3-(3-bromophenyl)-2,2-dimethylpropionic acid | 926625-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-2,2-dimethylpropionic acid
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid；2,2-dimethyl-3-(m-bromophenyl) propanoic acid
• CAS: 926625-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: SXDRABVXEHYXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-2,2-dimethylpropionic acid 在 氯化亚砜 、 十二羰基三钌 、 乙烯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 123.0h， 生成 3-(3-bromobenzyl)-3-methyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Carbonylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds by Ruthenium Carbonyl

  摘要：

  The regioselective carbonylation of unactivated C(sp(3))-H bonds of aliphatic amides was achieved using Ru-3(CO)(12) as a catalyst. The presence of a 2-pyridinylmethylamine moiety in the amide is crucial for a successful reaction. The reaction shows a preference for C-H bonds of methyl groups as opposed to methylene C-H bonds and tolerates a variety of functional groups. The stoichiometric reaction of an amide with Ru-3(CO)(12) gave a dinuclear ruthenium complex in which the 2-pyridinylmethylamino moiety was coordinated to the ruthenium center in an N,N manner.

  DOI：

  10.1021/ja2001709
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-bromophenyl)-2,2-dimethylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型手性主体分子的合成及其结构和光开关性能：轴手性2,2'-二羟基-1,1'-联萘基附加的刚性-Stilbene 1

  摘要：

  具有手性轴的2,2'-二羟基-1,1'-联萘（BINOL）新型光可手性主机-appended僵硬芪，反式- （- [R ，- [R ）-和- （小号，小号） - 1，合成通过钯催化的Suzuki-Miyaura偶联和低价钛催化的McMurry偶联作为关键步骤，并且通过各种NMR光谱技术对其进行了充分表征。的对映异构体的反式- 1显示该CD光谱，其中在222和235处的萘基的发色团的β转变观察到两个分裂棉效果（激子耦合）几乎完全镜像，但在没有观察到Cotton效应在365 nm处具有刚性的-1,2-苯乙烯lb生色团。通过X射线结构分析证实了（R）-10和反式-（R，R）-1的结构。通过MO计算得出的cis - 1的最佳结构具有直径为7-8Å的宽手征腔，而trans - 1无法基于X射线数据形成分子内腔。在23°C下用CH 3 CN或苯中的黑光（λ= 365 nm）辐照（R，R）-trans -

  DOI：

  10.1021/jo061127v

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED, SATURATED AND UNSATURATED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS, SATURÉS ET INSATURÉS ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055630A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted, saturated and unsaturated N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的、饱和的和不饱和的N-杂环羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病，例如癌症、溶酶体贮积疾病、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。
• A General One-Pot Protocol for Hindered <i>N</i>-Alkyl Azaheterocycles from Tertiary Carboxylic Acids
  作者：Rohan R. Merchant、Simon B. Lang、Tingting Yu、Shuilian Zhao、Zhiqi Qi、Takao Suzuki、Jianming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01254

  日期：2020.6.5

  Boc deprotection, and heterocycle condensation) to regioselectively prepare hindered C(sp3) substituted pyrazoles and triazoles. The operational simplicity of this sequence and ubiquity of tertiary carboxylic acids allow rapid access to hindered N-alkyl azaheterocycles that will be useful to practitioners of medicinal chemistry and agro-chemistry.

  在这封信中，我们报告了一种通用的一锅策略，该策略利用三个基本步骤（脱羧酰肼化，Boc脱保护和杂环缩合）来选择性地制备受阻C（sp 3）取代的吡唑和三唑。该序列的操作简单性和叔羧酸的普遍性允许快速获得受阻的N-烷基氮杂杂环，这对于药物化学和农业化学的从业者将是有用的。
• Synthesis and Structural and Photoswitchable Properties of Novel Chiral Host Molecules:  Axis Chiral 2,2‘-Dihydroxy-1,1‘-binaphthyl-Appended <i>stiff</i>-Stilbene¹
  作者：Toshiaki Shimasaki、Shin-ichiro Kato、Keiko Ideta、Kenta Goto、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/jo061127v

  日期：2007.2.1

  Novel photoswitchable chiral hosts having an axis chiral 2,2‘-dihydroxy-1,1‘-binaphthyl (BINOL)-appended stiff-stilbene, trans-(R,R)- and -(S,S)-1, were synthesized by palladium-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling and low-valence titanium-catalyzed McMurry coupling as key steps, and they were fully characterized by various NMR spectral techniques. The enantiomers of trans-1 showed almost complete mirror

  具有手性轴的2,2'-二羟基-1,1'-联萘（BINOL）新型光可手性主机-appended僵硬芪，反式- （- [R ，- [R ）-和- （小号，小号） - 1，合成通过钯催化的Suzuki-Miyaura偶联和低价钛催化的McMurry偶联作为关键步骤，并且通过各种NMR光谱技术对其进行了充分表征。的对映异构体的反式- 1显示该CD光谱，其中在222和235处的萘基的发色团的β转变观察到两个分裂棉效果（激子耦合）几乎完全镜像，但在没有观察到Cotton效应在365 nm处具有刚性的-1,2-苯乙烯lb生色团。通过X射线结构分析证实了（R）-10和反式-（R，R）-1的结构。通过MO计算得出的cis - 1的最佳结构具有直径为7-8Å的宽手征腔，而trans - 1无法基于X射线数据形成分子内腔。在23°C下用CH 3 CN或苯中的黑光（λ= 365 nm）辐照（R，R）-trans -
• Synthesis of 3‐Amino‐1‐(difluoromethylidene)tetralins via Relay Photocatalytic Cascade Reactions of Arylalanines and 2‐Bromo‐3,3,3‐trifluoropropene
  作者：Weidi Zeng、Linyong Li、Chihao Wang、Duozhi Wang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202200612

  日期：2022.9.20

  A relay photocatalytic cascade reaction for the synthesis of 3-amino-1-(difluoromethylidene)tetralins was described. The reaction used readily available N-Boc protected arylalanines and bulk industrial chemical 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) as the starting materials combining two photoredox catalytic cycles with a single photocatalyst. In the first catalytic cycle, the defluorinative coupling

  描述了用于合成 3-氨基-1-(二氟亚甲基)萘满的中继光催化级联反应。该反应使用容易获得的N -Boc 保护的芳基丙氨酸和大宗工业化学品 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 (BTP) 作为起始材料，将两个光氧化还原催化循环与单一光催化剂相结合。在第一个催化循环中，N -Boc 芳基丙氨酸与 BTP 的脱氟偶联提供了 2-bromo-1,1-difluoroalkenes。在第二个催化循环中，2-bromo-1,1-difluoroalkenes 通过 C( sp 2 )-Br 键的光氧化还原活化进行分子内自由基环化，得到所需的带有exo的 3-amino-tetralins-二氟乙烯单元，收率良好。此外，还展示了 3-芳基丙酸和 BTP 用于构建 1-(二氟亚甲基)萘满的反应。
• Synthesis of 2-Fluorobenzofuran by Photocatalytic Defluorinative Coupling and 5<i>-endo-trig</i> Cyclization
  作者：Xiaoli He、Jiahao Ling、Zhixing Fang、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00559

  日期：2023.6.2

  An alkyl radical-triggered dual C–F bond cleavage of α-CF3-ortho-hydroxystyrenes for the synthesis of 2-fluorobenzofurans was developed. The visible-light-induced defluorinative cross-coupling reactions of α-CF3-ortho-hydroxystyrenes with a variety of carboxylic acids produced gem-difluoroalkenes, which underwent SNV-type 5-endo-trig cyclization to give 2-fluorobenzofurans. Mechanistic studies indicated

  开发了用于合成 2-氟苯并呋喃的 α-CF 3 -邻羟基苯乙烯的烷基自由基触发双 C-F 键裂解。可见光诱导的α-CF 3 -邻羟基苯乙烯与多种羧酸的脱氟交叉偶联反应产生偕二氟烯烃，其经过SN V型5-内三角环化得到2-氟苯并呋喃。机理研究表明，苯氧基自由基与羧酸盐之间的电子转移是烷基自由基产生的主要途径。