2-氯-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺 | 31639-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(pyridin-3-yl)benzamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(3-pyridinyl)benzamide；2-chloro-N-pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 31639-05-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00750957
• 分子量: 232.669
• InChiKey: RPTRLIIPLCIWJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 lactam of o-(3-aminopyridyl-4)benzoic acid 、 benzo<1,5>naphthyridine-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-N-吡啶基苯甲酰胺的光反应：苯基自由基的分子内环化机理与氯自由基的n-络合。

  摘要：

  研究了2-卤代-N-吡啶基苯甲酰胺（图1中的1-4）的光化学行为。2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺1a，2a，3a和4的光反应可提供高收率的光环化产物苯并[c]萘啶酮（6-9和16），而溴代类似物1b，2b和3b产生大量光还原的产品，N-吡啶基苯甲酰胺（1c，10和11），以及次要的光环化产品。由于2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺的光环化反应由于氧气的存在而被阻滞，并且由于三重态敏化剂，丙酮或苯乙酮的存在而被敏化，因此氯类似物的三重态处于反应中。由于在2-氯-N-吡啶基苯甲酰胺的激光闪光光解中发现了几种自由基中间体，尤其是氯自由基的n-络合物，提出了苯基自由基与氯自由基的n-络合辅助的分子内环化机理，以用于环化反应：由1a激发而形成的氯代类似物（1a）的三重态（78 kcal / mol）经历均相裂解C-Cl键以产生苯基和氯基；当氯自由基通过n络合物保持相邻的吡啶基环时，苯基与吡啶基环的分子内芳基化反应产生共轭的2

  DOI：

  10.1021/jo001470e
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 邻氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以7%的产率得到2-氯-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基苯甲酰胺：一种新的抗分枝杆菌化合物的等排方法

  摘要：

  设计并制备了一系列N-吡啶基苯甲酰胺，以研究等排和位置异构对抗分枝杆菌活性的影响。与先前发表的等排N-吡嗪基苯甲酰胺进行比较，试图绘制此类化合物的结构-活性关系。我们总共制备了 44 种不同的化合物，其中 14 种对结核分枝杆菌H37Ra 的最低抑菌浓度 (MIC) 值低于 31.25 µg/ml，最有希望的是N- (5-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 23 ) 和N- (6-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 24 )，MIC = 7.81 µg/ml (26 µg)米）。五种化合物对结核分枝杆菌H37Ra、耻垢分枝杆菌和金黄色分枝杆菌具有广谱抗分枝杆菌活性。N- (吡啶-2-基)苯甲酰胺通常比N- (吡啶-3-基)苯甲酰胺更具活性，表明N-吡嗪基苯甲酰胺亲本结构中的N -1可能比N-4对抗分枝杆菌活性更重要. 观察到标题化合物的边际抗菌和抗真菌活性。标题化合

  DOI：

  10.1111/cbdd.13804

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and <i>in Silico</i> Study of <i>N</i> ‐(2‐ and 3‐Pyridinyl)benzamide Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors against <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Nikhil Sharma、Namita Srivastava、Bharti Devi、Lokender Kumar、Rajnish Kumar、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1002/cbdv.202201191

  日期：2023.3

  resistance to antimicrobial drugs. Quorum sensing (QS) inhibition, which targets the QS signalling system by obstructing cell-cell communication, was developed as an alternative treatment by creating innovative anti-biofilm drugs. Therefore, the goal of this study is to develop novel antimicrobial drugs that are effective against Pseudomonas aeruginosa by inhibiting QS and acting as anti-biofilm agents

  细菌对化学治疗的耐药性的出现严重威胁到治疗细菌感染的有效性。微生物在生物膜中的生长是对抗菌药物产生耐药性的主要原因之一。群体感应 (QS) 抑制通过阻碍细胞间通讯来靶向 QS 信号系统，通过创造创新的抗生物膜药物开发为替代疗法。因此，本研究的目的是开发新型抗菌药物，通过抑制 QS 和作为抗生物膜剂来有效对抗铜绿假单胞菌。在这项研究中，N选择-(2-和3-吡啶基)苯甲酰胺衍生物进行设计和合成。所有合成的化合物都显示出抗生物膜活性，生物膜明显受损，溶解的生物膜细胞的 OD 595nm读数显示处理和未处理的生物膜之间存在重大差异。观察到化合物5d的最佳抗 QS 区为 4.96 mm。通过计算机研究，检查了这些产生的化合物的物理化学特性和结合方式。为了了解蛋白质和配体复合物的稳定性，还进行了分子动力学模拟。总体调查结果表明，N-（2- 和 3-吡啶基）苯甲酰胺衍生物可能是创造有效对抗不同细菌的新型抗群体感应药物的关键。
• Regiodivergent Synthesis of Densely Functionalized Indolizines <i>via</i> (2 + 2 + 1) Cycloaddition
  作者：Shashikant Tiwari、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00114

  日期：2023.6.2

  atom-economic method for the regiodivergent synthesis of crucial 6- or 8-substituted indolizine from meta-amide-substituted pyridine and alkyne via a [2 + 2 + 1] cycloaddition is developed. The reaction proceeds through the cleavage of the carbon–carbon triple bond. The synthesized product contains an important amide group that can be further functionalized to afford biologically active compounds.

  开发了一种新的无金属和无添加剂的原子经济方法，用于通过[2 + 2 + 1] 环加成从间酰胺取代的吡啶和炔烃区域发散合成重要的 6- 或 8- 取代的中氮茚。反应通过碳-碳三键的断裂进行。合成的产物含有一个重要的酰胺基团，可以进一步功能化以提供具有生物活性的化合物。