<2.2>paracyclophane-4,15-disulfonic anhydride | 145278-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <2.2>paracyclophane-4,15-disulfonic anhydride
• 英文别名: [2.2]paracyclophane-4,15-disulfonic acid anhydride；[2.2]paracyclophane-4,15-disulfonic anhydride；14-Oxa-13lambda6,15lambda6-dithiatetracyclo[8.7.2.04,16.07,12]nonadeca-1(17),2,4(16),7(12),8,10-hexaene 13,13,15,15-tetraoxide；14-oxa-13λ6,15λ6-dithiatetracyclo[8.7.2.04,16.07,12]nonadeca-1(17),2,4(16),7(12),8,10-hexaene 13,13,15,15-tetraoxide
• CAS: 145278-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅S₂
• 分子量: 350.416
• InChiKey: UQNCGHTWCUFNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2.2>paracyclophane-4,15-disulfonic anhydride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到ammonium 4-sulfamoyl[2.2]paracyclophane-15-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Van Lindert, Helen C. A.; Van Doorn, Johannes A.; Bakker, Bert H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 3, p. 167 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2.2]paracyclophane-4,15-disulfonic acid dipotassium salt 在 三氧化硫 作用下， 以 二氧六环-d8 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 <2.2>paracyclophane-4,15-disulfonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  [2.2]对环环糊精的磺化；产品的结构和形成方式†

  摘要：

  [2.2]对环芳烷的磺化（1）与（ⅰ）以不同的量的二恶烷如二氯甲烷作为溶剂缓和剂的存在下的三氧化硫，和（ⅱ）在硫酸含有98.5重量％的H 2 SO 4既作为研究了试剂和溶剂。相对于总是仅进入不包含磺基的亚苯基环的第二磺基，第一个磺基的引入较快。用SO 3磺化1的速率大大超过了无环类似物1,2-二（对甲苯基）乙烷（2）的速率。含98.5 wt％H 2 SO 4，主要产品是ps-gem异构体，即，将4,15二磺酸（83％），除了PS-邻位异构体和较少量的的PS-元和PS-对位异构体。用SO 3作为试剂，磺产品1-4,15-二磺酸酐，和PS-邻，PS-元和PS-第二磺酸。在使用4.0当量时。的SO 3，主要产品是4,15-二磺酸酐（87％）。然而，随着二恶烷的添加量增加，三种二磺酸的产率增加，但以4,15-二磺酸酐为代价。提出并讨论了在不同反应条件下形成磺基产物的机理。用分子内磺化解释了在不存在二恶烷的条件下用SO

  DOI：

  10.1002/recl.19921110902

文献信息

• MP2 and DFT Calculations on Circulenes and an Attempt to Prepare the Second Lowest Benzolog, [4]Circulene
  作者：Hilmar Christoph、Jörg Grunenberg、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones、Martin Scholtissek、Günther Maier

  DOI：10.1002/chem.200701837

  日期：2008.6.20

  from the corresponding tetramethyl derivative (8) and subjected to various dehalogenation reactions; all attempts to obtain [2.2]biphenylenophane (7) as a precursor for 2 by this route failed. Treatment of 14 with sodium sulfide furnished the thiaphanes 16 and 17, thermal and photochemical desulfurization of which also failed to provide 7. In a second approach [2.2]paracyclophane was converted to the

  为了预测这些环状稠合芳族体系的应变能和拓扑结构，对n = 3至20的[n]环进行了MP2和DFT计算。为了合成[4]环（2），由相应的四甲基衍生物（8）制得1,5,7,8-四（溴甲基）联苯（14），并进行各种脱卤反应；通过该途径获得[2.2]联苯酚（7）作为2的前体的所有尝试均告失败。用硫化钠处理14提供了硫烷16和17，其热和光化学脱硫也未能提供7。在第二种方法中，[2.2]对环烷被转化为假双倍体二硫醇23，随后被桥连到硫烷上。参见图22和24。在800℃下的快速真空热解中，它们仅转化为菲（30）。将商品产品PARYLENE C脱氯化氢为四氢[4]环7的方法仅导致聚合。报告了中间体8、14、17、23、24、26和35的X射线结构。
• Influence of aromatic sulfonation on the geometry of [2.2]paracyclophane: crystal structures of one sulfonate, one disulfonic anhydride and five disulfonimides
  作者：Dirk J. A. De Ridder、Kees Goubitz、Margot Fontijn、Pavla Čapková、Eva Dova、Henk Schenk

  DOI：10.1107/s0108768101013817

  日期：2001.12.1

  away from each other in the case of monosulfonation (1), but are rotated in the opposite way in the case of the disulfonic anhydride (2) or the disulfonimide compounds (3)-(7). The results are also discussed in terms of the parameters proposed by Keehn [(1983), Organic Chemistry, A Series of Monographs 45, edited by P. H. Keehn & S. M. Rosenfeld, Vol. 1, pp. 69-238. New York: Academic Press] showing that

  [2.2]对环环烷-4-磺酸钾（1），[2.2]对环环-4,15-二磺酸酐（2），[2.2]对环环-4,15-二磺酰亚胺（3），Nn-丙基- [2.2]对环-4，15-二磺酰亚胺（4），N-异丙基-[2.2]对环-4，15-二磺酰亚胺（5），N-环丙基-[2.2]对环-4，15-二磺酰亚胺（6）和通过单晶X射线衍射建立了N-苯基-[2.2]对环环烷-4，15-二磺酰亚胺（7）。讨论了由磺化引起的结构变化，涉及母体[2.2]对环环烷（三环[8.2.2.2（4,7）]十六烷-4,6,10,12,13,15-己烯）。主要特征是对亚苯基环之间非键合距离的变化以及这些环相对于分子对称平面的旋转。在单磺化（1）的情况下，环彼此分开旋转，但是在二磺酸酐（2）或二磺酰亚胺化合物（3）-（7）的情况下以相反的方式旋转。还根据Keehn [（1983），有机化学，系列专论45，由PH Keehn＆SM Rosenfeld，Vol
• Sulfonation of [2.2]paracyclophane; structures and modes of formation of the products
  作者：Helen C. A. van Lindert、Ankie Koeberg-Telder、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19921110902

  日期：——

  ps-ortho, ps-meta and ps-para disulfonic acids. On using 4.0 equiv. of SO3, the main product is the 4,15-disulfonic anhydride (87%). However, with increasing amounts of added dioxane, the yields of the three disulfonic acids increase at the expense of the 4,15-disulfonic anhydride. Mechanisms for the formation of the sulfo products under the different reaction conditions are suggested and discussed. The relatively

  [2.2]对环芳烷的磺化（1）与（ⅰ）以不同的量的二恶烷如二氯甲烷作为溶剂缓和剂的存在下的三氧化硫，和（ⅱ）在硫酸含有98.5重量％的H 2 SO 4既作为研究了试剂和溶剂。相对于总是仅进入不包含磺基的亚苯基环的第二磺基，第一个磺基的引入较快。用SO 3磺化1的速率大大超过了无环类似物1,2-二（对甲苯基）乙烷（2）的速率。含98.5 wt％H 2 SO 4，主要产品是ps-gem异构体，即，将4,15二磺酸（83％），除了PS-邻位异构体和较少量的的PS-元和PS-对位异构体。用SO 3作为试剂，磺产品1-4,15-二磺酸酐，和PS-邻，PS-元和PS-第二磺酸。在使用4.0当量时。的SO 3，主要产品是4,15-二磺酸酐（87％）。然而，随着二恶烷的添加量增加，三种二磺酸的产率增加，但以4,15-二磺酸酐为代价。提出并讨论了在不同反应条件下形成磺基产物的机理。用分子内磺化解释了在不存在二恶烷的条件下用SO
• Van Lindert, Helen C. A.; Van Doorn, Johannes A.; Bakker, Bert H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 3, p. 167 - 178
  作者：Van Lindert, Helen C. A.、Van Doorn, Johannes A.、Bakker, Bert H.、Cerfontain, Hans

  DOI：——

  日期：——