2-氯-N-(2,4,6-三溴苯基)乙酰胺 | 89892-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2,4,6-三溴苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,4,6-tribromophenyl)acetamide
• CAS: 89892-46-6
• 化学式: C₈H₅Br₃ClNO
• mdl: MFCD00464947
• 分子量: 406.299
• InChiKey: SDQSCWQZOOIZAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2,4,6-三溴苯基)乙酰胺 、 三苯基膦 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 <2,4,6-Tribrom-anilinocarbonylmethyl>-triphenyl-phosphonium-chlorid
  参考文献：
  名称：

  Fuerst,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 17, p. 299 - 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 2,4,6-三溴苯基异氰酸酯 在 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到2-氯-N-(2,4,6-三溴苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  将锂类胡萝卜素加到异氰酸酯中：直接获得合成上有用的N-取代的2-卤代乙酰胺。

  摘要：

  向异氰酸酯中添加类胡萝卜酸锂可提供N-取代的2-卤代乙酰胺的通用途径：该反应可耐受氮原子上存在各种官能化的取代基，包括空间上需要的取代基和反应性卤素。在光学活性异氰酸酯的情况下，未观察到对映体纯度的侵蚀。所制备的底物之一已用于格氏试剂的Charette型化学选择性添加中，从而获得α-氯酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc44255a

文献信息

• Synthesis of Some Triazolyl Acetanilides
  作者：Štefan Stankovský、Eva Jedlovská、Katarína Špirková

  DOI：10.1135/cccc19932211

  日期：——

  A series of substituted derivatives of triazolyl acetanilides (IIa - IIn) by reaction of 1-chloroacetanilides with 1,2,4-triazole was prepared. The basic IR and ¹H NMR spectral data of final products are presented. Investigation of herbicidal, fungicidal and growth-regulation activity showed, that none of the studied compounds was more efficient that currently used compounds.

  一系列三唑基乙酰氨基苯甲醚（IIa - IIn）的取代衍生物通过1-氯乙酰氨基苯甲醚与1,2,4-三唑的反应制备而成。展示了最终产品的基本红外和1H NMR光谱数据。对除草、杀真菌和生长调节活性的研究表明，所研究的化合物中没有一种比目前使用的化合物更有效。
• Synthesis, antimicrobial evaluation, DNA gyrase inhibition, and in silico pharmacokinetic studies of novel quinoline derivatives
  作者：Mohamed H. El‐Shershaby、Kamal M. El‐Gamal、Ashraf H. Bayoumi、Khaled El‐Adl、Hany E. A. Ahmed、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1002/ardp.202000277

  日期：2021.2

  Herein, we report the synthesis and in vitro antimicrobial evaluation of novel quinoline derivatives as DNA gyrase inhibitors. The preliminary antimicrobial activity was assessed against a panel of pathogenic microbes including Gram-positive bacteria (Streptococcus pneumoniae and Bacillus subtilis), Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli), and fungal strains (Aspergillus

  在此，我们报告了作为 DNA 促旋酶抑制剂的新型喹啉衍生物的合成和体外抗菌评估。针对一组病原微生物评估了初步抗菌活性，包括革兰氏阳性菌（肺炎链球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌菌株（烟曲霉、总状体、白地霉、和白色念珠菌）。对显示出最佳活性的化合物进行进一步的生物学研究，以确定它们对选定病原体的最小抑制浓度 (MIC) 以及它们对大肠杆菌 DNA 促旋酶的体外活性，以了解它们的抗菌作用是否是通过抑制来介导的这种酶。四种新衍生品（14、17、20、和 23) 表现出相对有效的抗菌活性，MIC 值在 0.66-5.29 μg/ml 的范围内。其中，化合物14对大多数被测细菌和真菌菌株表现出特别强的广谱抗菌活性，MIC值在0.66-3.98 μg/ml范围内。随后针对细菌 DNA 促旋酶靶标酶的体外研究揭示了喹啉衍生物 14 的显着有效抑制活性，这可以从其 IC50
• Beke et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 5, p. 143,145
  作者：Beke et al.

  DOI：——

  日期：——
• Homologation of Isocyanates with Lithium Carbenoids: A Straightforward Access to α-Halomethyl- and α,α-Dihalomethylamides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Ashenafi Mamuye、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1055/s-0034-1379209

  日期：——

  Treatment of widely available isocyanates with monohalolithium and dihalolithium carbenoids provides a valuable protocol for the one-pot preparation of -halo- and ,-dihaloacetamide derivatives. While monohalolithium carbenoids can be prepared by a smooth lithium-halogen exchange, the preparation of the corresponding dihalo compounds proved to be highly dependent on the base used to realize the deprotonation, with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidine emerging as optimal. The clear advantages of the procedure are: (a) broad scope of isocyanates that can be employed; (b) preservation of the optical purity when chiral materials are used; (c) divergent access to different haloamides by simply selecting the homologating agents. We also report an application of Charette's imidoyl triflate activation of a secondary amide to the synthesis of an -chloro ketone and N-15 NMR data for selected compounds.
• Thiel, W.; Mayer, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 243 - 262
  作者：Thiel, W.、Mayer, R.

  DOI：——

  日期：——