamid；N-Isopropyl-2-chlorbenzamid；o-Chlor-benzoylisobutylamid；2-chloro-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 6291-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD01212978
• 分子量: 197.664
• InChiKey: KZCIDWXYXMLKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(1-甲基乙基)-苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-Isopropyl-2-chlorbenzimidylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic substituted amidines

  摘要：

  公开号：

  US03850909A1
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯甲酰胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 反应 18.0h， 以69%的产率得到2-氯-N-(1-甲基乙基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  无溶剂芳烃C–H官能化/卤化反应† ‡

  摘要：

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。

  DOI：

  10.1039/c0dt00385a

文献信息

• A Pd-catalyzed, boron ester-mediated, reductive cross-coupling of two aryl halides to synthesize tricyclic biaryls
  作者：Zhilong Chen、Xiaodong Wang

  DOI：10.1039/c7ob01237c

  日期：——

  Tricyclic biaryls are important scaffold structures in many natural products and lead compounds in drug discovery. The formation of a biaryl unit is often the key step for the synthesis of tricyclic biaryls. Despite significant progress toward the synthesis of biaryl compounds in recent years, the direct cross-coupling of two different aryl halides is still challenging and robust methods are lacking

  三环联芳基在许多天然产物中是重要的支架结构，在药物发现中是先导化合物。联芳基单元的形成通常是合成三环联芳基的关键步骤。尽管近年来在合成联芳基化合物方面取得了重大进展，但是两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联仍然具有挑战性，并且缺乏可靠的方法。在本文中，我们报道了在钯催化剂和硼酸酯存在下两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联，这为合成三环联芳基提供了一种新的有用的互补方法。
• Metal-Organic Framework Based on Copper and Carboxylate-Imidazole as Robust and Effective Catalyst in the Oxidative Amidation of Carboxylic Acids and Formamides
  作者：María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201600991

  日期：2016.10

  The Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (CTQ2015-66624-P) and the University of Alicante.

  西班牙经济与竞争部长 (CTQ2015-66624-P) 和阿利坎特大学。
• Chemoselective Synthesis of α-Amino-α-cyanophosphonates by Reductive <i>Gem</i>-Cyanation–Phosphonylation of Secondary Amides
  作者：Ting-Ting Chen、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01257

  日期：2019.5.17

  A novel approach to α-amino-α-cyanophosphonates has been developed. The method features a Tf2O-mediated reductive geminal cyanation/phosphonylation of secondary amides. Mild reaction conditions, high bond-forming efficiency, inexpensive readily available starting materials, and good to excellent yields with wide functional group compatibility constitute the main advantages of this method. The protocol

  已经开发出一种新的方法来制备α-氨基-α-氰基膦酸酯。该方法的特征在于Tf 2 O介导的仲酰胺还原性双氰胺氰基化/膦酰基化。温和的反应条件，高的键形成效率，廉价的易得原料以及具有宽泛的官能团相容性的良好至优异的收率构成了该方法的主要优点。该协议可以以克为单位运行。
• Enamines as Surrogates of Alkene Carbanions for the Reductive Alkenylation of Secondary Amides: An Approach to Allylamines
  作者：Ai-E Wang、Cun-Cun Yu、Ting-Ting Chen、Yong-Peng Liu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03943

  日期：2018.2.16

  A new strategy to construct allylamines through reductive alkenylation of secondary amides with enamines is reported. The method features the use of trifluoromethanesulfonic anhydride as an activation reagent of amides, and enamines as unconventional alkenylation reagents. In this manner, enamines serve as surrogates of alkene carbanions instead of the classical enolates equivalents. A possible mechanism

  据报道一种通过仲胺与烯胺的还原性烯基化来构建烯丙胺的新策略。该方法的特征在于使用三氟甲磺酸酐作为酰胺的活化剂，并使用烯胺作为非常规的烯基化试剂。以这种方式，烯胺代替了烯烃烯的等效物而成为烯烃碳负离子的替代物。提出了一种可能的机制，涉及霍夫曼样胺-硼烷配合物中间体的消除。
• HIV REPLICATION INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20140249306A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a novel compound having an antiviral action, in particular, an HIV replication inhibiting action, as well as a pharmaceutical composition, in particular, an anti-HIV agent. wherein, a broken line means the presence or absence of a bond; R 1 is substituted or unsubstituted alkyl etc., R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy etc.; n is 1 or 2; R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group; R 4 is a hydrogen atom etc.; R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group etc.; Y is a single bond etc.; R 6 is substituted or unsubstituted alkyl; R 7 is —Z—R 71 etc.; Z is —NR 72 —CO— etc.; R 71 is substituted or unsubstituted alkyl etc.; R 72 is a hydrogen atom etc.

  本发明提供了一种具有抗病毒作用的新化合物，特别是具有抑制HIV复制作用的化合物，以及一种药物组合物，特别是一种抗HIV药物。其中，虚线表示键的存在或不存在；R1是取代或未取代的烷基等，R2是取代或未取代的烷氧基等；n为1或2；R3是取代或未取代的芳香环烷基；R4是氢原子等；R5是取代或未取代的芳香环烷基等；Y是单键等；R6是取代或未取代的烷基；R7是—Z—R71等；Z是—NR72—CO—等；R71是取代或未取代的烷基等；R72是氢原子等。