N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-4-bromo-aniline | 51209-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-4-bromo-aniline
• 英文别名: piperonal-(4-bromo-phenylimine)；Piperonal-(4-brom-phenylimin)；4-Bromo-N-piperonylideneaniline；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(4-bromophenyl)methanimine
• CAS: 51209-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: SIWGMOUGLBGTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-4-bromo-aniline 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-bromophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑和恶唑片段作为HIV-1整合酶LEDGF / p75破坏者和微生物病原体抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了新型1-取代的-5-芳基-1H-咪唑，5-芳基-4-甲苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑和5-芳基-1,3-恶唑的文库的合成通过微波（MW）辅助将对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）环化成亚胺和醛。所得化合物在AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF / p75抑制试验中进行了生物学评估，其中六种基于咪唑的化合物（16c，16f，17c，17f，20a和20d）在10 µM时表现出50％以上的抑制，IC50值范围为7.0至30.4 µM。此外，建立的假设模型预测除20d以外的所有活性支架将占据与先前鉴定的抑制剂5的N-杂环（A）部分和两个芳香环（B和C）相似的区域。这些结果表明，所鉴定的化合物代表了它们在设计靶向HIV-1 IN和LEDGF / p75蛋白-蛋白相互作用的下一代抑制剂中用作模板的可行起点。此外，通过最小抑制浓度（MIC）分析测试了这些片段的体外

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115210
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 4-溴苯胺 在 potassium tert-butylate 、 [Ru(η⁶-p-cymene)(1-(5-methylthiazole-2-yl)-3-phenylthiourea)]₂Cl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-4-bromo-aniline
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下，由芳烃（II）介导的醇和胺合成亚胺

  摘要：

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6122

文献信息

• Synthesis of Bis(indolyl)methanes via thiourea organocatalysts carrying 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl or 3,5-dichlorophenyl moieties
  作者：J. Antonio Rivas-Loaiza、J. Pablo García-Merinos、Martha I. Ramírez-Díaz、Heraclio López-Ruiz、Yliana López

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133209

  日期：2022.9

  indole (27) with various aldehydes or imines in the presence of thiourea organocatalysts carrying 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl or 3,5-dichlorophenyl moieties. Reactions were performed under conventional and microwave (MW) irradiation without solvent. The most active organocatalyst for aldehydes was thiourea 3 and for imines, the thiourea 6. For compound 11 derived from 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde (30)

  在带有 3,5-双(三氟甲基)苯基或3,5 -二氯苯基部分。反应在没有溶剂的常规和微波 (MW) 照射下进行。醛类最活跃的有机催化剂是硫脲3，而亚胺类最活跃的有机催化剂是硫脲6。对于衍生自 2,4,6-三甲氧基苯甲醛 ( 30 ) 的化合物11 ，其结构通过 X 射线分析得到证实。此外，还评估了一些合成化合物作为抗菌剂的有效性。化合物3、9、1013和13对革兰氏阳性菌有抑制活性，而化合物5对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌有抑制活性。
• Koslow; Kostromina, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 934
  作者：Koslow、Kostromina

  DOI：——

  日期：——
• Rajput, Jaspreet; Singh, Baldev; Singal, Kewal Krishan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 4, p. 643 - 648
  作者：Rajput, Jaspreet、Singh, Baldev、Singal, Kewal Krishan

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of α-Substituted β-Lactams
  作者：M. S. MANHAS、H. P. S. CHAWLA、S. G. AMIN、Ajay K. BOSE

  DOI：10.1055/s-1977-24416

  日期：——
• Arene diruthenium(II)‐mediated synthesis of imines from alcohols and amines under aerobic condition
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6122

  日期：2021.3

  the newly synthesized dinuclear arene Ru(II) complex were demonstrated towards the synthesis of imines from coupling of alcohols and amines in the aerobic condition. Analytical and various spectral methods have been used to establish the unprecedented formation of the new thiolato‐bridged dinuclear ruthenium complex. The molecular structure of the titled complex was evidenced with aid of X‐ray crystallographic

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。