4-methyl-4ethyl-3-thiosemicarbazide | 21198-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methyl-4ethyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-Ethyl-4-methyl-thiosemicarbazid；3-Amino-1-ethyl-1-methylthiourea
• CAS: 21198-38-9
• 化学式: C₄H₁₁N₃S
• mdl: MFCD19202413
• 分子量: 133.217
• InChiKey: HIXCNDGQKCADSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 4-methyl-4ethyl-3-thiosemicarbazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 di-2-pyridylketone 4-ethyl-4-methyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  抗癌缩氨基硫脲复合物 Dp4e4mT 的差异金属转移：对抗增殖功效、氧化还原活性、氧合肌红蛋白和氧合血红蛋白氧化的影响

  摘要：

  二-2-吡啶基缩氨基硫脲 (DpT) 类似物表现出针对人类肿瘤的有效且选择性的抗增殖活性。目前的研究报告了 Fe( III )、Co( III )、Ni( II )、Cu( II )、Zn( II )、Ga( III ) 和 Pd( II ) 配合物的合成及其化学和生物学表征有前景的第二代 DpT 类似物，二-2-吡啶基酮-4-乙基-4-甲基-3-缩氨基硫脲 (Dp4e4mT)。这些研究表明，与 Cu( II )、Zn( II ) 和 Ga( III ) 的复合物相比， Dp4e4mT Co( III )、Ni( II ) 和 Pd( II ) 复合物在抗增殖功效方面表现出明显的生物活性。癌细胞和涉及氧合肌红蛋白 (oxy-Mb) 和氧合血红蛋白 (oxy-Hb) 氧化的有害脱靶效应。在抗增殖活性方面，Zn( II ) 和 Ga( III ) Dp4e4mT 复合物表现出与 Cu( II )

  DOI：

  10.1039/d3sc05723b
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-N-ethyl-thiocarbamoylmercaptoessigsaeure 在 一水合肼 作用下， 生成 4-methyl-4ethyl-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50
  作者：Jensen,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Second-Generation Di-2-Pyridylketone Thiosemicarbazones Show Synergism with Standard Chemotherapeutics and Demonstrate Potent Activity against Lung Cancer Xenografts after Oral and Intravenous Administration in Vivo
  作者：David B. Lovejoy、Danae M. Sharp、Nicole Seebacher、Peyman Obeidy、Thomas Prichard、Christian Stefani、Maram T. Basha、Philip C. Sharpe、Patric J. Jansson、Danuta S. Kalinowski、Paul V. Bernhardt、Des R. Richardson

  DOI：10.1021/jm300768u

  日期：2012.8.23

  We developed a series of second-generation di-2-pyridyl ketone thiosemicarbazone (DpT) and 2-benzoylpyridine thiosemicarbazone (BpT) ligands to improve the efficacy safety profile of these potential antitumor agents. Two novel DpT analogues, Dp4e4mT and DpC, exhibited pronounced and selective activity against human lung cancer xenografts in vivo via the intravenous and oral routes. Importantly, these analogues did not induce the cardiotoxicity observed at high nonoptimal doses of the first-generation DpT analogue, Dp44mT. The Cu(II) complexes of these ligands exhibited potent antiproliferative activity having redox potentials in a range accessible to biological reductants. The activity of the copper complexes of Dp4e4mT and DpC against lung cancer cells was synergistic in combination with gemcitabine or cisplatin. It was demonstrated by EPR spectroscopy that dimeric copper compounds of the type [CuLCl](2), identified crystallographically, dissociate in solution to give monomeric 1:1 Cu:ligand complexes. These monomers represent the biologically active form of the complex.