1-phenyl-N,N’,N’‘-tripropylsilanetriamine | 17864-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N,N’,N’‘-tripropylsilanetriamine
• 英文别名: Phenyl-tris--silan；Tris-propylamino-phenyl-silan；(n-PrHN)3SiPh；N-[phenyl-bis(propylamino)silyl]propan-1-amine
• CAS: 17864-07-2
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃Si
• 分子量: 279.501
• InChiKey: XQMAJVXRMVRFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N,N’,N’‘-tripropylsilanetriamine 生成 1,3,5-Tri-n-propyl-2,4,6,-tris-(n-propylamino)-2,4,6-triphenyl-cyclotrisilazan
  参考文献：
  名称：

  Kannengiesser,G.; Damm,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 891 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 苯硅烷 在 [(Et2N)3U][BPh4] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以86.5%的产率得到1-phenyl-N,N’,N’‘-tripropylsilanetriamine
  参考文献：
  名称：

  [（Et 2 N）3 U] [BPh 4 ]催化的胺与硅烷的脱氢偶联反应

  摘要：

  [（Et 2 N）3 U] [BPh 4 ]催化伯胺RNH 2与PhSiH 3的脱氢偶联反应，得到相应的氨基硅烷PhSiH 3- n（NHR）n（n = 1-3），相对产率发现产物的不同取决于实验条件和R的性质。对于伯硅烷（PhSiH 3），RNH 2的反应活性遵循主要>次要>第三级的顺序。发现使用仲胺与仲硅烷的类似的脱氢偶联反应反应性较低。发现在室温下，硅烷的同质加氢偶联不是竞争性反应。在[（RNH）3 U] [BPh 4 ]与PhSiH 3的反应中可能形成的氢化物[（RNH）2 UH] [BPh 4 ]可能是催化循环的中间产物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00410-1

文献信息

• Si–N Heterodehydrocoupling with a Lanthanide Compound
  作者：Michael P. Cibuzar、Rory Waterman

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00372

  日期：2018.12.10

  [LaN(SiMe3)2}3THF2] (1) is an effective precatalyst for the heterodehydrocoupling of silanes and amines. Coupling of primary and secondary amines with aryl silanes was achieved with a loading of 0.8 mol % of [LaN(SiMe3)2}3THF2]. With primary amines, generation of tertiary and sometimes quaternary silamines was facile, often requiring only a few hours to reach completion, including new silamines Ph3Si(nPrNH)

  [La N（SiMe 3）2 } 3 THF 2 ]（1）是用于硅烷和胺的杂脱氢偶联的有效预催化剂。伯胺和仲胺与芳基硅烷的偶联以0.8摩尔％的[La N（SiMe 3）2 } 3 THF 2 ]的负载量实现。使用伯胺时，叔硅胺（有时是季胺）的生成变得容易，通常只需几个小时即可完成反应，包括新的硅胺Ph 3 Si（n PrNH）和Ph 3 Si（iPrNH）。仲胺也可用于杂脱氢偶联，尽管它们通常需要更长的反应时间，在某些情况下还需要更高的反应温度。这项工作扩展了f嵌段配合物在杂脱氢偶联催化中的用途。
• Tansjoe,L., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1583 - 1594
  作者：Tansjoe,L.

  DOI：——

  日期：——
• Tris(oxazolinyl)boratomagnesium-Catalyzed Cross-Dehydrocoupling of Organosilanes with Amines, Hydrazine, and Ammonia
  作者：James F. Dunne、Steven R. Neal、Joshua Engelkemier、Arkady Ellern、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1021/ja207641b

  日期：2011.10.26

  We report magnesium-catalyzed cross-dehydrocoupling of Si-H and N-H bonds to give Si-N bonds and H-2. A number of silazanes are accessible using this method, as well as silylamines from NH3 and silylhydrazines from N2H4. Kinetic studies of the overall catalytic cycle and a stoichiometric Si-N bond-forming reaction suggest nucleophilic attack by a magnesium amide as the turnover-limiting step.
• Heterodehydrocoupling of Silanes and Amines Catalyzed by a Simple Lanthanum-Based Complex
  作者：Yesmin Akter Rina、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00404

  日期：2022.11.14